エチレンジアミン四酢酸 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色～ほとんど白色粉末～結晶
性質
1. 物性
エチレンジアミン四酢酸は、分子量 292.24、融点237-245℃で、常温では白色の固体です。水に対する溶解度は0.2g/100g、/水分配係数は-3.86です。
2. キレート作用
製品に影響を及ぼす金属イオンに結合して錯体を形成する性質があります。金属イオンを捕捉するため、金属イオンと他の成分との固有の反応を防ぐ作用が働きます。
複数の配位座を持つ配位子が金属イオンに結合することをキレートと呼びますが、エチレンジアミン四酢酸は多くの金属イオンと安定な水溶性キレート化合物を形成することで知られています。エチレンジアミン四酢酸は4つの配位座を持つため、銀、カルシウム、、鉄などの1～4価のほとんど全ての金属イオンと結合することが可能です。
定義
EDTAは、エチレンジアミン四酢酸の表示名称である。本品は、次の化学式で表されるジアミン誘導体である。
解説
エチレンジアミン四酢酸、EDTAと略称される。無色の結晶性粉末。水には難溶であるが、5％以上の無機酸には可溶。エタノール（エチルアルコール）、エーテルには不溶。アルカリ性溶液には四塩基酸として溶け、アルカリの量に応じて一ないし四アルカリ塩を生成する。ほとんどすべての金属イオンと水溶性の安定なキレート化合物をつくる。キレートの構造はEDTAが六座配位子として金属に配位したものから、五座、四座、二座配位子となったものまで多様である（配位子のときはedtaの略号が用いられる）。
用途
水処理、農業分野で幅広く使用されています。
主な用途は石鹸、シャンプー、洗浄剤などに利用され、洗浄効果を高める働きをします。
農業では、金属塩にし水溶性の肥料として使用されています。
用途
キレート化剤（医薬、化粧品、写真、メッキ他）
用途
石鹸洗浄剤(家庭用洗剤,業務用洗剤,工業用洗浄剤),金属洗浄剤(軟水化,繊維の洗浄等),無電解メッキ薬剤 (金属酸化物の生成防止等),化粧品添加物(酸化防止剤等),試薬:重金属の定量分析,その他(写真薬剤,医薬品,反応調整剤等);キレート化剤,繊維処理助剤,重金属の定量分析
製法
エチレンジアミンとクロロ酢酸ナトリウムとを水酸化ナトリウム溶液中で加熱反応させ、塩酸を加えると沈殿として得られる。
化粧品の成分用途
キレート剤
効能
金属キレート剤
説明
Ethylenediaminetetraacetic Acid (EDTA) is a common polydentate ligand. In EDTA, the hydrogen atoms are easily removed
in solution to produce anionic EDTA4-. In its anionic form Ethylenediaminetetraacetic Acid (EDTA) has six binding atoms, two
nitrogen and four oxygen.
Ethylenediaminetetraacetic Acid (EDTA) binds to a metal ion at the six binding sites, wrapping itself around the metal ion,
forming a very stable complex.the strong grasp of Ethylenediaminetetraacetic Acid (EDTA) on the metal ion is analogous
to a crab or lobster clamping down on an object with its claw, hence the name chelation.
Ethylenediaminetetraacetic Acid (EDTA) is such an effective chelating agent because it can deactivate a metal at up to six sites.
化学的特性
Ethylenediaminetetraacetic acid is a solid.
来歴
Ethylenediaminetetraacetic Acid (EDTA) was first synthesized in the early 1930s by the German chemist Ferdinand Münz
working for I. G. Farben. Münz, who was looking for a substitute for citric acid to use with
dye solutions in the textile industry, was the first to patent a process for Ethylenediaminetetraacetic Acid (EDTA) synthesis
in Germany in 1935. Münz subsequently applied for United States patents in 1936 and
1937 (U.S. Patent Number 2130505); his method involved reacting monochloroacetic acid
(C2H3ClO2) and ethylene diamine (C2H8N2). Concurrent with Münz’s work, Frederick C.
