2-氟-6-甲基苯甲醛的应用

2020/4/2 8:14:02

背景及概述[1]

2-氟-6-甲基苯甲醛可用作医药合成中间体。如果吸入2-氟-6-甲基苯甲醛,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

结构

应用[1]

2-氟-6-甲基苯甲醛可用作医药合成中间体。以简单易得的2-氟6-甲基苯甲醛:9,9-二丁基-2,7-二碘芴为起始原料,以冰醋酸为溶剂,以甘氨酸为临时导向基团,以醋酸钯为催化剂,以三氟乙酸银为氧化剂。冰醋酸的沸点为117℃,故可以采用反应结束后,加饱和碳酸氢钠水溶液和二氯甲烷萃取有机物,制备15,15-二丁基-4,9-二氟-环戊二烯并[1,2-b:3,4-b']二蒽。具体的反应如下:

将9,9-二丁基-2,7-二碘芴共53mg(0.1mmol)与2-氟-6-甲基苯甲醛34.5mg(0.25mmol),甘氨酸7.5mg(0.1mmol),醋酸钯2.25mg(0.01mmol),三氟乙酸银53.1mg(0.24mmol)和三氟甲磺酸15mg(0.1mmol)混合在2ml冰醋酸溶剂中,将反应液放在100℃的磁力搅拌器上搅拌,反应24h后,对反应液点板,判断反应是否反应完全,或者某一反应物已经全部反应,停止反应。向反应液中加饱和碳酸氢钠水溶液和二氯甲烷萃取后取下层萃取液,再加适量无水硫酸钠干燥除水,过滤后取滤液,最后加硅胶粉旋干二氯甲烷,其中硅胶粉的质量是滤液中溶质的质量的30-40倍。通过柱层析法提纯产物,再旋干溶剂,抽真空得到苯并芴结构的稠环芳烃44.2mg,产率86%。

主要参考资料

[1]CN108892601一种苯并芴结构的稠环芳烃的制备方法

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