ホタルルシフェリン

2591-17-5

CAS番号.: 2591-17-5

化学名:: ホタルルシフェリン

别名:: L-ルシフェリン;ホタルルシフェリン;ルシフェリン【ホタル】;2-(6-ヒドロキシベンゾチアゾール-2-イル)-2-チアゾリン-4β-カルボン酸;(4S)-2-(6-ヒドロキシ-2-ベンゾチアゾリル)-2-チアゾリン-4β-カルボン酸;(S)-4,5-ジヒドロ-2-(6-ヒドロキシベンゾチアゾール-2-イル)チアゾール-4-カルボン酸;(4S)-2-(6-ヒドロキシベンゾチアゾール-2-イル)-2-チアゾリン-4-カルボン酸;D(-)-ルシフェリン;D-(-)-ルシフェリン;(S)-2-(6-ヒドロキシ-2-ベンゾチアゾリル)-2-チアゾリン-4-カルボン酸;D(-)‐ルシフェリン;D-ルシフェリン, FIREFLY, FREE ACID;D-ルシフェリン;(4R)-2-(6-ヒドロキシ-1,3-ベンゾチアゾール-2-イル)-4,5-ジヒドロ-1,3-チアゾール-4-カルボン酸;(R)-2-(6-ヒドロキシベンゾチアゾール-2-イル)-4,5-ジヒドロチアゾール-4-カルボン酸;(R)-2-(6-ヒドロキシベンゾチアゾール-2-イル)-2-チアゾリン-4-カルボン酸;(4R)-2-(6-ヒドロキシ-2-ベンゾチアゾリル)-2-チアゾリン-4-カルボン酸;(4R)-2-(6-ヒドロキシ-2-ベンゾチアゾリル)-2-チアゾリン-4α-カルボン酸;2-(6-ヒドロキシベンゾチアゾール-2-イル)-4,5-ジヒドロチアゾール-4β-カルボン酸;(S)-2-(6-ヒドロキシベンゾチアゾール-2-イル)-4,5-ジヒドロチアゾール-4-カルボン酸

英語名:: D-Luciferin

英語别名:: uciferin;LUCIFERIN;D-LUCIFERIN;D-Leciferin;LUCIFERIN, D-;D(-)-LUCIFERIN;AURORA KA-6717;BEETLE LUCIFERIN;FIREFLY LUCIFERIN;Photinus luciferin

CBNumber:: CB8283216

化学式:: C11H8N2O3S2

分子量:: 280.32

MOL File:: 2591-17-5.mol

MSDS File:: SDS

物理性質

安全性情報

価格27

用途語

生産企業 325

スペクトル

ホタルルシフェリン物理性質

融点 :: 200-204 °C

比旋光度 :: D22 -36° (c = 1.2 in DMF)

沸点 :: 587.6±60.0 °C(Predicted)

比重(密度) :: 1.4916 (rough estimate)

屈折率 :: 1.5650 (estimate)

貯蔵温度 :: -20°C

溶解性:: DMF:30.0(Max Conc. mg/mL);107.02(Max Conc. mM)
DMSO:35.33(Max Conc. mg/mL);126.05(Max Conc. mM)

酸解離定数(Pka):: 8.31±0.40(Predicted)

外見 :: 粉

色:: オフホワイトからライトイエロー

極大吸収波長 (λmax):: 360nm(H2O)(lit.)

Merck :: 14,4086

BRN :: 30484

InChI:: InChI=1S/C11H8N2O3S2/c14-5-1-2-6-8(3-5)18-10(12-6)9-13-7(4-17-9)11(15)16/h1-3,7,14H,4H2,(H,15,16)/t7-/m1/s1

InChIKey:: BJGNCJDXODQBOB-SSDOTTSWSA-N

SMILES:: S1C[C@H](C(O)=O)N=C1C1=NC2=CC=C(O)C=C2S1

安全性情報

リスクと安全性に関する声明
危険有害性情報のコード(GHS)

主な危険性	Xi
Rフレーズ	36/37/38
Sフレーズ	26-36/37/39-24/25
WGK Germany	3
F	8-10
HSコード	29342000

絵表示（GHS）

注意喚起語

危険有害性情報

コード	危険有害性情報	危険有害性クラス	区分	注意喚起語	P コード
H315	皮膚刺激	皮膚腐食性/刺激性	2	警告	P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319	強い眼刺激	眼に対する重篤な損傷性/眼刺激性	2A	警告	P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335	呼吸器への刺激のおそれ	特定標的臓器毒性、単回暴露；気道刺激性	3	警告

注意書き

P261	粉じん/煙/ガス/ミスト/蒸気/スプレーの吸入を避けること。
P271	屋外または換気の良い場所でのみ使用すること。
P280	保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用すること。

ホタルルシフェリン価格もっと(27)

