1,2,4-トリクロロベンゼン (1mg/mlメタノール溶液) [水質分析用] 化学特性,用途語,生産方法
外観
無色澄明の液体
性質
異性体によって次のように物性が異なります。
1,2,3-トリクロロベンゼンは白色～わずかに褐色の固体 (融点: 51-55℃、沸点: 約220℃) 、1,2,4-トリクロロベンゼンは無色の液体(融点: 17℃、沸点: 213℃)、1,3,5-トリクロロベンゼンは白色の固体(融点: 63℃、沸点: 208°C)となっています。
トリクロロベンゼンの溶解性については、水に不溶、アルコールに微溶、やエーテル、には易溶です。
また、トリクロロベンゼンを高温で加熱するとダイオキシン類が発生するとされており、取り扱いには注意が必要です。
溶解性
水に不溶, エタノールに微溶, エーテルに易溶。アセトンに極めて溶けやすく、水にほとんど溶けない。
解説
トリクロロベンゼン (英: trichlorobenzene, TCB) は、分子式C6H3Cl3で表される有機化合物で、分子量は 181.45です。
ベンゼン環 (英: benzene) の炭素と結合している水素6つのうち、3つ (英: tri) を (英: chloro) に置き換えた誘導体です。塩素の置換位置が異なる3種類の異性体、1,2,3-トリクロロベンゼン、1,2,4-トリクロロベンゼン、1,3,5-トリクロロベンゼンが存在します。
製造法
一般的に、ベンゼンの塩素化における副生物として得られます。ベンゼンの塩素化を行うと、塩素が1つ置換したや2つ置換した、3つ置換したトリクロロベンゼンなどが生成します。更に、テトラ、及び、高次の塩素化物も生成し、これらを分離することによってトリクロロベンゼンが得られます。
高収率で1,2,4-トリクロロベンゼンを製造する方法として、o-ジクロロベンゼン (オルト-ジクロロベンゼン) 、及び、p-ジクロロベンゼン (パラ-ジクロロベンゼン) の異性化を行ってm-クロロベンゼン (メタ-ジクロロベンゼン) 50%以上の混合物を得た後、塩素化を行う方法などが知られています。
用途
ゲルろ過クロマトグラフ用溶離液調製用。
用途
染料?顔料中間体,溶剤
使用上の注意
不活性ガス封入
説明
Trichlorobenzenes (TCBs) are synthetic chemicals that
occur in three different isomeric forms. The three chlorinated
cyclic aromatic isomers are 1,2,3-trichlorobenzene (1,2,3-TCB),
1,2,4-trichlorobenzene (1,2,4-TCB), and 1,3,5-trichlorobenzene
(1,3,5-TCB). 1,2,4-TCB is one of the 188 chemicals designated
as a hazardous air pollutant under the Clean Air Act.
化学的特性
1,2,4-Trichlorobenzene is a low-melting solid or liquid with a pleasant, aromatic odor. The Odor Threshold is 1.4 ppm.
物理的性質
Colorless liquid with an odor similar to o-dichlorobenzene. Odor threshold concentration is 1.4 (quoted, Amoore and Hautala, 1983). Miscible with most organic solvents and oils; insoluble in water. Combustible.
定義
ChEBI: 1,2,4-trichlorobenzene is a trichlorobenzene with chloro substituents at positions 1, 2 and 4. It is a solvent in various organic chemical reactions.
主な応用
Trichlorobenzenes are primarily used as solvents in chemical manufacturing industries. 1,2,4-Trichlorobenzene is economically the most important isomer. It is used as a solvent in chemical reactions to dissolve oils, waxes, and resins. Furthermore, it is also used as a dye carrier. 1,2,4-Trichlorobenzene is a highly chlorinated aromatic solvent. It may be used as a solvent to prepare:
dimethylketene β-lactone dimer from tetramethyl-1,3-cyclobutanedione
salicyl-o-toluide by the reaction of phenyl salicylate and o-toluidine
一般的な説明
Colorless liquid or white solid with a sharp chlorobenzene odor. Melting point 16.95°C (62.5°F) .
反応プロフィール
1,2,4-Trichlorobenzene can react vigorously with oxidizing materials . Yields hydrogen chloride and phosgene when heated to decomposition [USCG, 1999].