Bersworth in the United States synthesized Ethylenediaminetetraacetic Acid (EDTA) using different methods that gave greater
yields and made EDTA’s commercial production economically viable. Bersworth syntheses
involved reacting formaldehyde, amines, and hydrogen cyanide. Bersworth and Münz obtained
patents for Ethylenediaminetetraacetic Acid (EDTA) production in the 1940s (U.S. Patent Numbers 2407645 and 2461519).
使用
antispasmodic
定義
An organic chelating agent.
調製方法
Edetic acid may be prepared by the condensation of ethylenediamine
with sodium monochloroacetate in the presence of sodium
carbonate. An aqueous solution of the reactants is heated to about
90°C for 10 hours, then cooled, and hydrochloric acid is added to
precipitate the edetic acid.
Edetic acid may also be prepared by the reaction of ethylenediamine
with hydrogen cyanide and formaldehyde with subsequent
hydrolysis of the tetranitrile, or under alkaline conditions with
continuous extraction of ammonia.
一般的な説明
Ethylenediamine tetraacetic acid is a colorless crystalline solid. Ethylenediaminetetraacetic acid is slightly soluble in water. The primary hazard is the threat to the environment. Immediate steps should be taken to limit its spread to the environment. Ethylenediaminetetraacetic acid is used in chemical analysis, to make detergents and cleaning compounds, and for many other uses.
空気と水の反応
Slightly soluble in water.
使用用途
エチレンジアミン四酢酸は、主にとして様々な分野で利用されています。
1. キレート滴定
エチレンジアミン四酢酸が金属イオンと1:1で結合する性質を利用し、金属イオンの濃度を測定する用途です。
2. 水処理
エチレンジアミン四酢酸は水道水の処理において、配管中に蓄積されたやマグネシウムの塩を取り除くために用いられています。また、食品工業や化粧品工業において、金属イオンが引き起こす不良品質を防ぐために使用されます。
3. 医療
医薬品分野においては、血液凝固を防ぐ薬剤、抗生物質、抗ヒスタミン薬、局所麻酔薬などの性質を維持するために用いられています。
また、エチレンジアミン四酢酸は重金属中毒の治療で使用されることがあり、キレーション治療と呼ばれています。
4. 生物学実験
細胞やタンパク質、DNAなどは金属イオンを介して結合しており、これらの結合を乖離させる目的でエチレンジアミン四酢酸が用いられています。
5. 酸化防止剤
ゴムや植物油、食品などは、微量の金属イオンの触媒作用によって酸化が発生することが知られています。
影響
1. 環境への影響
エチレンジアミン四酢酸は環境に悪影響を与える場合があります。水溶性が高く、廃水中に放出されると河川や海洋などの水域に流入する可能性があります。エチレンジアミン四酢酸を含む廃水を適切に処理しないと、水中に溶解した金属イオンを結合させることによって、水生生物や水質に悪影響を与える可能性があります。
2. 人体への影響
エチレンジアミン四酢酸は金属イオンと強く結合するため、多量に摂取した場合は骨髄抑制や腎不全などの副作用を引き起こすことが報告されています。ただし、一般的に使用される濃度範囲では安全であり、食品や医薬品に添加されていることがあります。
农业用途
EDTA is short for ethylenediamhetetraacetic acid, an amino polycarboxylic acid. It is a tetraprotic acid and is represented as H4Y with four carboxyl groups and two nitrogen atoms acting as ligand sites. Thus the compound is a hexadentate ligand. Ligands include ions such as Cl-, NO
2-and CN- or neutral molecules like NH
3 and H
2O, which possess a lone pair of electrons that can be shared with a metal cation in coordinate covalent bonds.
The water solubility of EDTA is very low and, therefore, its di-sodium salt Na
2H
2Y.2H
2O is commonly used in titrations. The Y
4- forms very stable, one-to-one complexes with practically every metal ion in the Periodic Table. The reactions are carried out in a neutral or alkaline medium as the complex decomposes in acidic medium.
(and hence deterioration) of the food product, (d) to increase the storage life of whole blood by removing free calcium ions (Ca
2+) to inhibit clotting, and (e) for extracting trace elements, especially copper. EDTA metal complexes, such as NaFeEDTA, MnEDTA, ZnEDTA and CuEDTA are used as fertilizers and foliar sprays.
生物活性
Chelating agent; sequesters di- and trivalent metal ions.
