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ケトコナゾール

ケトコナゾール 化学構造式
65277-42-1
CAS番号.
65277-42-1
化学名:
ケトコナゾール
别名:
ケトコナゾール;rel-2-(2,4-ジクロロフェニル)-2α*-[(1H-イミダゾール-1-イル)メチル]-4β*-[[4-(4-アセチルピペラジン-1-イル)フェノキシ]メチル]-1,3-ジオキソラン;rel-1-アセチル-4-[4-[[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2α*-(1H-イミダゾール-1-イルメチル)-1,3-ジオキソラン-4α*-イル]メトキシ]フェニル]ピペラジン;フィトナール;ニトラゼン;ニゾラール;プルナ;rel-2-(2,4-ジクロロフェニル)-2α*-(1H-イミダゾール-1-イルメチル)-4β*-[4-(4-アセチルピペラジン-1-イル)フェノキシメチル]-1,3-ジオキソラン;ケトパミン;rel-1-アセチル-4-[4-[2α*-(2,4-ジクロロフェニル)-2-(1H-イミダゾール-1-イルメチル)-1,3-ジオキソラン-4α*-イルメトキシ]フェニル]ピペラジン;rel-2-(2,4-ジクロロフェニル)-2α*-(1H-イミダゾール-1-イルメチル)-4α*-[4-(4-アセチルピペラジン-1-イル)フェノキシメチル]-1,3-ジオキソラン;(±)-cis-1-アセチル-4-[4-[[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-(イミダゾール-1-イルメチル)-1,3-ジオキソラン-4-イル]メトキシ]フェニル]ピペラジン;ケトコナゾール, 99%;ケトコナゾール (JP17)
英語化学名:
Ketoconazole
英語别名:
Nizral;nizoral;kw-1414;R-41400;Fitonal;ketoderm;fungoral;Brizoral;Onofin K;fungarest
CBNumber:
CB9146879
化学式:
C26H28Cl2N4O4
分子量:
531.43
MOL File:
65277-42-1.mol

ケトコナゾール 物理性質

融点 :
146°C
比重(密度) :
1.4046 (rough estimate)
屈折率 :
-10.5 ° (C=0.4, CHCl3)
闪点 :
9℃
貯蔵温度 :
2-8°C
溶解性:
methanol: soluble50mg/mL
酸解離定数(Pka):
pKa 3.25/6.22(H2O,t =25,I=0.025) (Uncertain)
外見 :
Off-white solid
色:
white to light yellow
光学活性 (optical activity):
[α]20/D -1 to 1°, c = 4 in methanol
水溶解度 :
Soluble in DMSO, ethanol, chloroform, water, and methanol.
Merck :
14,5302
CAS データベース:
65277-42-1(CAS DataBase Reference)
安全性情報
  • リスクと安全性に関する声明
  • 危険有害性情報のコード(GHS)
主な危険性  T,N,F
Rフレーズ  25-36/37/38-23/24/25-50/53-48/22-60-39/23/24/25-11
Sフレーズ  36-45-36/37/39-26-61-60-53-36/37-16-7
RIDADR  UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany  3
RTECS 番号 TK7912300
国連危険物分類  6.1(b)
容器等級  III
HSコード  29349990
有毒物質データの 65277-42-1(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 in mice, rats, guinea pigs, dogs (mg/kg): 44, 86, 28, 49 i.v.; 702, 227, 202, 780 orally (Heel)
絵表示(GHS)
注意喚起語 Danger
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード
H225 引火性の高い液体および蒸気 引火性液体 2 危険 P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H301 飲み込むと有毒 急性毒性、経口 3 危険 P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H311 皮膚に接触すると有毒 急性毒性、経皮 3 危険 P280, P302+P352, P312, P322, P361,P363, P405, P501
H331 吸入すると有毒 急性毒性、吸入 3 危険 P261, P271, P304+P340, P311, P321,P403+P233, P405, P501
H360 生殖能または胎児への悪影響のおそれ 生殖毒性 1A, 1B 危険
H370 臓器の障害 特定標的臓器有害性、単回暴露 1 危険 P260, P264, P270, P307+P311, P321,P405, P501
H373 長期にわたる、または反復暴露により臓器の障 害のおそれ 特定標的臓器有害性、単回暴露 2 警告 P260, P314, P501
H400 水生生物に強い毒性 水生環境有害性、急性毒性 1 警告 P273, P391, P501
H402 水生生物に有害 水生環境有害性、急性毒性 3
H410 長期的影響により水生生物に非常に強い毒性 水生環境有害性、慢性毒性 1 警告 P273, P391, P501
H412 長期的影響により水生生物に有害 水生環境有害性、慢性毒性 3 P273, P501
注意書き
P201 使用前に取扱説明書を入手すること。
P210 熱/火花/裸火/高温のもののような着火源から遠ざ けること。-禁煙。
P260 粉じん/煙/ガス/ミスト/蒸気/スプレーを吸入しないこ と。
P273 環境への放出を避けること。
P280 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用するこ と。
P301+P310 飲み込んだ場合:直ちに医師に連絡すること。
P303+P361+P353 皮膚(または髪)に付着した場合:直ちに汚染された衣 類をすべて脱ぐこと/取り除くこと。皮膚を流水/シャワー で洗うこと。
P308+P313 暴露または暴露の懸念がある場合:医師の診断/手当てを 受けること。
P311 医師に連絡すること。
P405 施錠して保管すること。
P501 内容物/容器を...に廃棄すること。

