2,4-二氯-5-硝基吡啶
| 中文名称 | 2,4-二氯-5-硝基吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,4-二氯-5-硝基吡啶;5-硝基-2,4-二氯吡啶;2,4-二氯-5-硝基吡啶 1G;2,4-二氯-5-硝基吡啶2,4-DICHLORO-5-NITROPYRIDINE;2,4-二氯-5-硝基吡叮 |
| 英文名称 | 2,4-DICHLORO-5-NITROPYRIDINE |
| 英文同义词 | 2,4-DICHLORO-5-NITROPYRIDINE;2,4-DIHYDROXY-5-NITROPYRIDINE;Pyridine, 2,4-dichloro-5-nitro-;2,4-Dichloro-5-nitropyridine ,95%;5-nitro-2,4-dichloro pyridine;4-chloro-5-methyl-3-nitropyridin-2-amine;2,4-Dichloro-5-Nitropyridine(WXC02234);2,4-Dichloro-5-nitropyridine > |
| CAS号 | 4487-56-3 |
| 分子式 | C5H2Cl2N2O2 |
| 分子量 | 192.99 |
| EINECS号 | 640-198-1 |
| 相关类别 | 化学试剂、精细化学品、医药中间体;中间体;吡啶;有机化学;医药原料 |
| Mol文件 | 4487-56-3.mol |
| 结构式 |  |
2,4-二氯-5-硝基吡啶 性质
| 熔点 | 42.0 to 46.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 282.3±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.629±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | -2.49±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 浅橙色至黄色至绿色 |
| InChI | InChI=1S/C5H2Cl2N2O2/c6-3-1-5(7)8-2-4(3)9(10)11/h1-2H |
| InChIKey | RZVJQUMDJUUBBF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Cl)=NC=C([N+]([O-])=O)C(Cl)=C1 |
| CAS 数据库 | 4487-56-3 |
2,4-二氯-5-硝基吡啶用于合成有效的和选择性的硬脂酰辅酶A去饱和酶（SCD）抑制剂，也用于制备具有抗高血压活性的Rho激酶抑制剂。
生产方法
850663-54-6
4487-56-3
步骤3. 2,4-二氯-5-硝基吡啶的合成：将步骤2的产物2-羟基-4-氯-5-硝基吡啶（40.0g，229mmol）悬浮于甲苯（300mL）中，在10分钟内逐滴加入三氯氧磷（POCl3，65mL，697mmol）。随后，将反应混合物加热至回流状态，维持6小时。反应完成后，将混合物冷却至60℃，并在该温度下持续搅拌过夜。将非均相反应混合物冷却至室温，随后减压浓缩以除去溶剂。残余物小心地用饱和碳酸钾（K2CO3）水溶液调节至碱性pH。用乙酸乙酯（EtOAc）进行萃取，合并有机相，依次用水和饱和盐水洗涤。有机层经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后浓缩滤液，得到粗产物油状物。通过硅胶柱层析纯化（洗脱剂：50%乙酸乙酯的己烷溶液），得到标题化合物2,4-二氯-5-硝基吡啶（32.5g，产率74%），为橙色油状物，静置后固化为固体。质谱（电喷雾正离子模式，ES+）显示分子离子峰m/e 194 [M+H]+。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 1, p. 2 - 5
[2] Patent: WO2005/37197, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 84
[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 51, # 2, p. 404 - 410
[4] Patent: EP2818472, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0126; 0128