キシレノール 化学特性,用途語,生産方法
性質
キシロールの融点は、オルト、メタ、パラ体それぞれ-25℃、-48℃、13℃で、沸点はそれぞれ144℃、139℃、138℃です。キシロールの構造はの水素二つをメチル基で置換したもので、有毒で引火性があります。
水にほとんど溶けず、エーテル、エチルアルコールなどに溶け、またキシロール自身も溶解力の大きい優れた溶媒です。有機溶剤・合成樹脂などの原料として使用します。
反応
キシロールでは、メチル基が関与する反応と環C-H結合を含む反応があります。ベンジル位でもあるメチル基のC–H結合は、対応するキシロールジクロリドへのハロゲン化を含むフリーラジカル反応が進行しやすく、モノ臭素化は催涙ガス剤である臭化キシリルを生成します。
酸化とアンモ酸化もメチル基を標的とし、ジカルボン酸とジニトリルを生成します。求電子剤はキシロールの芳香環を攻撃し、クロロキシロールとニトロキシロールを与えます。
解説
dimethylphenol．C8H10O(122.16)．キシリルと同様，6種類の異性体がある．コールタール留分のアルカリ抽出により，フェノール，クレゾール類とともに得られ，アルカリ水溶液への溶解度，スルホン化法を併用すると分離される．
"【Ⅰ】2,3-キシレノール(2,3-xylenol)：針状晶．融点75 ℃，沸点218 ℃．nD20"1.542．[CAS 526-75-0]【Ⅱ】2,4-キシレノール(2,4-xylenol)：融点26～27 ℃，沸点211 ℃，97～98 ℃(1.86 kPa)．d20"1.036．[CAS 105-67-9]【Ⅲ】2,5-キシレノール(2,5-xylenol)：融点73～75 ℃，沸点210 ℃．d20"1.026．[CAS 95-87-4]【Ⅳ】2,6-キシレノール(2,6-xylenol)：針状晶．融点49 ℃，沸点201 ℃．エタノール，有機溶媒に可溶，水に微溶．消毒剤，防腐剤，除草剤に用いられる．LD50 296 mg/kg(ラット，経口)．[CAS 576-26-1]【Ⅴ】3,4-キシレノール(3,4-xylenol)：針状晶．融点64～65 ℃，沸点225 ℃．d25"0.983．[CAS 95-65-8]【Ⅵ】3,5-キシレノール(3,5-xylenol)：針状晶．融点64 ℃，沸点219 ℃．d20"0.983．68 ℃ で昇華する．農薬，医薬品の中間体である．[CAS 108-68-9]
森北出版「化学辞典（第2版）
製法
1. キシロールの製造法
キシロールは、トルエンとベンゼンのメチル化によって生成されます。製造された商用または実験室グレードのキシロールには、通常、約40〜65%のo-キシロールと、m-キシロール、p-キシロール、エチルベンゼンがそれぞれ最大20%含まれています。
異性体の比率は、キシロール自体またはトリメチルベンゼンとのトランスアルキル化によって、高価値のp-キシロールを優先するようにシフトすることが可能です。
化学的特性
White, crystalline solid. Only slightly
soluble in water; soluble in most organic solvents
and caustic soda solution. Combustible.
使用
Disinfectants, solvents, pharmaceuticals, insecticides
and fungicides, plasticizers, rubber chemicals,
additives to lubricants and gasolines, manufacture
of polyphenylene oxide (2,6-isomer only),
wetting agents, dyestuffs.
調製方法
Xylenes are obtained mainly (80%) from petroleum reformate streams in the form of "mixed xylenes." A typical composition of this stream is about 18 percent p-xylene, 40 percent m-xylene, 22 percent o-xylene, and 20 percent ethylbenzene. The major chemical uses of xylene, however, require the pure isomers. The purification process involves a number of steps. First the a-xylene is separated from the other aromatics by distillation, with the meta and para isomers going overhead along with the ethylbenzene. p-Xylene can be recovered by either adsorption or crystallization processes. In the adsorption process, the stream is charged to a fixed bed of molecular sieves, and the selectively adsorbed p-xylene is recovered by washing the bed with solvent. Because the demand for p-xylene is far greater than that for m-xylene, the raffinate usually is isomerized to form more ofthe para isomer. Toluene may also be disproportionated to form equivalent amounts of benzene and xylenes without any ethylbenzene. Recently, this TOP process became more favorable. Today, it contributes to 18.5 percent of xylene production.
In 1999, the total demand for the xylenes (12.3 billion lb) was roughly comparable to that for toluene. The volume of 0-, m- and p-xylene were approximately 1.1 , 0.27, and 9.9 billion lb, respectively. The principal uses of the three xylene isomers are the production of terephthalic acid (or di-methyl terephthalate), phthalic anhydride, and isophthalic acid, respectively.
法規情報
キシロールは、労働安全衛生法において「名称等を表示・通知すべき危険有害物」「危険物・引火性の物」「第2種有機溶剤等」に該当し、労働基準法では「疾病化学物質」に指定されています。化学物質排出把握管理促進法 (PRTR法) では「第1種指定化学物質」、毒物及び劇物取締法では「劇物」に、消防法では「危険物第4類 引火性液体、第二石油類非水溶性液体」に指定されており、使用の際には注意が必要です。
取扱いおよび保管上の注意
取扱い及び保管上の注意は、下記の通りです。
- 容器を密閉し、涼しく乾燥し換気の良い場所に保管する。
- 熱・火花・火炎など着火源から遠ざける。
- 火災及び爆発の危険があるため、強酸化剤との接触を避ける。
- 加熱分解により、一酸化炭素、二酸化炭素を発生するので注意する。
- 屋外や換気の良い区域のみで使用する。
- ヒューム、蒸気、スプレーを吸入しない。
- 使用時は保護手袋、保護眼鏡、保護衣、保護面を着用する。
- 使用後は適切に手袋を脱ぎ、本製品の皮膚への付着を避ける。
- 取扱い後はよく手を洗浄する。
参考文献
使用用途
工業用キシロールは90％がオルト、パラ体への異性化への原料として使われ、そのほかは塗料、溶剤に用いられています。3種類の異性体ごとに明確に分離して使用します。
- オルト体
プラスチックの可塑剤や顔料
- メタ体
可塑剤やの原料であるの原料 (プラスチック材料)
- パラ体
、というプラスチックや衣服の繊維に利用される物質の原料 (テフロン等)
特にオルトおよびパラ体は需要があります。そのため、メタ体はオルトやパラに変化させて使用することが多いです。
一般的な混合キシロールは3種のキシロールとから製造され、塗料やシンナーで使用されています。
化学反応性
Reactivity with Water No reaction; Reactivity with Common Materials: No reaction; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Not pertinent; Polymerization: Not pertinent; Inhibitor of Polymerization: Not pertinent.
安全性プロファイル
A poison. When heated
to decomposition it emits acrid smoke and
irritating fumes. See also other xylenol
entries.
キシレノール 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品