安全性プロファイル
Poison by
intraperitoneal route. Experimental
teratogenic and reproductive effects.
Mutation data reported. A general-purpose
chelaung and complexing agent. When
heated to decomposition it emits toxic
fumes of NOx.
安全性
Edetic acid and edetates are widely used in topical, oral, and
parenteral pharmaceutical formulations. They are also extensively
used in cosmetics and food products.
Edetic acid is generally regarded as an essentially nontoxic and
nonirritant material, although it has been associated with doserelated
bronchoconstriction when used as a preservative in
nebulizer solutions. It has therefore been recommended that
nebulizer solutions for bronchodilation should not contain edetic
acid.
Edetates, particularly disodium edetate and edetate calcium
disodium, are used in a greater number and variety of pharmaceutical
formulations than the free acid.
Disodium edetate, trisodium edetate, and edetic acid readily
chelate calcium and can, in large doses, cause calcium depletion
(hypocalcemia) if used over an extended period or if administered
too rapidly by intravenous infusion. If used in preparations for the
mouth, they can also leach calcium from the teeth. In contrast,
edetate calcium disodium does not chelate calcium.
Edetate calcium disodium is nephrotoxic and should be used
with caution in patients with renal impairment.
The WHO has set an estimated acceptable daily intake for
disodium edetate in foodstuffs at up to 2.5 mg/kg body-weight.
LD50 (mouse, IP): 0.25 g/kg
LD50 (rat, IP): 0.397 g/kg
職業ばく露
EDTA is a white, odorless, crystalline material or white powder
製造方法
、及びホルマリンをアルカリ存在下で60〜150℃で反応させて製造します。得られたナトリウム塩状態のエチレンジアミン四酢酸を精製することで、高純度のエチレンジアミン四酢酸を得ることができます。エチレンジアミン四酢酸は通常、2価のナトリウム塩として販売されています。
環境運命予測
EDTA can be very persistent in water, including wastewatertreatment
plants. EDTA is often found in the receiving waters of
many industrial areas, thus being classified as one of the major
organic pollutants discharged in waters. The available ecotoxicity
data for EDTA indicate that these compounds are slow to
degrade under typical environmental conditions but are not
expected to bioconcentrate. EDTA compounds range from
practically nontoxic to moderately toxic on an acute basis,
depending on the salt. Algae and invertebrates are among the
most sensitive species based on predictive modeling for acute
and chronic endpoints for EDTA, depending on the compound.
EDTA and its salts also do not appear to be very toxic for
terrestrial wild mammals, and adverse effects from reasonably
expected agricultural uses are not expected.
貯蔵
Although edetic acid is fairly stable in the solid state, edetate salts
are more stable than the free acid, which decarboxylates if heated
above 150°C. Disodium edetate dihydrate loses water of crystallization
when heated to 120°C. Edetate calcium disodium is slightly
hygroscopic and should be protected from moisture.
Aqueous solutions of edetic acid or edetate salts may be sterilized
by autoclaving, and should be stored in an alkali-free container.
Edetic acid and edetates should be stored in well-closed
containers in a cool, dry place.
輸送方法
UN3082 Environmentally hazardous substances,
liquid, n.o.s., Hazard class: 9; Labels: 9-Miscellaneous hazardous material, Technical Name Required
純化方法
Dissolve EDTA in aqueous KOH or ammonium hydroxide, and precipitate it twice with dilute HCl or HNO3. Boil it twice with distilled water to remove mineral acid, then recrystallise it from water or dimethylformamide. Dry it at 110o. It also recrystallises from boiling 1N HCl; wash the crystals with distilled H2O and dry them in vacuo. [Ma & Ray Biochemistry 19 751 1980, Beilstein 4 IV 2449.]
不和合性
Incompatible with oxidizers (chlorates,
nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine,
bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases,
strong acids, oxoacids, epoxides, copper, copper alloys, and
nickel
規制状況(Regulatory Status)
Included in the FDA Inactive Ingredients Database (oral, otic, rectal,
and topical preparations; submucosal injection preparations).
Included in nonparenteral medicines licensed in the UK. Included
in the Canadian List of Acceptable Non-medicinal Ingredients.
エチレンジアミン四酢酸 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品