メーカー	製品番号	製品説明	CAS番号	包装	価格	更新時間	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako)	W01FLCM03620	D-ルシフェリン D-Luciferin	2591-17-5	250mg	￥28100	2024-03-01	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako)	W01FLCM03620	D-ルシフェリン D-Luciferin	2591-17-5	1g	￥94400	2024-03-01	購入
東京化成工業	A5030	D-(-)-ルシフェリン >98.0%(HPLC) D-(-)-Luciferin [Chemiluminescence Reagent] >98.0%(HPLC)	2591-17-5	10mg	￥15400	2024-03-01	購入
東京化成工業	A5030	D-(-)-ルシフェリン >98.0%(HPLC) D-(-)-Luciferin [Chemiluminescence Reagent] >98.0%(HPLC)	2591-17-5	50mg	￥53900	2024-03-01	購入
関東化学株式会社(KANTO)	33705-1A	Ｄ（－）‐ルシフェリン D(-)‐Luciferin	2591-17-5	50mg	￥115900	2024-03-01	購入

ホタルルシフェリン化学特性,用途語,生産方法

外観

白色〜黄色, 結晶性粉末〜粉末又は塊

溶解性

0.5mol/lの炭酸ナトリウムに溶ける。エタノール及びアセトンに溶け、水にほとんど溶けない。

解説

ホタルルシフェリン，淡黄色の針状晶．分解点189.5～190 ℃．[α]²⁵_D－35°(DMF)．アセトン，メタノール，DMF，DMSO，酢酸エチル，アルカリ水に可溶．水に微溶(pH 6.5)．酵素ルシフェラーゼ，Mg2＋，ATPの存在下にルシフェリルアデニル酸が生成し，それが酸素分子との反応で光を発生し，AMP，CO2を放出してオキシルシフェリンになる．この反応はATPの微量分析(10－11 mol L－1 以下)に用いられる．　ルシフェリン＋ ATP ⇄ルシフェリルアデニル酸＋ PPi　　ルシフェリルアデニル酸＋ O2⇄"オキシルシフェリン＋ AMP ＋ CO2 ＋光　

用途

ATPの定量、クレアチンキナーゼやヌクレオチドホスファターゼ等の活性測定。

製法

生物発光の発光素であるルシフェリンのうち，ホタル(Photinus)に存在するものホタルルシフェリン．

説明

D-Luciferin is a popular bioluminescent substrate of luciferase in the presence of ATP, used in luciferase-based bioluminescence imaging and cell-based high-throughput screening applications. In an immunocompetent mouse model of ovarian cancer, the use of D-luciferin substrate and firefly luciferase preserves tumour-host immune interactions since bioluminescent imaging is a more sensitive indication of tumour growth than weight gain.

化学的特性

off-white to light yellow powder

使用

D-Luciferin has been used in determining luciferase activity by luciferase assay in mice and Arabidopsis thaliana seeds. It has also been used in measuring bioluminescence in neonatal rat ventricular cardiomyocytes.

定義

ChEBI: A 1,3-thiazolemonocarboxylic acid consisting of 3,5-dihydrothiophene-4-carboxylic acid having a 6-hydroxybenzothiazol-2-yl group at the 2-position.

一般的な説明

D-Luciferin is a small molecule present abundantly in bioluminescent organisms. This molecule is sensitive to oxygen and light.

純化方法

D-Luciferin crystallises as pale yellow needles from H2O, or MeOH (83mg/7mL). It has UV max at 263 and 327nm (log 3.88 and 4.27) in 95% EtOH. The Na salt has a solubility of 4mg in 1 mL of 0.05M glycine. [White et al. J Am Chem Soc 83 2402 1961, 85 337 1963, UV and IR: Bitler & McElroy Arch Biochem 72 358 1957, Review: Cormier et al. Fortschr Chem Org Naturst 30 1 1973, Beilstein 27 III/IV 8934.]

ホタルルシフェリン上流と下流の製品情報

原材料

準備製品

ホタルルシフェリン生産企業

Global( 325)Suppliers

名前	電話番号	電子メール	国籍	製品カタログ	優位度
Wuhan Mayue Longteng Technology Development Co., Ltd.	+undefined15171477138	helen.yan@lantu-tech.com	China	287	58
ATK CHEMICAL COMPANY LIMITED	+undefined-21-51877795	ivan@atkchemical.com	China	32480	60
career henan chemical co	+86-0371-86658258	sales@coreychem.com	China	29914	58
Biochempartner	0086-13720134139	candy@biochempartner.com	CHINA	967	58
Chongqing Chemdad Co., Ltd	+86-023-61398051 +8613650506873	sales@chemdad.com	China	39916	58
Alchem Pharmtech,Inc.	8485655694	sales@alchempharmtech.com	United States	63711	58
CONIER CHEM AND PHARMA LIMITED	+8618523575427	sales@conier.com	China	47465	58
SHANGHAI T&W PHARMACEUTICAL CO., LTD.	+86-021-61551413 +8618813727289	contact@trustwe.com	China	5738	58
Tianjin Xinshengjiahe Science & Technology Development Co,.Ltd	+86-86-22-87899925 +86-8618522618860	18522618860@163.com	China	694	58
Hefei TNJ Chemical Industry Co.,Ltd.	0551-65418671	sales@tnjchem.com	China	34572	58