ケトコナゾール 価格 もっと(32)

メーカー 製品番号 製品説明 CAS番号 包装 価格 更新時間 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01CHDASB-00011350 ケトコナゾール
Ketoconazole
65277-42-1 50mg ¥30200 2018-12-26 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01COBQA-7778 ケトコナゾール
Ketoconazole
65277-42-1 1g ¥5400 2018-12-26 購入
東京化成工業 K0045 ケトコナゾール >98.0%(HPLC)(T)
Ketoconazole >98.0%(HPLC)(T)
65277-42-1 1g ¥7800 2018-12-04 購入
東京化成工業 K0045 ケトコナゾール >98.0%(HPLC)(T)
Ketoconazole >98.0%(HPLC)(T)
65277-42-1 5g ¥26900 2018-12-04 購入
Sigma-Aldrich Japan BP1169 ケトコナゾール British Pharmacopoeia (BP) Reference Standard
Ketoconazole British Pharmacopoeia (BP) Reference Standard
65277-42-1 bp1169 ¥34600 2018-12-25 購入

ケトコナゾール 化学特性,用途語,生産方法

外観

白色~わずかにうすい黄色、結晶~粉末

溶解性

DMSOに溶解 (20mg/ml), エタノールに溶解 (20mg/ml)熱エタノール及び熱アセトンに溶け、熱水にほとんど溶けない。メタノールにやや溶けやすく、エタノール(99.5)にやや溶けにくく、水にほとんど溶けない。

用途

薬物代謝の研究、創薬の研究用。

用途

ケトコナゾール(Ketoconazole)とは真菌症の治療に使用されるイミダゾール系合成抗真菌薬の一つである。白癬、カンジダ症、癜風等の治療に用いられる。 全身投与には通常、より毒性の低いトリアゾール系抗真菌薬であるフルコナゾールやイトラコナゾール(英語版)が用いられる。 ケトコナゾールの作用には他に糖質コルチコイド(英)の生合成を抑制する作用があるので、抗うつ薬への応用の可能性について研究された事がある。 ケトコナゾールの外用剤は通常、皮膚、粘膜の真菌感染症(白癬、カンジダ症、癜風等)に処方される。そのほか、真菌の一種Malassezia furfur が関係する頭垢や体部脂漏性湿疹に対して皮膚の菌を抑えるためにも使用される。

用途

ケトコナゾールの作用には他に糖質コルチコイド(英)の生合成を抑制する作用があるので、抗うつ薬への応用の可能性について研究された事がある。 ケトコナゾールの外用剤は通常、皮膚、粘膜の真菌感染症(白癬、カンジダ症、癜風等)に処方される。そのほか、真菌の一種Malassezia furfur が関係する頭垢や体部脂漏性湿疹に対して皮膚の菌を抑えるためにも使用される。

用途

イミダゾール系抗菌剤です。 トクローム P450 3A4 の阻害作用を示しま す。

効能

抗真菌薬, エルゴステロール合成阻害薬

商品名

ケトコナゾール (岩城製薬); ケトコナゾール (岩城製薬); ニゾラール (ヤンセンファーマ); ニゾラール (ヤンセンファーマ)

確認試験

本品の表示量に従い「ケトコナゾール」10mgに対 応する量をとり,メタノールを加えて10mLとし,試料溶液 とする.別にケトコナゾール10mgをメタノール10mLに溶 かし,標準溶液とする.これらの液につき,薄層クロマトグ ラフィー〈2.03〉により試験を行う.試料溶液及び標準溶液 5μLずつを薄層クロマトグラフィー用シリカゲル(蛍光剤入 り)を用いて調製した薄層板にスポットする.次に酢酸エチ ル/ヘキサン/メタノール/水/アンモニア水(28)混液 (40:40:30:2:1)を展開溶媒として約10cm展開した後, 薄層板を風乾する.これに紫外線(主波長254nm)を照射する とき,試料溶液から得た主スポット及び標準溶液から得たス ポットのR f値は等しい.

