1,5-ジアミノペンタン 化学特性,用途語,生産方法
外観
無色～うすい黄色、液体
性質
化学式はC5H14N2で表され、分子量は102.18です。CAS番号は462-94-2で登録されています。カダベリンは融点9°C、沸点は179°C、引火点は62℃で、常温で密度0.873 g/ml (25℃) の特異臭を持つ無色透明の液体です。
水やに溶け、にも若干溶けます。水溶液は強塩基性で、酸解離定数 (pKa) は10.25と9.15です。酸解離定数とは、酸の強さを定量的に表すための指標の1つです。pKa が小さいほど強い酸であることを示します。
カダベリンの塩酸塩 (カダベリン二塩酸塩) を乾留すると容易に閉環し、 (ヘキサヒドロピリジン) を生じます。
解説
カダベリン，タンパク質の腐敗生成物であるプトマインの一つ．リシンの乾留や発酵，ペンタンジニトリルの還元などで得られる．沸点178～179 ℃．pKa1 10.25，pKa2 9.15．d2540.873．n20D1.463．水，エタノールに可溶．塩酸塩を乾留すると容易にピペリジンになる．皮膚刺激性がある．生理作用は同じポリアミンの一つであるプトレッシンと類似していると考えられている．
製造法
カダベリンは、リシンの脱炭酸によって生成できます。また、1,5-ジクロロペンタンやグルタルジニトリル、またはグルタルアルデヒドを出発原料として用いても合成可能です。
天然では、リシンデカルボキシラーゼの作用によりアミノ酸の1つであるリシンが脱炭酸することによって生じます。また、リシンの乾留やリシンデカルボキシラーゼによる発酵でも得られます。
使用上の注意
アルゴン封入
化学的特性
colourless to light yellow liquid with a very unpleasant smell
使用
1,5-Diaminopentane is mainly used in organic synthesis.
調製方法
1,5-Diaminopentane can be prepared by methods similar to those described for 1,4-diaminobutane. The starting materials are 1,5-dichloropentane (obtainable from tetrahydropyran), glutarodinitrile, or glutaraldehyde. The compound is hygroscopic and has a very bad odor.
定義
ChEBI: An alkane-alpha,omega-diamine comprising a straight-chain pentane core with amino substitutents at positions 1 and 5. A colourless syrupy liquid diamine with a distinctive unpleasant odour, it is a homologue of putresceine
and is formed by the bacterial decarboxylation of lysine that occurs during protein hydrolysis during putrefaction of animal tissue. It is also found in plants such as soyabean.
一般的な説明
Cadaverine, a biogenic amine, belongs to the class of aliphatic diamines and is commonly found in food products including cheese, fish products, fermented sausages, fish sauces, etc. It can be used as a freshness marker and as an indicator of microbial spoilage since it is most commonly identified in food products as a result of inappropriate storage conditions and microbial contamination.
使用用途
1. 生体内物質
カダベリンは、生体内で様々な働きをします。生理作用は他のポリアミンに類似していると考えられており、カダベリンは細胞分裂に必須な増殖因子です。また、RNAを含む核酸やタンパク質の合成を促進する作用があるとされ、新陳代謝を活発にする効果や老化を防ぐ効果、動脈硬化を予防する効果があります。
また、腐敗によって生じるカダベリンやを含む不揮発性アミン類は、ヒスタミン食中毒の原因物質です。体内でヒスタミンの解毒酵素の働きを阻害したり、ヒスタミンの腸管吸収を促進したりする作用があるため、ヒスタミンの作用を増強させます。
リジン代謝異常のある患者の尿からは、カダベリン濃度が上昇していることが確認されています。さらに、カダベリンは細菌性膣炎における悪臭の原因物質の1つです。
2. 高分子材料原料
工業用途として、などのポリアミド合成におけるモノマーに使用されます。
法規情報
カダベリンは、以下の国内法令に指定されています。
- 消防法
危険物第四類 第二石油類 危険等級Ⅲ
- 労働安全衛生法
危険物・引火性の物 (施行令別表第1第4号)
- 危険物船舶運送及び貯蔵規則
腐食性物質 (危規則第3条危険物告示別表第1)
- 航空法
腐食性物質 (施行規則第194条危険物告示別表第1)
取り扱い及び保管上の注意
取り扱い時の対策
強酸化剤は、カダベリンの混触危険物質です。取り扱い時および保管時に接触させないよう気を付けます。また、カダベリンは可燃性液体なので、高温や直射日光、熱、炎、火花、静電気、スパークを避けてください。
取り扱う際は、適切な保護具を着用し、飛沫などが皮膚に付着しないよう気を付けます。局所排気装置内で取り扱い、使用後は手や顔などを洗います。
火災の場合
燃焼による分解で、窒素酸化物や一酸化炭素、二酸化炭素が生成する可能性があります。消火には、水スプレー (水噴霧) や二酸化炭素 (CO2) 、泡、粉末消火剤、砂を用いてください。消火活動を行う際は、個人用保護具を着用します。
保管する場合
カダベリンは、光によって変質する恐れがあります。遮光性のガラス容器に密閉し、よく換気された冷所に保管してください。保管場所は施錠します。
参考文献
安全性プロファイル
Poison by intravenous, rectal, and subcutaneous routes. Moderately toxic by skin contact. An irritant, sensitizer, and allergen. Mutagenic data. When heated to decomposition it emits highly toxic fumes of NOx.
純化方法
Purify the base by distillation, after standing over KOH pellets (at room temperature, i.e. liquid form). Its dihydrochloride has m 275o (sublimes in a vacuum), and its tetraphenyl boronate has m 164o. [Schwarzenbach et al. Helv Chim Acta 35 2333 1952, Beilstein 4 IV 1310.]
1,5-ジアミノペンタン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
5-(ジエチルアミノ)ペンチルアミン
Carbamic acid, N,N'-1,5-pentanediylbis-, C,C'-bis(1,1-dimethylethyl) ester
N-メチルカダベリン
N-(tert-ブトキシカルボニル)-1,5-ジアミノペンタン
2-N-(5-AMINOPENTYL)-AMINO-5-BROMOPYRIDINE
ペンタメチレンジチオイソシアナート
CarbaMic acid, [5-(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)pentyl]-, 1,1-diMethylethyl ester