10-アセチル-2,6,6aβ,7,11aα,11bβ-ヘキサヒドロ-11-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-9H-ピロロ[1',2':2,3]イソインドロ[4,5,6-cd]インドール-9-オン

10-アセチル-2,6,6aβ,7,11aα,11bβ-ヘキサヒドロ-11-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-9H-ピロロ[1',2':2,3]イソインドロ[4,5,6-cd]インドール-9-オン 化学構造式
18172-33-3
CAS番号.
18172-33-3
化学名:
10-アセチル-2,6,6aβ,7,11aα,11bβ-ヘキサヒドロ-11-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-9H-ピロロ[1',2':2,3]イソインドロ[4,5,6-cd]インドール-9-オン
别名:
シクロピアゾン酸;10-アセチル-2,6,6aβ,7,11aα,11bβ-ヘキサヒドロ-11-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-9H-ピロロ[1',2':2,3]イソインドロ[4,5,6-cd]インドール-9-オン;シクロピアゾン酸標準液;シクロピアゾン酸, PENICILLIUM CYCLOPIUM;シクロピアゾン酸 FROM PENICILLIUM CYCLOPIUM;10-アセチル-2,6,6aβ,7,11aα,11bβ-ヘキサヒドロ-11-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-9H-ピロロ[1′,2′:2,3]イソインドロ[4,5,6-cd]インドール-9-オン;(2S,3R,9S)-5-アセチル-4-ヒドロキシ-8,8-ジメチル-7,16-ジアザペンタシクロ[9.6.1.02,9.03,7.015,18]オクタデカ-1(17),4,11(18),12,14-ペンタエン-6-オン
英語名:
CYCLOPIAZONIC ACID
英語别名:
CPA;CYCLOPIAZONIC ACID;gamma-linolenoyl-CoA;PENICILLIUM CYCLOPIUM;Cyclopiazonic acid,98%;ALPHA CYCLOPIAZONIC ACID;Cyclopiazonic acid (CPA);Penicillium cyclopiumPCR;CYCLOPIAZONICACID,BIOTECHGRADE;Penicillium cyclopium Westling
CBNumber:
CB9207176
化学式:
C20H20N2O3
分子量:
336.38
MOL File:
18172-33-3.mol

10-アセチル-2,6,6aβ,7,11aα,11bβ-ヘキサヒドロ-11-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-9H-ピロロ[1',2':2,3]イソインドロ[4,5,6-cd]インドール-9-オン 物理性質

融点 :
245-246°C
沸点 :
472.86°C (rough estimate)
比重(密度) :
1.2171 (rough estimate)
屈折率 :
1.5700 (estimate)
貯蔵温度 :
-20°C
溶解性:
DMSO:可溶
外見 :
酸解離定数(Pka):
4.50±1.00(Predicted)
色:
ホワイトからオフホワイト
水溶解度 :
DMSO (100 mM)、エタノール (5 mM)、DMF (~20 mg/ml) および 1:1 DMSO:PBS (pH 7.2) (0.5 mg/ml) に可溶。水に溶けません。
EPAの化学物質情報:
Cyclopiazonic acid (18172-33-3)
安全性情報
  • リスクと安全性に関する声明
  • 危険有害性情報のコード(GHS)
主な危険性  T
Rフレーズ  25
Sフレーズ  36/37/39-45
RIDADR  UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germany  3
RTECS 番号 UY8587000
国連危険物分類  6.1(a)
容器等級  II
HSコード  29337900
有毒物質データの 18172-33-3(Hazardous Substances Data)
毒性 chicken,LD50,oral,12mg/kg (12mg/kg),Poultry Science. Vol. 65(Suppl,
消防法 危-4-1-S-II
安衛法 57-2
PRTR法 1-13
毒劇物取締法 II
絵表示(GHS) GHS hazard pictograms
注意喚起語 危険
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード
H300 飲み込むと生命に危険 急性毒性、経口 1, 2 危険 GHS hazard pictograms P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
注意書き
P264 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。
P264 取扱い後は手や顔をよく洗うこと。
P301+P310 飲み込んだ場合:直ちに医師に連絡すること。

