デオキシコール酸 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色〜ほとんど白色, 粒状〜粉末
性質
デオキシコール酸は二次胆汁酸の1種で、化学式はC24H40O4で表されます。主に肝臓で生成され、消化および脂質吸収のプロセスにおいて重要な役割です。
デオキシコール酸は両親媒性の分子で、水と油の両方に相溶性を持ちます。この性質により、消化管内で脂質の乳化を助けることが可能です。
また、消化酵素の活性化や脂質の吸収を助ける働きをします。そのほか、腸内細菌叢の構成や機能に影響を与えることが知られています。
溶解性
15℃における溶解度(g/立方cm) : ベンゼン 0.12。アルカリ水溶液に可溶。アルコール, アセトン, 氷酢酸に溶ける。
解説
コレイン酸，デオキシコール酸と種々の化合物との分子化合物の総称．とりわけステアリン酸，パルミチン酸，またはオレイン酸との分子化合物を狭義のコレイン酸とよぶ．デオキシコール酸と結合する成分をalcoholic componentとよび，脂肪酸およびそのエステル，アルコール，エーテル，炭化水素，アルカロイドがその成分となりうる．alcoholic componentの1分子に対して最高8分子のデオキシコール酸が結合し，分子化合物の安定性，溶媒に対する溶解性も種々に変化する．この性質を利用して，水に溶けやすいデオキシコール酸をコレイン酸にすることにより不溶性にすることができる．狭義のコレイン酸は，胆汁中に存在する．無色の結晶．水に不溶．アルコールまたは含水酢酸より再結晶できる．
用途
デスオキシコーレート培地，XLD寒天培地などの調製、胆汁酸の研究用。光学分割剤。
構造
デオキシコール酸の構造は、ステロイド骨格が基本となっており、コレステロールと共通のその分子構造を有しています。ヒドロキシ基とカルボキシ基の結合部位が特徴的です。これらの官能基がデオキシコール酸の水溶性と両親媒性をもたらし、脂肪の消化と吸収に関与する性質を示しています。
デオキシコール酸の構造は、その生物学的活性や物理化学的性質に関与しており、消化システムでの脂肪の分解や脂肪減少の治療に役立っています。
効能
利胆薬, 細胞融解薬
説明
Deoxycholic acid
sodium salt, which is a secondary bile acid and the metabolite
of intestinal bacteria, provides a nonsurgical treatment to
significantly reduce submental fat in adults via injection directly
into moderate-to-severe fatty tissue below the neck. When
injected into fatty tissue, deoxycholic acid helps destroy fat
cells. Although deoxycholic acid has many applications
beyond human health, the application as a dyslipidemia drug
was licensed to Kythera from Los Angeles Biomedical Institute
at Harbor-UCLA Medical Center in 2007. Allergan acquired
Kythera recently in 2015.
化学的特性
white powder
使用
Deoxycholic acid has been used in a modified procedure to recover 40-80% of a protein from a 1 μg/mL solution. It forms complexes with fatty acid. Used as an emulsifying agent in food, a precursor in the synthesis of cortisone, and a gallbladder stimulant. It has been used to study assess how physiological concentrations of ursodeoxycholic acid (UDCA) vs. deoxycholic acid (DCA) affect barrier function in mouse intestinal tissue. Deoxycholic acid has been used in a study to assess a pH-Responsive Mechanism of a Deoxycholic Acid and Folate Co-Modified Chitosan Micelle under Cancerous Environment. It has also been used in a study to investigate dose-dependent anti-inflammatory effect of ursodeoxycholic acid in experimental colitis.
一般的な説明
This [TM="Certified Spiking Solution" is suitable for use as starting material in the preparation of linearity standards, calibrators, and controls in LC-MS/MS and GC/MS bile acid testing methods. Deoxycholic acid (DCA), also known as deoxycholate and cholanoic acid is a secondary bile acid that aids in the absorption of fats in the intestine. Mass spectrometry-based analysis of DCA is routinely performed in clinical diagnostic testing applications including neonatal testing of inborn errors of bile acid synthesis and differentiating among types of familial intrahepatic cholestasis.
使用用途
デオキシコール酸単体では、デスオキシコーレート培地やXLD寒天培地などの調製、胆汁酸の研究、および光学分割剤として利用されています。また、葉酸と共修飾したキトサンミセルの癌化環境下において、pH応答性メカニズムを評価する研究用途もあります。
デオキシコール酸と脂肪酸との複合体は、食品の乳化剤、コルチゾン合成の、利胆剤として使用可能です。医薬品分野では、ウルソデオキシコール酸は胃腸薬として、ケノデオキシコール酸はコレステロール系胆石溶解の薬物療法や胃腸薬に用いられています。
安全性プロファイル
Poison by
intraperitoneal route. Moderately toxic by
ingestion and intravenous routes.
Questionable carcinogen with experimental
tumorigenic data. Experimental
reproductive effects. Mutation data reported. When heated to decomposition it
emits acrid smoke and irritating fumes.
製造方法
デオキシコール酸は、天然に存在する胆汁酸で、主に家畜の胆嚢や牛の胆汁から抽出されます。しかし、天然の胆汁酸を抽出する方法は効率が低く、コストがかかるため、工業的には、現在は、主に化学合成によって製造されています。
デオキシコール酸の合成の第一段階は、ケノデオキシコール酸 (CDCA) の合成です。ケノデオキシコール酸は胆汁酸の1種で、デオキシコール酸の前駆体です。ケノデオキシコール酸はコレステロールを原料とした酸化反応によって合成されます。
純化方法
Reflux the acid with CCl4 (50mL/g), filter, evaporate under vacuum at 25o, recrystallise the residue from acetone and dry it under vacuum at 155o [Trenner et al. J Am Chem Soc 76 1196 1954]. A solution of (cholic acid-free) material (100mL) in 500mL of hot EtOH is filtered, evaporate it to less than 500mL on a hot plate, and pour it into 1500mL of cold diethyl ether. The precipitate, filtered off by suction, is crystallised twice from 1-2 parts of absolute EtOH, to give an alcoholate, m 118-120o, which is dissolved in EtOH (100mL for 60g) and poured into boiling water. After boiling until free of the EtOH, the precipitate is filtered off, dried, ground and dried to constant weight in vacuo [Sobotka & Goldberg Biochem J 26 555 1932]. Deoxycholic acid is also freed from fatty acids and cholic acid by silica gel chromatography and elution with 0.5% acetic acid in ethyl acetate [Tang et al. J Am Chem Soc 107 4058 1985]. It can also be recrystallised from butanone. Its solubility in H2O at 15o is 0.24g/L, but in EtOH it is 22.07g/L. [Beilstein 10 IV 1608.]
デオキシコール酸 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品