シラン試薬
シラン試薬は分析又は有機合成において有機物中の活性基団を変化させ又は保護するために用いられる有機ケイ素モノマー又は低分子化合物である。反応後にシラン基は剥がれて元の状態に戻る。シラン試薬は５００種以上あり，主に以下を含む：
（１） トリメチルシリル単官能SBA，例えばトリメチルクロロシラン、ヘキサメチルジシラザン等。
（２） 立体障害性単官能SBA，例えばtert-ブチルジメチルシリルクロリド、トリイソプロピルクロロシラン等。
（３） 立体障害性二官能SBA，例えばジメチルジアセトキシシラン、ジ-t-ブチルジクロロシラン等。
（４） その他の保護剤，例えばトリメチルヒドロキシシラン、メチルジフェニルヒドロキシエチルシラン等。
シラン試薬は分析分野、有機合成（例えば医薬品合成）に用いることができる。また改質薬物として用いることもでき，例えばそれに油溶性を備えさせ又は苦味を除去する等。 シリル化の役割はシラン基を分子に導入し，一般的に活性水素（例えばヒドロキシル基-OH、カルボキシル基-COOH、アミノ基-NH 2、メルカプト基-SH、リン酸塩）を置換するということである。活性水素がシラン基で置換された後に化合物の極性を削減し，水素結合の制限を低減し，そのため形成されたシラン誘導体は発揮しやすい；また，活性水素を含有する反応サイトの数は減少するため，化合物の安定性を補強する。シラン化合物の極性を削減すれば，その被検出能力を高め，熱安定性を向上させる。シラン試薬はGC分析において作用が多く，発揮性を備えなく又は200-300℃で熱安定性が低いと認められる多くのヒドロキシ基又はアミノ化合物はシリル化した後にクロマトグラフィー分析を順調に行う。 シラン試薬は，活性水素に敏感であり，それと反応できるため，シラン試薬は水分にも敏感であり，水分を含有する環境で自ら分解しかつその効果を失う。シラン試薬は，一般的に窒素ガス中に密封される。予め窒素ガスに対して水分の除去と乾燥を行う必要がある。シラン試薬を取り出した後に，再び密封する前に窒素ガスを充填しなければならない。このように空気を除去し，一部の空気が封入されるため空気中の水分をシラン試薬と接触させるということを回避する。窒素ガスの充填は以下のとおり行われる：一本のテフロンチューブの片端を窒素ガスボンベに接続し，その他端がパスツールピペットに接続する。ピペットのヘッドを窒素ガスをまだ充填しなかったシラン試薬瓶に挿入し，シラン試薬の液面から約2〜3 cm遠ざかる。窒素ガスのスイッチを開き，窒素ガスがシラン試薬瓶を完全に充填するまで，窒素ガスを緩やかに試薬瓶に充填する。ピペットを取り外し，すぐに試薬瓶を密封し，窒素ガスボンベを閉じる。 トリメチルシリルイミダゾールはシリル化ヒドロキシ基の最も強いシラン試薬である；迅速で，かつスムーズにヒドロキシル基とカルボキシル基と反応することができる。アミン又はアミドと反応しなく，そのためヒドロキシ基とアミノ基を同時に含有する化合物の多重誘導体の調製に用いることができる。少量の水分を含有する場合にシリル化糖として用いられる；糖をシロップ剤として分析を行う場合にシリル化糖は最も適切である。阻害されなく又は大きく阻害されない多くのステロイドヒドロキシ基を誘導することができる。
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| Structure |
Chemical Name |
CAS |
MF |
 |
ジメトキシビス(ペンタフルオロフェニル)シラン |
223668-68-6 |
C14H6F10O2Si |
 |
N-(3-ACRYLOXY-2-HYDROXYPROPYL)-3-AMINOPROPYLTRIETHOXYSILANE |
123198-57-2 |
C15H31NO6Si |
![トリス[N,N-ビス(トリメチルシリル)アミド]ランタン](/CAS/GIF/35788-99-9.gif) |
トリス[N,N-ビス(トリメチルシリル)アミド]ランタン |
35788-99-9 |
C18H54LaN3Si6 |
 |
1,8-ビス(トリメトキシシリル)オクタン |
105566-68-5 |
C14H34O6Si2 |
 |
(1-NAPHTHYLMETHYL)TRICHLOROSILANE |
