2-甲基-5-氨基噻唑

2-甲基-5-氨基噻唑

中文名称2-甲基-5-氨基噻唑
中文同义词2-甲基-5-氨基噻唑;2-甲基-5-噻唑胺
英文名称5-Thiazolamine, 2-methyl-
英文同义词5-Thiazolamine, 2-methyl-;2-Methyl-5-aMinothiazole;5-Amino-2-methylthiazole;2-methyl-1,3-thiazol-5-amine
CAS号89281-44-7
分子式C4H6N2S
分子量114.17
EINECS号
相关类别合成材料中间体
Mol文件89281-44-7.mol
结构式2-甲基-5-氨基噻唑 结构式

2-甲基-5-氨基噻唑 性质

沸点229.1±13.0 °C(Predicted)
密度1.258±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)4.72±0.10(Predicted)

2-甲基-5-氨基噻唑 用途与合成方法

2-甲基-5-氨基噻唑是一种5-氨基噻唑类化合物,是一种医药中间体,有文献报道其可用于制备一种(新型高效、低毒且副作用小的)5-氨基噻唑类非甾体抗炎化合物。非甾体抗炎药物具有抗炎、抗风湿、止痛、退热和抗凝血等作用,在临床上广泛用于骨关节炎、类风湿性关节炎、多种发热和各种疼痛症状的缓解。

1)于单口瓶中,将乙醛(20mmol)溶于7N CH3OH-NH3(40ml)中,搅拌5分钟后,冷却至0℃,逐滴滴加三甲基氰硅烷(28mmol,2.77g),室温反应6h。反应完毕后,旋除大部分溶剂,得白色油状液体a1。

2)于单口瓶中,依次加入氯乙酸乙酯(20mmol,2.46g),N,N-二甲基甲酰胺(12ml),三乙胺(60mmol,6.00g),室温下搅拌,并缓慢加入硫粉(40mmol,1.28g),反应2.5h后,冰浴下逐滴加入溴乙烷(22mmol,2.40g),室温反应3h,反应完毕后,加入二氯乙烷(10ml),水洗后,旋除溶剂,得紫红色油状物b1。

3)于单口瓶中,取紫红色油状物b1(10mmol,1.54g)溶于二氯甲烷中,且冰浴下逐滴加入白色油状液体a1(10.5mmol)的甲醇溶液(3ml),并加入4滴三乙胺作催化剂,反应2h后,反应完毕后,水洗、二氯甲烷萃取,合并有机相,旋除溶剂,得红棕色油状物,用乙酸乙酯:石油醚为1:3进行重结晶得黄色固体c1,产率71%。

4)于单口瓶中,取黄色固体c1(10mmol)溶于甲醇(4.0g)中,加入氢氧化钠溶液(48mmol),室温反应6h,水解完全后冰浴下逐滴加入10%盐酸,调至pH约为6~7时,停止滴加,搅拌10分钟后有大量固体析出,抽滤,将滤饼加入到水(10ml)中于室温下搅拌,逐滴加入10%硫酸进行酸化,溶液调至PH为2,升温至60℃回流搅拌反应40min,冷却至室温,滴加40%氢氧化钠溶液,二氯甲烷萃取,合并有机相,旋除溶剂后获得2-甲基-5-氨基噻唑。

安全信息

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2023/03/20XW0289281447032-甲基-5-氨基噻唑89281-44-71G1235元
2023/03/20XW0289281447022-甲基-5-氨基噻唑89281-44-7250MG484元

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