4-溴-3-羟甲基苯腈 基本信息
| 中文名称 | 4-溴-3-羟甲基苯腈 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-溴-3-羟甲基苯腈;4-溴-3-(羟甲基)苯甲腈;4-溴-3-(羟基甲基)苯甲腈 |
| 英文名称 | 4-Bromo-3-hydroxymethyl-benzonitrile |
| 英文同义词 | BENZONITRILE, 4-BROMO-3-(HYDROXYMETHYL)-;4-Bromo-3-hydroxymethyl-benzonitrile |
| CAS号 | 905710-66-9 |
| 分子式 | C8H6BrNO |
| 分子量 | 212.04 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 芳香 |
| Mol文件 | 905710-66-9.mol |
| 结构式 |  |
4-溴-3-羟甲基苯腈 性质
| 沸点 | 330.8±27.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.67±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 13.86±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
41963-20-6
905710-66-9
以4-溴-3-甲基苯甲腈为原料合成4-溴-3-羟甲基苯腈的一般步骤：将4-溴-3-甲基苯甲腈（10.0g，49.5mmol）溶于四氯化碳（200mL）中，依次加入N-溴代琥珀酰亚胺（8.81g，49.5mmol）和2,2'-偶氮双（异丁腈）（414mg，5mol％）。将反应混合物回流3小时。反应完成后，加入水，用氯仿萃取混合物。有机层用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂。向残余物中加入二甲基甲酰胺（150mL）和乙酸钠（20.5g，250mmol），将混合物在80℃下搅拌过夜。反应完成后，加入水，用乙醚萃取混合物。有机层依次用水和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂。向残余物中加入甲醇（150mL）和1mol/L氢氧化钠溶液（50mL），室温下搅拌1小时。减压浓缩反应混合物至约三分之一体积。加入水和盐酸，用乙酸乙酯萃取混合物。有机层依次用水和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，残余物通过硅胶柱色谱（3:1己烷/乙酸乙酯）纯化，最后用二氯甲烷研磨，得到4-溴-3-羟甲基苯腈（4.63g，收率44%）。1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ（ppm）4.51（d，J=5.9Hz，2H），5.67（t，J=5.6Hz，1H），7.67（dd，J=8.2,2.0Hz，1H），7.80（s，J=8.2Hz，1H），7.83（d，J=2.0Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2007/265226, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 58-59
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 15, p. 4447 - 4450
[3] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 52, p. 10082 - 10088
[4] Patent: WO2017/151489, 2017, A1
[5] Patent: WO2018/156554, 2018, A1
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW0290571066903 | 4-溴-3-(羟甲基)苯腈 | 1g | 796元 | |
| 2026/09/15 | XW0290571066902 | 4-溴-3-(羟甲基)苯腈 | 905710-66-9 | 250mg | 200元 |