17998-59-3 |
C11H9Cl3Si |
 |
1,1,1,3,3-ペンタメチル-3-ビニルプロパンジシロキサン |
1438-79-5 |
C7H18OSi2 |
 |
テトラエテニルテトラメチルシクロテトラシロキサン |
27342-69-4 |
C12H24O4Si4 |
 |
3-(メタクリロイルオキシ)プロピルトリ(2-メトキシエトキシ)シラン |
57069-48-4 |
C16H32O8Si |
 |
ジ-tert-ブチルメチルシラン |
56310-20-4 |
C9H22Si |
 |
メタクリル酸(フェニルジメチルシリル)メチル |
18052-92-1 |
C13H18O2Si |
 |
DIOPTASE |
15606-25-4 |
CuH4O4Si |
 |
ジクロロフェニルビニルシラン |
7719-02-0 |
C8H8Cl2Si |
 |
ノルボルネニルエチルトリクロロシラン |
54076-73-2 |
C9H13Cl3Si |
 |
ジビニルテトラフェニルジシロキサン |
18769-05-6 |
C28H26OSi2 |
 |
(2-メトキシ-1-メチルエトキシ)トリメチルシラン |
55816-62-1 |
C7H18O2Si |
 |
ジシクロヘキシルジクロロシラン |
18035-74-0 |
C12H22Cl2Si |
 |
(11-ブロモウンデシル)トリクロロシラン |
79769-48-5 |
C11H22BrCl3Si |
 |
(4,7-ジオキサオクタン-1-イル)トリメトキシシラン |
65994-07-2 |
C9H22O5Si |
 |
BIS(TRIDECAFLUORO-1,1,2,2-TETRAHYDROOCTYL)TETRAMETHYLDISILOXANE |
71363-70-7 |
C20H20F26OSi2 |
 |
オルトけい酸テトラ(2-ヒドロキシエチル) |
17622-94-5 |
C8H20O8Si |
 |
DIBENZYLOXYDICHLOROSILANE |
18414-52-3 |
C14H14Cl2O2Si |
![3-[(1,3-ジメチルブチリデン)アミノ]プロピルトリエトキシシラン](/CAS/GIF/116229-43-7.gif) |
3-[(1,3-ジメチルブチリデン)アミノ]プロピルトリエトキシシラン |
116229-43-7 |
C15H33NO3Si |
 |
(DIMETHYLAMINO)TRIISOPROPYLSILANE 96 |
181231-66-3 |
C11H27NSi |
 |
トリビニルメトキシシラン |
193828-96-5 |
C7H12OSi |
 |
CHLORODIMETHYLISOBUTYLSILANE |
60090-96-2 |
C6H15ClSi |
 |
2-(BICYCLOHEPTYL)DIMETHYLCHLOROSILANE |
117046-42-1 |
C9H17ClSi |
![1-ビニル-2,8,9-トリオキサ-5-アザ-1-シラビシクロ[3.3.3]ウンデカン](/CAS/GIF/2097-18-9.gif) |
1-ビニル-2,8,9-トリオキサ-5-アザ-1-シラビシクロ[3.3.3]ウンデカン |
2097-18-9 |
C8H15NO3Si |
 |
ジビニルテトラメチルジシラン |
1450-29-9 |
C8H18Si2 |
 |
テトラエチルシクロテトラシロキサン CONTAINS OTHER CYCLICS |
16066-10-7 |
C8H24O4Si4 |
 |
ビニル-TERT-ブチルジメチルシラン |
24858-02-4 |
C8H18Si |
 |
ラウリルメチコン |
139614-44-1 |
C19H46O2Si3 |
 |
(クロロジフェニルシリル)エテン |
18419-53-9 |
C14H13ClSi |
 |
1,1,3,3-テトラエトキシ-1,3-ジビニルプロパンジシロキサン |
3682-26-6 |
C12H26O5Si2 |
 |
UGH3 |
18920-16-6 |
C42H34Si2 |
 |
1,3-ジメチル-1,3-ジフェニル-1,3-ジビニルプロパンジシラザン |