定量法

本品を乾燥し,その約0.2gを精密に量り,2-ブタノ ン/酢酸(100)混液(7:1)70mLに溶かし,0.1mol/L過塩素酸 で滴定〈2.50〉する(電位差滴定法).同様の方法で空試験を行 い,補正する.

純度試験

(1) 重金属〈1.07〉 本品1.0gをとり,第2法により操作し, 試験を行う.比較液には鉛標準液1.0mLを加える(10ppm以下).
(2) 類縁物質 本品0.10gをメタノール10mLに溶かし, 試料溶液とする.この液5mLを正確に量り,メタノールを 加えて正確に100mLとする.この液1mLを正確に量り,メ タノールを加えて正確に10mLとし,標準溶液とする.試料 溶液及び標準溶液10μLずつを正確にとり,次の条件で液体 クロマトグラフィー〈2.01〉により試験を行う.それぞれの 液の各々のピーク面積を自動積分法により測定するとき,試 料溶液のケトコナゾール以外のピークの面積は,標準溶液の ケトコナゾールのピーク面積の2/5より大きくない.また, 試料溶液のケトコナゾール以外のピークの合計面積は,標準 溶液のケトコナゾールのピーク面積より大きくない.
(3) 残留溶媒 別に規定する.

乾燥減量

0.5%以下(1g,105℃,4時間).

使用上の注意

取り扱う場合は、保護眼鏡、保護手袋及び保護マスクを用いる。

化学的特性

White or almost white powder.

使用

Inhibits cytochrome P-450 dependent steps in the biosynthesis of steroid hormones in vivo. Antimetastatic and antineoplastic activity. Orally active 5-lipoxygenase and thromboxane synthase inhibitor

使用

antifungal, PXR/SRC1 & CAR/SRC1 inhibitor

使用

For the treatment of the following systemic fungal infections: candidiasis, chronic mucocutaneous candidiasis, oral thrush, candiduria, blastomycosis, coccidioidomycosis, histoplasmosis, chromomycosis, and paracoccidioidomycosis.

使用

An inhibitor of CYP proteins, thromboxane synthetase, and 5-LO

適応症

Ketoconazole (Nizoral) is approved for treating dermatophyte infections unresponsive to griseofulvin and for patients unable to tolerate that drug. A single oral dose is also effective for the treatment of pityriasis versicolor. Other effective drugs that are less hepatotoxic may be preferred, however.

適応症

Ketoconazole (Nizoral) is a broad-spectrum antifungal agent that in very high doses inhibits several steps in the biosynthesis of both adrenal and gonadal steroids. While the normal antifungal dose is 200 mg/day, testosterone biosynthesis in both the adrenal and testis is completely abolished by doses of 800 to 1,600 mg/day. This drug is used most commonly for large virilizing adrenal tumors that cannot be surgically removed.

適応症

Ketoconazole (Nizoral), an orally effective broadspectrum antifungal agent, blocks hydroxylating enzyme systems by interacting with cytochrome P450 at the heme iron site to inhibit steroid and/or androgen synthesis in adrenals, gonads, liver, and kidney. The most sensitive site of action appears to be the C17-20 lyase reaction involved in the formation of sex steroids. This explains the greater suppressibility of testosterone production than with cortisol. Cholesterol side-chain cleavage and 11β/18-hydroxylase are secondary sites of inhibition.

brand name

Ketozole (Taro); Nizoral (Janssen); Nizoral (McNeil);Cerozalol;Cetonax;Fetonal;Fungarol;Fungo-hubber;Ketocidin;Ketoisdin;Ketonan;Ketoral;Micoral;Micotek;Micoticum;Nizcrem;Nizoral 2% shampoo;Nizoral 20% cream;Nizovules;Nizshampoo;Oromycosal;Oronazol;Panfungol;Rofenid;Spike;Unidox.

世界保健機関(WHO)

Ketoconazole, an imidazole antifungal agent, was introduced in 1978 for the topical and systemic treatment of a wide variety of fungal infections. Its use by mouth has been associated with hepatotoxicity, including cases of hepatitis, which have usually been reversible on discontinuation of the drug, but some fatalities have also occurred. Ketoconazole is widely marketed.

