ピリジン誘導体
ピリジンの重要な誘導体はニコチン酸、コチン酸アミド、イソニアジド、ニコチン、ブルシン、ビタミンB6等を有する。 ビタミンB6は補酵素作用を有する四置換ピリジン誘導体の一種である。臨床で妊娠嘔吐、放射性嘔吐、イソニアジド中毒症、脂漏性皮膚炎とナイアシン欠乏症等の治療に用いられる。 ピリジンは一種の弱アルカリ性と特殊な臭いを有する無色又はわずかに黄色の液体であり，コールタール、シェール油、石炭ガス及び石油中に天然に存在し，水、アルコール、エーテル、石油エーテル、油類、ベンゼン、クロロホルム等の多くの有機溶媒と融合でき，重要な化学原料と溶媒である。 ピリジンは略正六角形の構造を有し，ベンゼンと類似し，同じ電子構造を有する。環中の窒素原子が電子吸引性を有するため，2，4，6位における電子雲の密度は3，5位より低く，酸性媒質中で，求電子置換反応は3，5位において行い，それに対して求核反応例えばアミン化、アルキル化、アリール化、アシル化は2，4，6位において行う。ピリジンは一種の弱い第三級アミンであり，エタノール溶液で複数の酸（例えばピクリン酸、過塩素酸等）とともに水に溶けない塩を形成することができる；ピリジンはアルカリ性を呈するため，塩酸と反応してピリジン塩酸塩(C5H5N•HCl)を生成することができる。ニッケル触媒の作用で，200℃と15～30MPaの環境下で，水素還元反応を行い，ピペリジンを生成することができる；また電解還元によりピペリジンを生成することもできる；ピリジンの還元性はベンゼンより高い。ピリジンの酸化性はベンゼンより低いが，過酸化水素又は過酢酸を利用してピリジンを酸化させてN-オキシドピリジンを生成でき，これは一種の重要なピリジン誘導体であり，窒素原子は酸化された後に，正電荷を有するピリジンイオンを形成できないため，アリール基の求電子置換反応に役立つ。ピリジンの求電子置換例えばニトロ化、スルホン化、ハロゲン化はいずれも難しいが，そのうちハロゲン化はその他の二つより簡単であり，200℃以上の温度で，3，5-ジクロロピリジン、又は3，4.5-トリクロサンピリジンを取得できる。ピリジンは複数の金属イオンとともに結晶性 配位化合物を形成することができる。
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| Structure |
Chemical Name |
CAS |
MF |
 |
2-ブロモ-3-メトキシピリジン |
24100-18-3 |
C6H6BrNO |
 |
(2-アミノ-5-ブロモピリジン-3-イル)メタノール |
335031-01-1 |
C6H7BrN2O |
 |
4,6-ジクロロ-3-ピリジンカルボン酸エチル |
40296-46-6 |
C8H7Cl2NO2 |
 |
3-ヒドロキシイソニコチン酸 |
10128-71-9 |
C6H5NO3 |
 |
4-フェニルピペリジン |
771-99-3 |
C11H15N |
 |
3-クロロ-2-ピリジンカルボン酸 |
57266-69-0 |
C6H4ClNO2 |
 |
6-メトキシピリジン-2-カルボアルデヒド |
54221-96-4 |
C7H7NO2 |
 |
2-アミノ-6-メトキシピリジン |
17920-35-3 |
C6H8N2O |
 |
5-ブロモ-2-メトキシニコチン酸 |
54916-66-4 |
C7H6BrNO3 |
 |
3-(2,6-ジクロロ-5-フルオロ-3-ピリジル)-3-オキソプロピオン酸エチル |
96568-04-6 |
C10H8Cl2FNO3 |
 |
6-メトキシピリジン-3-カルボン酸 |
66572-55-2 |
C7H7NO3 |
 |
5-クロロニコチン酸 |
22620-27-5 |
C6H4ClNO2 |
 |
6-クロロニコチンアミド |
6271-78-9 |
C6H5ClN2O |
 |
7-アザインドール-4-カルボニトリル |
344327-11-3 |
C8H5N3 |
 |
2-クロロイソニコチン酸メチル |
58481-11-1 |
C7H6ClNO2 |
![イミダゾ[1,2-A]ピリジン-8-カルボン酸](/CAS/GIF/133427-08-4.gif) |
イミダゾ[1,2-A]ピリジン-8-カルボン酸 |
133427-08-4 |
C8H6N2O2 |
 |
2-ブロモ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン 臭化物 |
50488-42-1 |
C6H3BrF3N |
 |
6-メチルピコリン酸 |
934-60-1 |
C7H7NO2 |
 |
6-メチル-2-ピリジンメタノール |
1122-71-0 |
C7H9NO |
![6-ブロモイミダゾ[1,2-A]ピリジン](/CAS/GIF/6188-23-4.gif) |