23038-10-0 |
C18H23NSi2 |
 |
3-CYANOPROPYLDIISOPROPYLCHLOROSILANE |
113641-37-5 |
C10H20ClNSi |
 |
(3-アクリロキシプロピル)トリス(トリメチルシロキシ)シラン INHIBITED WITH MEHQ TECH-95 STORE <5 |
17096-12-7 |
C15H36O5Si4 |
 |
1,3-ジプロピル-1,1,3,3-テトラメチルジシラザン1,3,-DI-N-PROPYLTETRAMETHYLDISILAZANE |
14579-90-9 |
C10H27NSi2 |
 |
11-BROMOUNDECYLDIMETHYLCHLOROSILANE |
330457-42-6 |
C13H28BrClSi |
 |
((CHLOROMETHYL)PHENYLETHYL)DIMETHYLCHLOROSILANE |
68092-71-7 |
C11H16Cl2Si |
 |
ブテニルメチルジクロロシラン(MIXED ISOMERS) |
15983-86-5 |
C5H10Cl2Si |
![3-[3-[(2,3-エポキシプロパン)-1-イルオキシ]プロピル]-1,1,1,3,3-ペンタメチルプロパンジシロキサン](/CAS/GIF/18044-44-5.gif) |
3-[3-[(2,3-エポキシプロパン)-1-イルオキシ]プロピル]-1,1,1,3,3-ペンタメチルプロパンジシロキサン |
18044-44-5 |
C11H26O3Si2 |
![4-[2-(トリクロロシリル)エチル]ピリジン](/CAS/GIF/17082-70-1.gif) |
4-[2-(トリクロロシリル)エチル]ピリジン |
17082-70-1 |
C7H8Cl3NSi |
 |
1,4-ビス(ビニルジメチルシリル)ベンゼン |
4519-17-9 |
C14H22Si2 |
 |
メタけい酸/水/マグネシウム |
63800-37-3 |
H3MgO6Si2(-3) |
 |
1,3-ビス(3-クロロプロピル)-1,1,3,3-テトラメチルプロパンジシロキサン |
18132-72-4 |
C10H24Cl2OSi2 |
 |
2,2-ジメチル-1,3,6,9-テトラオキサ-2-シラシクロウンデカン |
18339-94-1 |
C8H18O4Si |
 |
PHENYLDIETHOXYSILANE |
17872-93-4 |
C10H16O2Si |
 |
アセトアミドプロピルトリメトキシシラン |
57757-66-1 |
C8H19NO4Si |
 |
3-CYANOPROPYL(DIISOPROPYL)DIMETHYLAMINOSILANE |
163794-91-0 |
C12H26N2Si |
 |
4-メトキシフェニルトリエトキシシラン |
21130-91-6 |
C13H22O4Si |
 |
真珠岩 |
93763-70-3 |
|
 |
(2-クロロエチル)トリエトキシシラン |
18279-67-9 |
C8H19ClO3Si |
 |
2-(ALLYLDIMETHYLSILYL)PYRIDINE |
118722-54-6 |
C10H15NSi |
 |
4-PHENYLBUTYLTRICHLOROSILANE |
17886-88-3 |
C10H13Cl3Si |
 |
ETHYL-4-(TRIETHOXYSILYL) BENZOATE |
197662-64-9 |
C15H24O5Si |
 |
N,N-ビス(トリメチルシリル)-2-プロペン-1-アミン |
7688-51-9 |
C9H23NSi2 |
![[2-トリメチルシロキシ-4-(2-プロペニルオキシ)フェニル]フェニルケトン](/CAS/GIF/106359-89-1.gif) |
[2-トリメチルシロキシ-4-(2-プロペニルオキシ)フェニル]フェニルケトン |
106359-89-1 |
C19H22O3Si |
 |
アリルオキシ-T-ブチルジメチルシラン |
85807-85-8 |
C9H20OSi |
 |
1-フルオロ-4-(トリメチルシリル)ベンゼン |
455-17-4 |
C9H13FSi |