7-硝基吲哚 基本信息
| 中文名称 | 7-硝基吲哚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 7-硝基吲哚;7-硝基吲哚,99%;7-硝基吲哚 1G;7-硝基吲哚,97%;7-硝基-1H-吲哚;化合物 7-Nitroindole |
| 英文名称 | 7-Nitroindole |
| 英文同义词 | TIMTEC-BB SBB003947;7-nitro-indol;7-Nitroindole,97%;7-NITROINDOLE;7-N;7-Nitroindole ,98%;7-Nitroindole,99%;NSC 69874 |
| CAS号 | 6960-42-5 |
| 分子式 | C8H6N2O2 |
| 分子量 | 162.15 |
| EINECS号 | 677-504-8 |
| 相关类别 | 吲哚类;有机砌块;医药中间体;中间体;吲哚;杂环砌块;有机化学;blocks;IndolesOxindoles;NitroCompounds;Indoles and derivatives;IndoleDerivative;Simple Indoles;Pyrroles & Indoles;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Heterocycle-Indole series;染料中间体;医药原料和中间体;医药、农药及染料中间体;有机化工原料;Pyrroles & Indoles;Indole;Indoles |
| Mol文件 | 6960-42-5.mol |
| 结构式 |  |
7-硝基吲哚 性质
| 熔点 | 94-98 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 288.82°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3264 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5770 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 13.96±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色至黄色至橙色 |
| 水溶解性 | slightly soluble |
| BRN | 130874 |
| InChI | InChI=1S/C8H6N2O2/c11-10(12)7-3-1-2-6-4-5-9-8(6)7/h1-5,9H |
| InChIKey | LZJGQIVWUKFTRD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=CC=C2[N+]([O-])=O)C=C1 |
| CAS 数据库 | 6960-42-5(CAS DataBase Reference) |
6960-45-8
6960-42-5
实施例4：化合物4（7-硝基-1H-吲哚）的制备；将化合物3（7-硝基吲哚-2-羧酸，1.63 g，7.91 mmol）溶解于喹啉（13 mL）中，随后加入氧化铜（CuO，0.19 g）。将反应混合物搅拌并加热至194℃。在加热过程中，观察到气体逸出。反应2小时后，气体停止产生，通过薄层色谱（TLC）确认反应完成。将反应液缓慢倒入由浓盐酸（21.3 mL）和冷水（42.6 mL）配制的稀盐酸溶液中，搅拌后生成黑色沉淀。过滤反应混合物，分离黑色沉淀，滤液用乙醚萃取。合并有机相，依次用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液和去离子水洗涤。有机层经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后，过滤并浓缩，得到黄色固体。将该固体在乙醇（EtOH）中重结晶，得到针状浅黄色固体，即化合物4（7-硝基-1H-吲哚，0.87 g，收率69%）。熔点96-97℃（文献值95-96℃）；1H NMR（200 MHz, CDCl3）δ 6.63（dd, J = 2.2, 1.0 Hz, 1H, ArH），7.08-7.18（m, 1H, ArH），7.32（t, J = 3.0 Hz, 1H, ArH），7.90（d, J = 7.8 Hz, 1H, ArH），8.08（d, J = 8.1 Hz, 1H, ArH），9.88（s, 1H, NH）；13C NMR（50 MHz, 丙酮-d6）δ 103.7, 118.9, 119.2, 128.4, 129.1, 129.3, 132.9, 133.5；质谱（EI）m/z 162（M+, 100%），116（M-46, 87%），104（M-58, 41%），89（M-73, 53%）。
参考文献：
[1] Patent: EP2366687, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 8; 10-11
[2] Journal of the American Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 4621
[3] Journal of Organic Chemistry, 1957, vol. 22, p. 84
[4] Journal and Proceedings of the Royal Society of New South Wales, 1938, vol. 72, p. 209,216
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