アンチピリン 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色, 結晶～結晶性粉末
溶解性
水に極めて溶けやすく、エタノールに溶けやすく、アセトンにやや溶けにくい。
解説
アンチピリンは，アミノピリンよりはいくらか弱いながらも比較的に強い解熱鎮痛作用をもち，19世紀の終りころからわりあいに近ごろまで広く使用されてきた薬物。アミノピリンと同じく，ピラゾロン誘導体，いわゆる〈ピリン系〉薬剤で，現在ではその使用は急速に低下しアスピリンのほうに比重が移っている。分子の化学構造からみてアミノピリンとよく似ているが，アミノピリンでみられるような致命的な副作用，すなわち無顆粒球症が誘発される危険はいちおうないものとされており，またアスピリンでみられるような消化性潰瘍の副作用もないが，ピリン疹の名で知られる皮膚の発疹をおこすことが類似の薬物のなかでは最も多い。
株式会社平凡社 世界大百科事典 第２版について 情報
用途
薬理研究用。
用途
アンチピリン（国際一般名?英国一般名：Phenazone、米国一般名：Antipyrine）とはピラゾロン誘導体であるサリチル酸様鎮痛解熱薬の一つである。頭痛、リウマチ、月経痛などに用いられる。体温調節中枢に作用し、皮膚血管を拡張することにより熱の放散を活発にする。
日本薬局方「ミグレニン」の主成分である。鎮痛、解熱に用いられる。疾患や他の薬剤が肝臓の代謝酵素に及ぼす影響を調べる際にも使われる。
用途
ピラゾロン系化合物です。プ
ロスタグランジン生合成阻害作用を示しま
す。
治療作用
解熱・鎮痛剤。1884年ドイツで創製され、ヘキスト社より発売された。ピリン剤の原形で、わずかに苦味を有する無臭の白色結晶性粉末。副作用として発疹(ほっしん)や発赤(ほっせき)などの過敏症状をはじめ、悪心、嘔吐(おうと)、食欲不振、血液障害、肝障害、腎(じん)障害がまれにみられる。この副作用を緩和し、効力の増強を図ったのがアミノピリン、イソプロピルアンチピリン、スルピリンであり、現在ではアミノピリンと同様、あまり使われていない。劇薬で、常用量は1回0.3グラム、1日0.6グラム、極量は1回1グラム、1日3グラムである。
効能
鎮痛薬
化学的特性
Colorless crystal or white crystalline powder. Soluble in benzene, ethanol, water, chloroform, slightly soluble in ether. Odorless, slightly bitter.
来歴
Antipyrine (phenazone) was one of the first important synthetic Analgesic drugs that synthesis in Germany in 1884 by a pupil of Emil Fischer.
使用
Antipyrine has been used for immunoblotting. It has also been used as an internal reference marker for studying the transport characteristics of platinum-containing drug, cisplatin in the human placenta in vitro. Antipyrine is an analgesic and antipyretic that has been given by mouth and as ear drops. It is often used in testing the effects of other drugs or diseases on drug-metabolizing enzymes in the liver. (From Martindale, The Extra Pharmacopoeia, 30th ed, p29)
定義
ChEBI: Antipyrine is a pyrazolone derivative that is 1,2-dihydropyrazol-3-one substituted with methyl groups at N-1 and C-5 and with a phenyl group at N-2. It has a role as a non-narcotic analgesic, an antipyretic, a non-steroidal anti-inflammatory drug, a cyclooxygenase 3 inhibitor, a xenobiotic and an environmental contaminant.
製造方法
Antipyrine (1) was prepared from the reaction of 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one with methyl iodide in methanol or in acetonitrile containing sodium bicarbonate in water in 58% yield. The reaction of 1-methyl-2-phenylhydrazine (2) with methyl 3-oxobutanoate (3) in acetonitrile gave 1 and pyrazolone 4 . Krohn has been reported the synthesis of 1 from the reaction of 5 with dimethyl sulfate in 71% yield. The reaction of pyrazolone 6 with methanol in the presence of triphenylphosphine afforded 1 (14%) and pyrazole 7 (53%). The same reaction was reported by Pegurier et al by heating the reactants in methanol containing calcium monoxide. Knorr early reported also, the synthesis of antipyrine from heating of 1-phenyl-5-ethoxy-3- methylpyrazole (8) with methyl iodide in methanol.
世界保健機関（WHO）
Phenazone is a pyrazolone derivative chemically related to
aminophenazone. Some regulatory authorities have imposed restrictions on its use
on these grounds. However, a recent international study showed no statisticallybased
evidence of an association with agranulocytosis or aplastic anaemia. Nor
does it share with aminophenazone the propensity to produce potentially
carcinogenic nitrosamines.
一般的な説明
Antipyrine is an antipyretic agent used for the symptomatic treatment of acute otitis media, most commonly in combination with benzocaine. One of the earliest widely used analgesics and antipyretics, antipyrine was gradually replaced in common use by other medications including phenacetin (itself later withdrawn because of safety concerns), aspirin, paracetamol and modern NSAIDs such as ibuprofen.
安全性プロファイル
A human Doison bv 1 i
an unspecified route. Moderately toxic via
ingestion, subcutaneous, and intravenous
routes. Questionable carcinogen with
experimental tumorigenic data. Mutation
data reported. When heated to
decomposition it emits toxic fumes of NOx.
純化方法
Antipyrine crystallises from EtOH/water mixture, *benzene, *benzene/pet ether or hot water (charcoal), and the crystals are dried under a vacuum. [Beilstein 24 H 27, 24 III/IV 75.]
アンチピリン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品