ホタルルシフェリンスペクトルデータ(¹HNMR)

D-LUCIFERIN(2591-17-5)¹HNMR

2591-17-5(ホタルルシフェリン)キーワード:

セレンテラジン, 天然型ホタルルシフェリン D-ルシフェリンナトリウム一水和物 D-ルシフェリンカリウム 6-ヒドロキシベンゾチアゾールルシフェリン-ルシフェラーゼセレンテラジンH D-ルシフェリン 6′-O-リン酸三ナトリウム塩

2591-17-5
4,5-DIHYDRO-2-(6-HYDROXY-2-BENZOTHIAZOLYL)-4-THIAZOLECARBOXY
4,5-DIHYDRO-2-[6-HYDROXY-2-BENZOTHIAZOLYL]-4-THIAZOLE-CARBOXYLIC ACID
4,5-DIHYDRO-(6-HYDROXY-2-BENZOTHIAZOYL)-4-THIAZOLE CARBOXYLIC ACID
LUCIFERIN, D-
LUCIFERIN
D(-)-2-(6'-HYDROXY-BENZOTHIAZOLYL)-DELTA2-THIAZOLINE-4-CARBOXYLIC ACID
D(-)-LUCIFERIN
D-LUCIFERIN
D-LUCIFERIN FIREFLY
D-Luciferin≥ 99% (HPLC)
Photinus luciferin
(S)-4,5-Dihydro-2-(6-hydroxy-2-benzothiazolyl)-4 thiazolecarboxylic acid
(4S)-2-(6-Hydroxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
FIREFLY LUCIFERIN
BEETLE LUCIFERIN
AURORA KA-6717
(S)-2-[6-HYDROXY-2-BENZOTHIAZOLYL]-2-THIAZOLENE-4
(S)-2-(6-HYDROXY-2-BENZOTHIAZOLYL)-2-THIAZOLINE-4-CARBOXYLIC ACID
(S)-4,5-dihydro-2-(6-hydroxybenzothiazol-2-yl)thiazole-4-carboxylic acid
D-Luciferin free acid, 99%
D-LUCIFERIN SYNTHETIC
D-LUCIFERIN SIGMAULTRA
D -LUCIFERIN SYNTHETIC CRYSTALLINE
Beetle luciferin Firefly luciferin
D-LUCIFERIN,FREEACID,ULTRAPURE
D-Leciferin
(4S)-2-(6-hydroxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
D-(-)-Luciferin
(D)-4,5-Dihydro-2-(6-hydroxy-2-benzothiazolyl)-4-thiazolecarboxylic acid, Firefly (synthetic), 99%
D-LUCIFERINFREEACID,99%
L-ルシフェリン
ホタルルシフェリン
ルシフェリン【ホタル】
2-(6-ヒドロキシベンゾチアゾール-2-イル)-2-チアゾリン-4β-カルボン酸
(4S)-2-(6-ヒドロキシ-2-ベンゾチアゾリル)-2-チアゾリン-4β-カルボン酸
(S)-4,5-ジヒドロ-2-(6-ヒドロキシベンゾチアゾール-2-イル)チアゾール-4-カルボン酸
(4S)-2-(6-ヒドロキシベンゾチアゾール-2-イル)-2-チアゾリン-4-カルボン酸
D(-)-ルシフェリン
D-(-)-ルシフェリン
(S)-2-(6-ヒドロキシ-2-ベンゾチアゾリル)-2-チアゾリン-4-カルボン酸
D(-)‐ルシフェリン
D-ルシフェリン, FIREFLY, FREE ACID
D-ルシフェリン
(4R)-2-(6-ヒドロキシ-1,3-ベンゾチアゾール-2-イル)-4,5-ジヒドロ-1,3-チアゾール-4-カルボン酸
(R)-2-(6-ヒドロキシベンゾチアゾール-2-イル)-4,5-ジヒドロチアゾール-4-カルボン酸
(R)-2-(6-ヒドロキシベンゾチアゾール-2-イル)-2-チアゾリン-4-カルボン酸
(4R)-2-(6-ヒドロキシ-2-ベンゾチアゾリル)-2-チアゾリン-4-カルボン酸
(4R)-2-(6-ヒドロキシ-2-ベンゾチアゾリル)-2-チアゾリン-4α-カルボン酸
2-(6-ヒドロキシベンゾチアゾール-2-イル)-4,5-ジヒドロチアゾール-4β-カルボン酸
(S)-2-(6-ヒドロキシベンゾチアゾール-2-イル)-4,5-ジヒドロチアゾール-4-カルボン酸
(4S)-2-(6-ヒドロキシ-1,3-ベンゾチアゾール-2-イル)-4,5-ジヒドロ-1,3-チアゾール-4-カルボン酸
(4S)-2-(6-ヒドロキシベンゾチアゾール-2-イル)-2-チアゾリン-4β-カルボン酸
試薬

ホタルルシフェリン

ホタルルシフェリン 物理性質

ホタルルシフェリン 価格 もっと(27)

ホタルルシフェリン 化学特性,用途語,生産方法

外観

溶解性

解説

用途

製法

説明