6-ブロモイミダゾ[1,2-A]ピリジン |
6188-23-4 |
C7H5BrN2 |
 |
3-エチニルピリジン |
2510-23-8 |
C7H5N |
 |
2-ピリジル酢酸塩酸塩 |
16179-97-8 |
C7H8ClNO2 |
 |
5-ブロモ-2-クロロニコチン酸 |
29241-65-4 |
C6H3BrClNO2 |
![7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン](/CAS/GIF/107818-20-2.gif) |
7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン |
107818-20-2 |
C7H5NOS |
 |
5-フルオロ-2-ピリジンカルボン酸 |
107504-08-5 |
C6H4FNO2 |
 |
2-(ジメチルアミノ)ビニル3-ピリジルケトン |
55314-16-4 |
C10H12N2O |
 |
6-メトキシ-2-ピリジンカルボン酸 |
26893-73-2 |
C7H7NO3 |
 |
2-アミノ-4-メトキシピリジン |
10201-73-7 |
C6H8N2O |
 |
1-(3-スルホプロピル)ピリジニウムヒドロキシド分子内塩 |
15471-17-7 |
C8H11NO3S |
 |
2-アミノ-5-メトキシピリジン |
10167-97-2 |
C6H8N2O |
 |
2-クロロ-4-メトキシピリジン 塩化物 |
17228-69-2 |
C6H6ClNO |
 |
ピコリン酸 メチル |
2459-07-6 |
C7H7NO2 |
 |
2,6-ジクロロ-3-シアノピリジン |
40381-90-6 |
C6H2Cl2N2 |
 |
2-メチルピリジン-3-カルボン酸メチル |
65719-09-7 |
C8H9NO2 |
 |
6-ブロモ-2-ピリジンカルボン酸メチル |
26218-75-7 |
C7H6BrNO2 |
 |
4-ブロモ-2-メトキシピリジン |
100367-39-3 |
C6H6BrNO |
 |
4,6-ジクロロニコチン酸 |
73027-79-9 |
C6H3Cl2NO2 |
 |
5-クロロ-2-メトキシピリジン |
13473-01-3 |
C6H6ClNO |
 |
2-メトキシピリジン-4-ボロン酸 |
762262-09-9 |
C6H8BNO3 |
 |
2-エトキシピリジン |
14529-53-4 |
C7H9NO |
 |
2-メチル-3-ピリジンカルボン酸エチル |
1721-26-2 |
C9H11NO2 |
 |
2-ヒドロキシイソニコチン酸 |
22282-72-0 |
C6H5NO3 |
 |
3-アセチル-5-ブロモピリジン |
38940-62-4 |
C7H6BrNO |
 |
2-ピコリンアミド |
1452-77-3 |
C6H6N2O |
 |
4-ヨード-2-メトキシピリジン |
98197-72-9 |
C6H6INO |
 |
2-アミノ-5-ブロモニコチン酸メチル |
50735-34-7 |
C7H7BrN2O2 |
 |
2-クロロ-6-メチルピリジン-4-カルボン酸メチル 塩化物 |
3998-90-1 |
C8H8ClNO2 |
 |
4-メトキシピリジン1-オキシド |
1122-96-9 |
C6H7NO2 |
 |
4-アミノ-2-メトキシピリジン |
20265-39-8 |
C6H8N2O |
 |
2,6-ピリジンジカルボン酸ジメチル |
5453-67-8 |
C9H9NO4 |
 |
2-ブロモ-3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン 臭化物 塩化物 |
75806-84-7 |
C6H2BrClF3N |
 |
5-ブロモ-3-シアノピリジン 臭化物 |
35590-37-5 |
C6H3BrN2 |
 |
2-ピリジンアセトニトリル |
2739-97-1 |
C7H6N2 |
 |
2-クロロニコチンアミド |
10366-35-5 |
C6H5ClN2O |
![6-ブロモ-3H-オキサゾロ[4,5-B]ピリジン-2-オン](/CAS/GIF/21594-52-5.gif) |
6-ブロモ-3H-オキサゾロ[4,5-B]ピリジン-2-オン |
21594-52-5 |
C6H3BrN2O2 |
 |
5-ニトロ-2-ピリジンカルボン酸 |
30651-24-2 |
C6H4N2O4 |
 |
2-ピリジル酢酸エチル |
2739-98-2 |
C9H11NO2 |
 |
4,4-ジフルオロピペリジン塩酸塩 |
144230-52-4 |
C5H9F2N.ClH |
 |
2-ヒドラジノピリジン |
4930-98-7 |
C5H7N3 |
 |
