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4-硝基苯甲酰氯的合成路径及应用

发布日期:2018/12/19 11:01:16

背景及概述[1]

4-硝基苯甲酰氯又名对苯甲酰氯,是合成叶酸、盐酸普鲁卡因、N-对氨基苯甲酰-L-谷氨酸等维生素类医药产品的重要中间体,也广泛用于颜料、彩色显影剂的生产,特别是近年来,随着饲料工业的兴起和信息产业的发展,4-硝基苯甲酰氯的用量越来越大。

合成方法[1][2]

合成路径1:

以对硝基苯甲酸和氯化亚砜为起始原料,季铵盐作催化剂制备4-硝基苯甲酰氯。反应瓶中加入33.5g对硝基苯甲酸,0.3g苄基三乙基氯化铵,再加入95g氯化亚砜,搅拌均匀,加热至80℃,保温反应16h,反应结束,蒸发除去过量氯化亚砜,减压蒸馏得到产品36.27g,该反应收率97.5%。

合成路径2:

以对硝基苯甲酸与光气进行反应制备4-硝基苯甲酰氯。具体步骤如下:

(1)先向反应釜中添加甲苯溶液,向反应釜中通入光气,且同时持续通入光气,光气通入量为0.5L/s,将光气溶解在甲苯溶液中,增加光气与其余反应物的反应效率,避免直接反应造成的爆炸;

(2)向反应釜内滴加对硝基苯甲酸,边滴加边搅拌,且同时一直通入光气,光气通入量为1.0L/s,直至提取溶液的pH=8,停止搅拌,停止通入光气;

(3)向溶液中通入氮气赶走光气,且氮气通入量为0.5L/s,不断搅拌反应釜,将反应产物中尾气赶出,提高产物纯度,避免光气挥发污染;

(4)将溶液转移至精馏釜内进行精馏出甲苯溶液,精馏温度115℃,提高产品纯度;

(5)蒸发结晶,得到4-硝基苯甲酰氯。

应用领域[3][4][5]

1.合成颜料

4-硝基苯甲酰氯可用来制备有机颜料如有机颜料黄C.I 181#,有机颜料黄C.I 181#是一种各种性能非常好的高档有机颜料,利用4-硝基苯甲酰氯合成其颜料中间体4-氨基苯甲酰-N-(4-氨基苯甲酰)胺。将4-硝基苯甲酰氯溶解于有机溶剂,加入氨水中,进行氨解反应制得对硝基苯甲酰胺,再在乙醇-水介质中,4-硝基本甲酰胺采用铁粉还原,得到对氨基苯甲酰胺,对氨基苯甲酰胺与对硝基苯甲酰氯在有机溶剂中有缚酸剂存在的条件下进行缩合反应,制得4-硝基苯甲酰-N-(4-氨基苯甲酰)胺,最后再用铁粉还原,制得4-氨基苯甲酰-N-(4-氨基苯甲酰)胺。

2.合成药物

4-硝基苯甲酰氯是常见的有机合成中间体,被广泛应用于药物合成如3-(4-硝基苯基)-吡唑-5-胺等。3-(4-硝基苯基)-吡唑-5-胺是一种重要的医药中间体,可以合成蛋白激酶抑制剂来治疗肿瘤,合成酪氨酸激酶-3抑制剂治疗白血病,合成肉毒素抑制剂治疗肉毒杆菌神经毒素引起的麻痹,也可以用来合成治疗眼部疾病和淀粉样蛋白相关阿兹海默氏病的药物。由4-硝基苯甲酰氯合成3-(4-硝基苯基)-吡唑-5-胺的反应路线如下。

3.合成聚合物单体

4-硝基苯甲酰氯常见于芳香环类酰胺、酰氯、亚胺等化合物的制备,更进一步用于可合成聚酰亚胺类化合物等。以2,6-二甲基苯酚和4-硝基苯甲酰氯为起始原料,三步反应制备芳香二胺单体,其反应路线如下,该单体可与二苯醚四酸二酐经一步法高温缩聚制得聚酰亚胺。

主要参考资料

[1] 张振霞,张善民,杨德耀,对硝基苯甲酰氯的合成方法,CN 201210310292,申请日2012-08-28

[2] 过学军,胡安胜,吴建平,一种对硝基苯甲酰氯的生产工艺,CN 201510705902,申请日2015-10-26

[3] 谭立哲,孟明扬,沈德堂,4-氨基苯甲酰-N-(4-氨基苯甲酰)胺的制备方法,CN 200610052267,申请日2006-07-03

[4] 邵东,黄传满,一种3-(4-硝基苯基)-吡唑-5-胺的合成方法,CN 201310146523,申请日2013-04-25

[5] 汪称意, 李光, 江建明. 一种含三氟甲基取代不对称芳香二胺及其可溶性透明聚醚酰亚胺的合成与表征[D]. , 2008.

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