抗菌性

The spectrum includes dermatophytes, some dimorphic fungi and Candida spp.

獲得抵抗性

Resistance has been documented in patients treated for chronic mucocutaneous candidosis and AIDS patients with oropharyngeal or esophageal candidosis. Some fluconazoleresistant C. albicans and C. glabrata are cross-resistant to ketoconazole.

応用例(製薬)

A synthetic dioxolane imidazole available for oral and topical use.

生物活性

Antifungal agent; potent inhibitor of cytochrome P450c17.

薬物動態学

Oral absorption: Variable
Cmax 400 mg oral: c. 5–6 mg/L after 2 h
Plasma half-life: 6–10 h
Volume of distribution: 0.36 L/kg
Plasma protein binding: >95%
It is erratically absorbed after oral administration. Absorption is favored by an acid pH. Food delays absorption, but does not significantly reduce the peak serum concentration. Absorption is reduced if it is given with compounds that reduce gastric acid secretion. Penetration into CSF is generally poor and unreliable, although effective concentrations have been recorded with high doses in some cases of active meningitis. It is extensively metabolized by the liver, and the metabolites are excreted in the bile. Less than 1% of an oral dose is excreted unchanged in the urine.

臨床応用

Mucosal candidosis
Pityriasis versicolor
Seborrheic dermatitis
Non-life-threatening forms of blastomycosis, coccidioidomycosis, histoplasmosis and paracoccidioidomycosis

臨床応用

Ketoconazole remains useful in the treatment of cutaneous and mucous membrane dermatophyte and yeast infections, but it has been replaced by the newer triazoles in the treatment of most serious Candida infections and disseminated mycoses. Ketoconazole is usually effective in the treatment of thrush, but fluconazole is superior to ketoconazole for refractory thrush. Widespread dermatophyte infections on skin surfaces can be treated easily with oral ketoconazole when the use of topical antifungal agents would be impractical. Treatment of vulvovaginal candidiasis with topical imidazoles is less expensive.

臨床応用

Ketoconazole can be used as palliative treatment for Cushing’s syndrome in patients undergoing surgery or receiving pituitary radiation and in those for whom more definitive treatment is still contemplated. Because surgical treatment is not always well tolerated by elderly patients, ketoconazole 200 to 1,000 mg/day can be a valuable alternative for the control of hypercortisolism. Common side effects include pruritus, liver dysfunction, and gastrointestinal symptoms.

副作用

Because of its effectiveness in blocking C17-20 lyase activities, ketoconazole does not enhance existing hirsutism associated with metyrapone. On the other hand, the antiandrogenic effects of ketoconazole may prove disconcerting to male patients.

副作用

Nausea, vomiting, and anorexia occur commonly with ketoconazole, especially when high doses are prescribed. Epigastric distress can be reduced by taking ketoconazole with food. Pruritis and/or allergic dermatitis occurs in 10% of patients. Liver enzyme elevations during therapy are not unusual and are usually reversible. Severe ketoconazole-associated hepatitis is rare.
At high doses, ketoconazole causes a clinically significant reduction in testosterone synthesis and blocks the adrenal response to corticotropin. Gynecomastia, impotence, reduced sperm counts, and diminished libido can occur in men, and prolonged drug use can result in irregular menses in women. These hormonal effects have led to the use of ketoconazole as a potential adjunctive treatment for prostatic carcinoma.

副作用

Unwanted effects include nausea, vomiting, abdominal pain, headache, rashes, urticaria and pruritus. Transient abnormalities of liver enzymes, interference with testosterone synthesis (leading to gynecomastia, alopecia and oligospermia) and rare fatal hepatic damage have been reported.

Veterinary Drugs and Treatments

Because of its comparative lack of toxicity when compared to amphotericin B, oral administration, and relatively good efficacy, ketoconazole has been used to treat several fungal infections in dogs, cats, and other small species. Ketoconazole is often employed with amphotericin B to enhance the efficacy of ketoconazole, and by reducing the dose of amphotericin B, decreasing its risk of toxicity. See the Dosage section or Pharmacology section for specifics. Newer antifungal agents (fluconazole, itraconazole) have advantages over ketoconazole, primarily less toxicity and/or enhanced efficacy; however, ketoconazole can be significantly less expensive than the newer agents. Ketoconazole is considered by some to still be the drug of choice for treating histoplasmosis in dogs.
Use of ketoconazole in cats is controversial and some say it should never be used that species. Ketoconazole is also used clinically for the medical treatment of hyperadrenocorticism in dogs. Ketoconazole appears to be a viable option (although relatively expensive) to mitotane, particularly for palliative therapy in dogs with large, malignant, or invasive tumors where surgery is not an option. Ketoconazole is also used frequently in dogs for stabilization prior to surgery. It is a reversible inhibitor of steroidogenesis, so it is usually not a viable option for long-term treatment.
Because it interferes with the metabolism of cyclosporine, it has been used to reduce the dosage necessary for cyclosporine in dogs.