10-アセチル-2,6,6aβ,7,11aα,11bβ-ヘキサヒドロ-11-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-9H-ピロロ[1',2':2,3]イソインドロ[4,5,6-cd]インドール-9-オン 価格 もっと(14)

メーカー 製品番号 製品説明 CAS番号 包装 価格 更新時間 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01MPB02158895 シクロピアゾン酸
Cyclopiazonic Acid, from Penicillium cyclopium
18172-33-3 5mg ¥24900 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01FLCM01452 シクロピアゾン酸, Penicillium cyclopium
Cyclopiazonic acid, Penicillium cyclopium
18172-33-3 10mg ¥101300 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01FLCM01452 シクロピアゾン酸, Penicillium cyclopium
Cyclopiazonic acid, Penicillium cyclopium
18172-33-3 50mg ¥394400 2024-03-01 購入
Sigma-Aldrich Japan C1530 シクロピアゾン酸 from Penicillium cyclopium ≥98% (HPLC), powder
Cyclopiazonic acid from Penicillium cyclopium ≥98% (HPLC), powder
18172-33-3 5mg ¥29100 2024-03-01 購入
Sigma-Aldrich Japan C1530 シクロピアゾン酸 from Penicillium cyclopium ≥98% (HPLC), powder
Cyclopiazonic acid from Penicillium cyclopium ≥98% (HPLC), powder
18172-33-3 10mg ¥50700 2024-03-01 購入

10-アセチル-2,6,6aβ,7,11aα,11bβ-ヘキサヒドロ-11-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-9H-ピロロ[1',2':2,3]イソインドロ[4,5,6-cd]インドール-9-オン 化学特性,用途語,生産方法

外観

白色~黄赤色又は褐色, 結晶~粉末

溶解性

アセトンに溶け、水にほとんど溶けない。

用途

Ca挙動の研究ツール等。

使用上の注意

毒性がありますので、取り扱う場合は、保護眼鏡、保護手袋及び保護マスクを用いて下さい。

説明

Cyclopiazonic acid is a mycotoxin that has been found in Penicillium and Aspergillus and an inhibitor of sarcoplasmic/endoplasmic reticulum Ca2+-ATPase (SERCA; IC50 = 0.6 μM). In vivo, cyclopiazonic acid (11-14 mg/kg) induces ptosis, hypothermia, tremor, and cachexia, as well as induces lethality (LD50 = 13 mg/kg), in rats. It induces tachycardia and sedation in rabbits when administered at a dose of 10 mg/kg.

化学的特性

off-white powder or crystals

使用

Cyclopiazonic acid is a tremorigenic indole produced by several species of Aspergillus and Penicillium. Cyclopiazonic acid is a highly specific inhibitor of calcium ATPase of sarcoplasmic reticulum, altering calcium homeostasis and ATP-dependent calcium transport and resulting in the release of intracellular stored Ca2+ without increasing IP3.

一般的な説明

Cyclopiazonic acid (CPA), a tetramic acid is synthesized by various Aspergillus and Penicillium species.

生物活性

Cell-permeable, reversible inhibitor of sarcoplasmic reticulum Ca 2+ -ATPase.

10-アセチル-2,6,6aβ,7,11aα,11bβ-ヘキサヒドロ-11-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-9H-ピロロ[1',2':2,3]イソインドロ[4,5,6-cd]インドール-9-オン 上流と下流の製品情報

原材料

準備製品


10-アセチル-2,6,6aβ,7,11aα,11bβ-ヘキサヒドロ-11-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-9H-ピロロ[1',2':2,3]イソインドロ[4,5,6-cd]インドール-9-オン 生産企業

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名前 電話番号 電子メール 国籍 製品カタログ 優位度
ATK CHEMICAL COMPANY LIMITED
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Ascent Scientific 4401179829988
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10-アセチル-2,6,6aβ,7,11aα,11bβ-ヘキサヒドロ-11-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-9H-ピロロ[1',2':2,3]イソインドロ[4,5,6-cd]インドール-9-オン  スペクトルデータ(1HNMR)


18172-33-3(10-アセチル-2,6,6aβ,7,11aα,11bβ-ヘキサヒドロ-11-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-9H-ピロロ[1',2':2,3]イソインドロ[4,5,6-cd]インドール-9-オン)キーワード:


  • 18172-33-3
  • -Cyclopiazonic acid / CPA
  • Cyclopiazonic acid from Penicillium grisefulvum
  • Cyclopiazonic acid (CPA)
  • Cyclopiazonic acid, FroM PenicilliuM griseofulvuM
  • (6aR,11aS,11bR)-10-acetyl-11-hydroxy-7,7-dimethyl-2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro-9H-pyrrolo[1',2':2,3]isoindolo[4,5,6-cd]indol-9-one
  • (6a-alpha,11a,11b-alpha)--10-acetyl-7-dimethyl-11-hydroxy-
  • 9h-pyrrolo(1’,2’:2,3)isoindolo(4,5,6-cd)indol-9-one,2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro
  • (6AA, 10Z, 11AB, 11BA)-6A,7,11A,11B-TETRAHYDRO-10-(1-HYDROXYETHYLIDENE)-7,7- DIMETHYL-6H-PYRROLO [1',2':2,3]ISOINDOLO [4,5,6-CD]INDOLE-9,11 (2H,10H)-DIONE
  • (6AR,11AS,11BR)-REL-10-ACETYL-2,6,6A,7,11A,11B-HEXAHYDRO-7,7-DIMETHYL-9H-PYRROLO[1',2':2,3]ISOINDOLO[4,5,6-CD]INDOL-9-ONE
  • ALPHA CYCLOPIAZONIC ACID
  • CPA
  • CYCLOPIAZONIC ACID
  • CYCLOPIAZONIC ACID, PENICILLIUM CYCLOPIUM
  • CYCLOPIAZONIC ACID FROM PENICILLIUMCYCLO PIUM MINIM
  • 9H-Pyrrolo1,2:2,3isoindolo4,5,6-cdindol-9-one, 10-acetyl-2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro-11-hydroxy-7,7-dimethyl-, (6aR,11aS,11bR)-rel-
  • CYCLOPIAZONICACID,BIOTECHGRADE
  • [5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-[[hydroxy-[hydroxy-[3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-[2-(2-octadeca-6,9,12-trienoylsulfanylethylcarbamoyl)ethylcarbamoyl]propoxy]phosphoryl]oxy-phosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl]oxyphosphonic acid
  • gamma-linolenoyl-CoA
  • Cyclopiazonic acid from Penicillium cyclopium
  • PENICILLIUM CYCLOPIUM
  • 10-Acetyl-2,6,6aβ,7,11aα,11bβ-hexahydro-11-hydroxy-7,7-dimethyl-9H-pyrrolo[1',2':2,3]isoindolo[4,5,6-cd]indol-9-one
  • Cyclopiazonic acid,98%
  • Cyclopiazonic acid, 98%, from Penicillium griseofulvum
  • Cyclopiazonic Acid, Penicillium cyclopium - CAS 18172-33-3 - Calbiochem
  • Cyclopiazonic Acid, 98.0+ % (HPLC)
  • Penicillium cyclopium Westling
  • Penicillium cyclopiumPCR
  • 9H-Pyrrolo[1',2':2,3]isoindolo[4,5,6-cd]indol-9-one, 10-acetyl-2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro-11-hydroxy-7,7-dimethyl-, (6aR,11aS,11bR)-
  • シクロピアゾン酸
  • 10-アセチル-2,6,6aβ,7,11aα,11bβ-ヘキサヒドロ-11-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-9H-ピロロ[1',2':2,3]イソインドロ[4,5,6-cd]インドール-9-オン
  • シクロピアゾン酸標準液
  • シクロピアゾン酸, PENICILLIUM CYCLOPIUM
  • シクロピアゾン酸 FROM PENICILLIUM CYCLOPIUM
  • 10-アセチル-2,6,6aβ,7,11aα,11bβ-ヘキサヒドロ-11-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-9H-ピロロ[1′,2′:2,3]イソインドロ[4,5,6-cd]インドール-9-オン
  • (2S,3R,9S)-5-アセチル-4-ヒドロキシ-8,8-ジメチル-7,16-ジアザペンタシクロ[9.6.1.02,9.03,7.015,18]オクタデカ-1(17),4,11(18),12,14-ペンタエン-6-オン
  • 酵素阻害剤
  • 循環器系作用薬
  • 生活関係標準物質
  • 食料品
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