健康ハザード
Exposures to high concentrations via inhalation are potentially hazardous to the lungs, kidneys and liver. Prolonged or repeated exposures or short exposure to high concentrations via inhalation are potentially hazardous to the lungs, kidneys and liver. Prolonged or repeated exposure to the eyes is likely to result in moderate pain and transient irritation. Prolonged or repeated contact with the skin may result in moderate irritation and possible systemic effects. Ingestion: May cause kidney and liver damage.
処理と保存
1,2,3-トリクロロベンゼンは、化学物質排出把握管理促進法 (PRTR法) の新規指定化学物質 (第1種) に該当します。眼刺激、消化器系の障害のおそれ、呼吸器への刺激のおそれがあります。また、燃焼すると分解して、塩化水素などの有毒で腐食性のヒュームが生じます。容器は密閉して換気の良い冷乾所にて保存し、適切な保護衣、保護メガネ、呼吸器保護具などを着用の上、取り扱いには十分注意しましょう。
1,2,4-トリクロロベンゼンは、消防法に定める第4類・第三石油類非水溶性液体に該当します。軽度の皮膚刺激、呼吸器への刺激のおそれ、眠気またはめまいのおそれがあります。
また、加熱により分解、燃焼により・・塩化水素・塩素などを発生するため、炎、及び、熱表面から離し、容器を密閉して換気の良い冷所にて施錠して保管します。更に、酸化剤や酸と激しく反応するため、これらからは遠ざることが大切です。取り扱いの際は適切な呼吸器保護具、保護手袋、保護衣、顔面用保護具などを着用し、十分に注意します。
参考文献
使用用途
トリクロロベンゼンは主に、染料や顔料、医薬・農薬の中間体原料、そして溶剤、潤滑油、プラスチックなど化学製品の製造業で使用されています。
トリクロロベンゼンのような芳香族ハロゲン化合物は、ジクロロジフェニルトリクロロエタン(DDT)を中心に塩素系農薬の原料として、かつては大量に生産されていました。その後、これら農薬の使用が制限されたため、需要も減少しました。しかし現在、除草剤やその他の農薬に使用されています。
また、有機化合物は芳香族ハロゲンに対して溶解性が高く、トリクロロベンゼンは不燃性溶媒として広く使用されます。
安全性プロファイル
Poison by ingestion.
Moderately toxic by intraperitoneal route.
An experimental teratogen. Experimental
reproductive effects. Mutation data
reported. A slan irritant. Combustible when
exposed to heat or flame. Can react
vigorously with oxidizing materials. To fight
fire, use water, foam, CO2, dry chemical.
When heated to decomposition it emits
toxic fumes of Cl-. See also CHLORINATED
HYDROCARBONS,
AROMATIC.
職業ばく露
1,2,4-Trichlorobenzene is used as a dye carrier, herbicide intermediate; a heat transfer medium; a dielectric fluid in transformers; a degreaser; a lubricant; as an industrial chemical; solvent, emulsifier, and as a potential insecticide against termites. The other trichlorobenzene isomers are not used in any quantity.
輸送方法
UN2321 Trichlorobenzenes, liquid, Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials.
純化方法
Separate it from a mixture of isomers by washing with fuming H2SO4, then water, drying with CaSO4 and slowly fractionally distilling. [Jensen et al. J Am Chem Soc 81 3303 1959, Beilstein 5 IV 664.]
不和合性
Reacts violently with oxidants, acids, acid fumes; steam.
廃棄物の処理
Incineration, preferably after mixing with another combustible fuel. Care must be exercised to assure complete combustion to prevent the formation of phosgene. An acid scrubber is necessary to remove the halo acids produced.
1,2,4-トリクロロベンゼン (1mg/mlメタノール溶液) [水質分析用] 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
2,4,5-トリクロロニトロベンゼン
イソシアン酸トリクロロアセチル
スチロホス
2,4,5-トリクロロフェニル4-クロロフェニルスルホン
2,4,5-トリクロロアニリン
ヘキサクロロベンゼン
アントラキノン
4-アミノ-1-ナフタレンスルホン酸
N-propyl-N-[2-(2，4，6-trichloro phenoxy ethyl)carbamyl chloride]
フタロシアニン銅 (α-型)
2,5-ジクロロ安息香酸
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1,2-ナフタル酸無水物
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1-ブロモ-2,4-ジクロロベンゼン
2,2',3',4,4',5,5'-ヘプタクロロビフェニル
1,2,4-トリクロロ-5-ヨードベンゼン