予防処置

Both rifampin and isoniazid lower plasma ketoconazolelevels, and concomitant administration should be avoided.Phenytoin serum levels should be monitored closelywhen ketoconazole is prescribed.Ketoconazole causes increasesin serum concentrations of warfarin, cyclosporine,and sulfonylureas. Because of its ability to increase serumcyclosporine levels, ketoconazole has been given to cyclosporine-dependent cardiac transplant recipients to reducethe dose of cyclosporine needed and as a cost-savingmeasure.

ケトコナゾール 上流と下流の製品情報

原材料

準備製品


ケトコナゾール 生産企業

Global( 416)Suppliers
名前 電話番号 ファックス番号 電子メール 国籍 製品カタログ 優位度
BOC Sciences
1-631-619-7922
1-631-614-7828 inquiry@bocsci.com United States 20116 58
Shenzhen Sendi Biotechnology Co.Ltd.
0755-23311925 18102838259
0755-23311925 Abel@chembj.com CHINA 3202 55
Nanjing Gold Pharmaceutical Technology Co. Ltd.
025-84209270 15906146951
025-84209270 wgp@nanjing-pharmaceutical.com CHINA 115 55
Hebei Jiangkai Trading Co., Ltd
0086-17197824289/17197824028
alice@hbjkai.com CHINA 272 58
Shanghai Bojing Chemical Co.,Ltd.
+86-21-37122233
+86-21-37127788 Candy@bj-chem.com CHINA 493 55
Henan Tianfu Chemical Co.,Ltd.
0371-55170693
0371-55170693 info@tianfuchem.com CHINA 20672 55
Mainchem Co., Ltd.
+86-0592-6210733
+86-0592-6210733 sales@mainchem.com CHINA 32447 55
PI & PI BIOTECH INC.
020-81716320
020-81716319 Sales@pipitech.com CHINA 2543 55
Hubei XinRunde Chemical Co., Ltd.
+8615102730682; +8618874586545
02783214688 bruce@xrdchem.cn CHINA 535 55
Hefei TNJ Chemical Industry Co.,Ltd.
86-0551-65418684 18949823763
86-0551-65418684 info@tnjchem.com China 1849 55

65277-42-1(ケトコナゾール)キーワード:


  • 65277-42-1
  • Ketoconazole - CAS 65277-42-1 - Calbiochem
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  • [+/-]-CIS-1-ACETYL-4-[4-([2-(2,4-DICHLOROPHENYL)-2-(1H-IMIDAZOL-1-YLMETHYL)-1,3-DIOXOLAN-4-YL]-METHOXY)-PHENYL]PIPERAZINE
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  • KETOCONAZOLE
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  • KETOCONAZOLE, IMP. D (EP): 1-(4-{4-[(RS,SR)-2-(2,4-DICHLOROPHENYL)-2-(1-IMIDAZOLYLMETHYL)-1,3-DIOXOLAN-4-YLMETHOXY]PHENYL}PIPERAZINE MM(CRM STANDARD)
  • KETOCONAZOLE, EP STANDARD
  • KETOCONAZOLE EP USP
  • KETOCONAZOLE EPK(CRM STANDARD)
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  • ケトコナゾール
  • rel-2-(2,4-ジクロロフェニル)-2α*-[(1H-イミダゾール-1-イル)メチル]-4β*-[[4-(4-アセチルピペラジン-1-イル)フェノキシ]メチル]-1,3-ジオキソラン
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  • ニトラゼン
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  • (±)-cis-1-アセチル-4-[4-[[2-(2,4-ジクロロフェニル)-2-(イミダゾール-1-イルメチル)-1,3-ジオキソラン-4-イル]メトキシ]フェニル]ピペラジン
  • ケトコナゾール, 99%
  • ケトコナゾール (JP17)
  • ジオキサン & ジオキソラン
  • ジオキソラン
  • 構造分類
  • 生化学
  • 試験研究用抗菌剤
  • 試験研究用抗真菌剤
  • 試験研究用抗腫瘍剤
  • 抗真菌薬
  • 皮膚用薬
  • 窒素複素環系殺菌剤
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