1-(4-ピリジニル)-2-プロパノン |
6304-16-1 |
C8H9NO |
 |
2-アセチル-5-ブロモチオフェン |
5370-25-2 |
C6H5BrOS |
 |
2-(トリフルオロメチル)ピリジン-5-ボロン酸 |
868662-36-6 |
C6H5BF3NO2 |
 |
3-メチル-2-ピリジンカルボキシアルデヒド |
55589-47-4 |
C7H7NO |
 |
2,2':6',2''-ターピリジン |
1148-79-4 |
C15H11N3 |
 |
２クロロ６メチル３ピリジンカルボニトリル |
28900-10-9 |
C7H5ClN2 |
 |
4-ピリジルアセトニトリル一塩酸塩 |
92333-25-0 |
C7H7ClN2 |
 |
ピリジニウムブロミドペルブロミド |
39416-48-3 |
C5H6Br3N-2 |
 |
5-ブロモ-2-クロロニコチン酸メチル |
78686-79-0 |
C7H5BrClNO2 |
 |
6-メチル-2-ピリジンカルボキシアルデヒド |
1122-72-1 |
C7H7NO |
 |
2-アミノ-6-メトキシ-3-ニトロピリジン |
73896-36-3 |
C6H7N3O3 |
 |
5-ブロモ-2-エトキシピリジン 臭化物 |
55849-30-4 |
C7H8BrNO |
 |
4-(4-アミノフェノキシ)-N-メチル-2-ピリジンカルボキサミド |
284462-37-9 |
C13H13N3O2 |
 |
4-フェニルピリジン |
939-23-1 |
C11H9N |
 |
2-(クロロメチル)-4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン塩酸塩 |
86604-75-3 |
C9H13Cl2NO |
![1H-ピロロ[2,3-B]ピリジン-5-イルアミン](/CAS/GIF/100960-07-4.gif) |
1H-ピロロ[2,3-B]ピリジン-5-イルアミン |
100960-07-4 |
C7H7N3 |
 |
6-メトキシピリジン-3-カルボアルデヒド |
65873-72-5 |
C7H7NO2 |
 |
2,5-ジクロロ-3-ピリジンカルボン酸 |
59782-85-3 |
C6H3Cl2NO2 |
 |
2-アミノ-3-ベンジルオキシピリジン |
24016-03-3 |
C12H12N2O |
 |
2,3-Pyridinedicarboxylic acid |
339155-13-4 |
C7H5NO4 |
 |
2-ブロモピリジン-4-メタノール |
118289-16-0 |
C6H6BrNO |
 |
2-メルカプトニコチン酸 |
38521-46-9 |
C6H5NO2S |
![イミダゾ[1,2-A]ピリジン-6-カルボン酸](/CAS/GIF/139022-25-6.gif) |
イミダゾ[1,2-A]ピリジン-6-カルボン酸 |
139022-25-6 |
C8H6N2O2 |
 |
2,3-ピリジンジカルボン酸無水物 |
699-98-9 |
C7H3NO3 |
 |
5-メチルニコチン酸 |
3222-49-9 |
C7H7NO2 |
 |
3-フェニルピリジン |
1008-88-4 |
C11H9N |
 |
2,6-ジクロロイソニコチン酸 |
5398-44-7 |
C6H3Cl2NO2 |
 |
4-ピリジル酢酸塩酸塩 |
6622-91-9 |
C7H8ClNO2 |
 |
3-クロロイソニコチン酸 塩化物 |
88912-27-0 |
C6H4ClNO2 |
 |
2-クロロ-6-メチルニコチン酸 |
30529-70-5 |
C7H6ClNO2 |
 |
4-(2-ピリジル)ベンズアルデヒド |
127406-56-8 |
C12H9NO |
 |
2,6-ジメトキシピリジン |
6231-18-1 |
C7H9NO2 |
 |
4-アミノピリジン-3-カルボン酸メチル |
16135-36-7 |
C7H8N2O2 |
 |
2-クロロ-5-フルオロニコチン酸 塩化物 |
38186-88-8 |
C6H3ClFNO2 |
 |
3-ブロモ-2-ピリジンカルボン酸 臭化物 |
30683-23-9 |
C6H4BrNO2 |
 |
1-アザインドリジン |
274-76-0 |
C7H6N2 |
 |
2-メトキシニコチン酸 |
16498-81-0 |
C7H7NO3 |
 |
1-メチル-1H-ピロール-2-カルボン酸 |
6973-60-0 |
C6H7NO2 |
 |
2-(トリフルオロメチル)ニコチン酸 |
131747-43-8 |
C7H4F3NO2 |
 |
イソニコチンアミド |
1453-82-3 |
C6H6N2O |
 |
3-ヨード-2-メトキシピリジン ヨウ化物 |
112197-15-6 |
C6H6INO |