ピリドキサール 化学特性,用途語,生産方法
性質
3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-pyridinecarboxaldehyde．C8H9NO3(167.16)．動物，植物界に広く存在するビタミン B6 の一つ．ピリドキサールは，ピリドキシンを過マンガン酸カリウムで酸化後オキシムとして精製し，これを亜硝酸ナトリウムで加水分解後塩酸塩として得られる．塩酸塩は白色の斜方晶．分解点173～174 ℃．λmax 318，390 nm(log ε 8.2，0.2，pH 7.0)．水に易溶，エタノールに可溶，アセトンに難溶．水溶液は光，熱に対して不安定である．肝臓のアルデヒドオキシダーゼにより4-ピリドキシン酸に酸化され，尿へ排泄される．[CAS 66-72-8][別用語参照]ビタミン B6
森北出版「化学辞典（第2版）
解説
ピリドキサール (英: Pyridoxal) とは、ビタミンB群のビタミンB6に分類される物質です。
ピリドキサールは、化学式C8H9NO3で示され、その分子量は167.16です。をで酸化し、これをで加水分解することによって、ピリドキサールの塩酸塩が製造可能です。
ピリドキサールは、生体内では腎臓から尿中に含まれ、体外に排出されます。その際に、生体内でピリドキサールデヒドロゲナーゼにより4-ピリドキシン酸に変換され、最終的に尿から排出されます。
構造
ピリドキサール (英: Pyridoxalz) はビタミンB6の一形態で、ピリジン環を基本骨格としています。ピリジン環には3位にヒドロキシ基が結合しており、ビタミンB6の他の形態 (ピリドキシン、ピリドキサミン) との顕著な違いです。この水酸基は、酸化還元反応や環化反応に関与します。
また、ピリジン環4位にはアルデヒド基が結合しており、ピリドキサールがピリドキサール-5'-リン酸 (PLP) として補酵素の機能を発揮する際に、結合する酵素の活性部位と相互作用します。
ピリドキサールの構造は、生体内でアミノ酸代謝に関与する補酵素として機能するために重要です。この構造が、アミノ酸代謝を制御する酵素との相互作用や、アミノ酸の基質との結合に寄与しています。
定義
ChEBI: A pyridinecarbaldehyde that is pyridine-5-carbaldehyde bearing methyl, hydroxy and hydroxymethyl substituents at positions 2, 3 and 4 respectively.
使用用途
ピリドキサールは、ビタミンB6の1種であり、体内で多くの生化学反応に関与しています。欠乏による皮膚病変、舌炎、貧血、神経症状などの症状を引き起こすことがあるため、ピリドキサールは医薬品として、補酵素型ビタミンB6製剤の形で広く使用されています。投与方法は主にケイク投与です。
適応はビタミンB6欠乏症の予防、そして治療です。また、授乳婦や妊婦などは、ビタミンB6が必要であるにもかかわらず、食事などから十分に摂取ができない場合にもピリドキサールが使用されます。主な副作用として、発疹、食欲不振、肝機能障害、下痢、悪心などが挙げられます。
その他、ピリドキサールは、食品添加物や栄養補助食品として、養強化食品や飲料に添加され、ビタミンB6の供給源として機能します。
酵素阻害剤
This photosensitive aldehyde form of vitamin B6 (FW = 167.16 g/mol), systematically referred to as 3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-4- pyridinecarboxaldehyde, is the immediate precursor to the coenzyme pyridoxal 5’-phosphate (PLP) and is often a weaker competitive inhibitor of PLP binding to PLP-dependent enzymes). Pyridoxal is soluble in water (1 g/2 mL) and sensitive to heat, particularly at alkaline pH. The pKa values are 4.23 (phenol OH), 8.70 (pyridinium NH+), and 13.0. Pyridoxal has a lmax value of 252 nm at pH 7.0 (e = 8200 M–1cm–1). It is typically supplied as the hydrochloride. Target(s): O-acetylhomoserine aminocarboxypropyltransferase, or O-acetylhomoserine (thiol)-lyase; alanine racemase; aldehyde dehydrogenase; arginine decarboxylase; cystathionine b-lyase, or cystine lyase; cysteine synthase; dextransucrase; b-fructofuranosidase, or invertase; glutamate dehydrogenase; hemoglobin S polymerization; hydroxyacyl-glutathione hydrolase, or glyoxalase II; kynurenine 3- monooxygenase; lactoylglutathione lyase, or glyoxalase I; NMN nucleosidase; phosphopantothenoylcysteine decarboxylase; porphobilinogen synthase, or d-aminolevulinate dehydratase; pyridoxal kinase; pyridoxal phosphatase, weakly inhibited; starch phosphorylase; thiamin phosphatase; tyrosinase; and xanthine dehydrogenase.
製造方法
ピリドキサールは主に化学合成によって製造されます。いくつかの合成法が存在しますが、一般的なものは5-ヒドロキシニコチンアミドとアセトンの縮合反応です。
この方法では、まず5-ヒドロキシニコチンアミドとアセトンを縮合させ、ピリドキサールを合成します。また、そのほかクロロ酢酸とアニリンの縮合反応や2-メチル-5-ヒドロキシニコチンアミドの酸化反応などの合成法も知られています。
これらの合成法の選択は、原料の入手可能性や製造コストに応じて、効率的でスケーラブルな方法が選択されることが一般的です。
ピリドキサール 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品