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唑啉草酯的应用

发布日期:2019/3/4 9:56:28

背景及概述[1][2]

唑啉草酯是先正达历时10年成功开发的芽后、选择性除草剂,2006年上市,2007年全球销售额即破亿美元,2014年销售额达4.25亿美元,成为谷物田禾本科杂草除草剂中的领军产品。唑啉草酯活性高,起效快,对作物安全,对环境影响小。它在动物、植物、土壤和环境中降解很快,不滞留,不蓄积,也不会淋溶到地下水中。唑啉草酯虽为ACCase抑制剂,但由于其化学结构独特,作用位点有别于其他ACCase抑制剂,从而使其成为抗性杂草防除的重要利器。

唑啉草酯是一种具有选择性、内吸传导性的芽后型禾本科杂草除草剂,能有效防除小麦及大麦田中的一年生禾本科杂草,非常适用于春季谷物。其对野燕麦、黑麦草、狗尾草、硬草、茼草、日本看麦娘、棒头草等禾本科杂草有良好防效,尤其对一些恶性禾本科杂草如野燕麦、黑麦草、硬草和茼草的防效接近100%。唑啉草酯具有高效、广谱、安全性高、施药适期宽(从麦苗2叶1心期至孕穗期均可施用)、耐雨水冲刷等特点,并且在动物、植物、土壤和环境中降解很快,不滞留、不蓄积,也不会淋溶到地下水中。凭借上述特点,与目前生产上应用的其他麦田除草剂相比,唑啉草酯有着巨大的发展潜力和市场竞争力。

应用[1]

唑啉草酯是由先正达发现、开发和生产的苯基吡唑啉类除草剂,拥有独特的化学结构。唑啉草酯抑制乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)的活性,阻碍脂肪酸的生物合成,干扰细胞膜形成,导致杂草生长停止,最终死亡。

唑啉草酯为选择性、内吸传导型禾本科杂草除草剂,提供广泛的杂草防治谱,通过茎叶快速吸收,很少被植物根部吸收,因此,其土壤活性很小。用药后1~3周,植物出现毒害症状,分生组织很快停止生长,并迅速坏死。其主要用于芽后防除小麦和大麦田一年生禾本科杂草,如看麦娘、日本看麦娘、野燕麦、黑麦草、虉草、狗尾草、硬草、菵草和棒头草等。有效成分用药量为30~60 g/hm2。唑啉草酯非常适合用于春季谷物,但通常加入安全剂解草酯(cloquintocet-mexyl),以提高产品安全性。

唑啉草酯用药适期灵活,在小麦2叶1心期至旗叶期均可施药,最佳时期为田间大多数禾本科杂草出苗后3~5叶期。

唑啉草酯是目前防除虉草的最好药剂。全国农技推广中心在虉草3~4叶期,采用5%唑啉草酯乳油1 050~1 200 mL/hm2开展了大麦田试验示范。结果表明,药后45 d,唑啉草酯对虉草的防效在97%以上,显著优于对照药剂精唑禾草灵和人工除草。唑啉草酯对多花黑麦草等顽固禾本科杂草也具有优异防除效果。在禾本科和阔叶杂草混生的田块,为了达到1次用药防除全田杂草的目的,唑啉草酯可与大多数阔叶杂草防除剂,如50 g/L双氟磺草胺悬浮剂(商品名普瑞麦)、58 g/L双氟·唑嘧胺悬浮剂(25 g/L双氟磺草胺+33 g/L唑嘧磺草胺,商品名麦喜)、苯磺隆等桶混施药。

唑啉草酯对当茬小麦、大麦及非靶标生物安全,对后茬作物及环境也安全。相对于小麦而言,大麦对很多除草剂更加敏感。因此,在大麦田登记的禾本科杂草除草剂非常少,目前只有唑啉草酯和精唑禾草灵。在推荐剂量甚至在推荐剂量的倍量下,唑啉草酯对小麦和大麦安全性都非常好。

抗性是农药长期使用后不可回避的“宿命”。抗性的产生往往基于“位点突变”及“代谢增强”等。在唑啉草酯上市之初,已有不少关于ACCase抑制剂抗性案例的报道,而且谷物田禾本科杂草防治难度加大。虽然,唑啉草酯与芳氧苯氧丙酸酯类和环己烯酮类等除草剂同属于ACCase抑制剂,但由于唑啉草酯具有全新的化学结构,其作用位点有所不同,所以它与前述除草剂无交互抗性。这一特性为唑啉草酯在抗性治理领域增加了发展空间。

制备 [3]

唑啉草酯合成主要有2,6-二乙基-4-甲基苯基丙二酸二甲酯(1)和[1,4,5]氧二氮杂庚烷二溴化氢盐(2) 2 个关键中间体,先合成吡唑中间体3,再通过和特戊酰氯反应合成唑啉草酯。

 1)中间体1 的合成路线

2,6-二乙基-4-甲基苯胺和亚硝酸钠、溴化氢重氮化反应得到2,6-二乙基-4-甲基溴苯,再和丙二腈在钯催化下进行偶合反应得到2,6-二乙基-4-甲基苯基丙二腈,然后在甲醇中进行醇解酯化反应得到2,6-二乙基-4-甲基苯基丙二酸二甲酯(1)。

2)中间体2 的合成路线

以二甘醇元为原材料,通过甲基磺酰氯酯化得到二甘醇二甲磺酸酯,再与双(叔丁基羰基)肼合环得到4,5-二丁氧羰基-[1,4,5]氧二氮杂庚烷中间体,然后再与溴化氢醋酸溶液三步反应得到[1,4,5]氧二氮杂庚烷二氢溴酸盐。

主要参考资料

[1] 唑啉草酯及其应用与开发进展

[2] 唑啉草酯合成的研究进展

[3] 除草剂唑啉草酯及其合成方法

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