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硫双威的制备

发布日期:2018/10/23 16:29:52

背景及概述[1][2]

硫双威属双氨基甲酸酯类杀虫剂,它是在灭多威的基础上进一步改进而来,即通过一个硫醚链连接两个灭多威分子形成双氨基甲酸酯。硫双威原药一般为中等毒,对害虫以胃毒作用为主,几乎没有触杀作用,无熏蒸和内吸作用。有较强的选择性,在土壤中残效期很短。其作用机制在于神经阻碍作用,即通过抑制乙酰胆 碱酯酶活性而阻碍神经纤维内传导物质的再活性化,导致害虫中毒死亡。

其既能杀卵,也能杀幼虫和某些成虫。杀卵活性极高,表现在三个方面:一是药液接触未孵化的卵,可阻止卵的孵化或孵化后幼虫发育到2龄前即死亡;二是 施药后3天以内产的卵不能孵化或不能完成幼期发育;三是卵孵后出壳时因咀嚼卵膜而能有效 地毒杀初孵幼虫。由于硫双未威的结构中引入了硫醚键,因此,对以氧化代谢为解毒机制的抗性害虫品系,亦具有较高杀虫活力。

硫双威对鳞翅目害虫有特效,并有杀卵作用,但对棉蚜、叶蝉、蓟马和螨类无效。另外,可用于防治鞘翅目、双翅目及膜翅目害虫。适用于棉花、果树、蔬菜、水稻及经济作物等防治,防治对象包括棉铃虫、红铃虫、卷叶蛾类、食心虫类、菜青虫、夜盗虫、斜纹夜蛾、甘蓝夜蛾、马铃薯块茎蛾、茶细蛾、茶小卷叶蛾等害虫。

理化性质 [2]

硫双威,英文通用名thiodicarb,其他名称拉维因等,纯品为白色结晶,工业品原药为白 色至淡黄色结晶固体,有轻微硫磺气味。工业品熔点 168~172℃。25℃ 时溶解度(g/L):水 0.035,丙酮8.0,甲醇5.0,二甲苯3.0,二氯甲烷150。在中性水溶液中较稳定,在酸性水溶液中缓慢水解,在碱性水溶液中迅速水解。在铜、氧化铁和其他重金属存在下易分解。在日光下 紫外线对水溶液的水解和氧化有催化作用。常用制剂硫双威75%可湿性粉剂,外观为白色或淡灰色粉末,不易燃,不易爆,悬浮率大于80%,贮存稳定性在2年以上。对鱼、鸟安全,无慢性中毒,无致癌、致畸、致突变作用,对作物安全。

应用[1][2][3]

对主要的鳞翅目、鞘翅目和双翅目害虫有效,对鳞翅目的卵和成虫也有较高的活性。用于防治棉铃虫、金钢钻、大卷叶蛾、黏虫等,也可以用于防治蛞蝓,但对蚜虫、螨类、蓟马等吸汁性害虫几乎没有杀虫效果。以茎叶喷雾和种子处理许 多作物,如防治棉花棉铃虫以40~60克有效成分/亩喷雾。硫双威产品在我国登记情况:

规格[3]

25%、75%可湿性粉剂,37.5%悬浮剂。

作用机制[3]

杀虫活性与灭多威相近,毒性较灭多威低。属氨基甲酰肟类杀虫剂,为胆碱酯酶抑制剂,以胃毒作用为主。

注意事项[3]

(1) 对高粱和棉花的某些品种有轻微药害。

(2) 不能与碱性或强酸性农药混用,也不能与代森锌、代森锰 锌等混用。

制备 [4][5]

方法1:通过灭多威合成将一定量的吡啶与二甲苯加重主反应器中搅拌,用冰盐水将温度降至预定值,然后在该温度下,将配制好的二氯化硫溶液慢慢加入到反应器中,加完后继续反应一定时间,再加入灭多威升温到预定值,搅拌反应一定时间后,将反应液冷却到20℃以下,慢慢加入一定量水,搅拌10min以上,停止搅拌,将反应物过滤、洗涤、过滤,重复3次,滤饼称重,在60℃以下干燥即得硫双灭多威产品。

滤液分层,二甲苯层待用,水层用二氯甲烷萃取,萃取液蒸发脱溶,回收灭多威,母液加入一定量固碱,充分搅拌,静置分层,油层与二甲苯层合并,并送精馏塔回收吡啶和二甲苯。经工业性试验,产品质量好,收率高。也有资料报道,以吡啶为溶剂,灭多威与S2Cl2(或SCl2-S2Cl2)作用,制得硫双威,收率91.3%。

方法2:通过灭多威肟合成通过灭多威生产中间体灭多威肟在三乙胺存在下与N-甲基甲酰氟硫醚作用制得硫双威,收率达92%。

方法3:硫双威的纯化方法可采用来源充足,价格低廉的1,2-二氯乙烷作溶剂来进行重结晶,重结晶的次数仅为一次。将30克含量为93%的硫双威放入100克工业1,2-二氯乙烷中,在搅拌下加热沸腾,趁热过滤,滤液冷却,把析出的晶体滤出,凉干或在80~100℃下烘干(大约两小时)。得产品26.8克,用高压液相色谱分析,证明纯度为99.0%。

主要参考资料

[1] 刘刚. 硫双威产品登记现状及下步管理建议[J]. 农药市场信息, 2016, 24: 025.

[2] 黄晓伟, 刘香荣, 刘刚, 等. 硫双威登记现状及下步管理建议[J]. 农药科学与管理, 2015 (2015 年 11): 9-12.

[3] 农药

[4] 邢晓东;刘准;方仁慈. 硫双威的纯化方法. CN96101727.9,申请日19960119

[5] 邢晓东, 方仁慈. 硫双威药效及其合成方法概述[J]. 农药, 1997, 36(2): 33-34.

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