1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴戊-1-酮
中文名称 | 1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴戊-1-酮 |
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中文同义词 | 1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴戊-1-酮;(+/-)-1-(1,3-BENZODIOXOL-5-YL)-2-BROMO-1-PENTANONE;(+/-)-1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴MO-1-戊酮;(+/-)-1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-溴-1-戊酮 |
英文名称 | (+/-)-1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-broMo-1-pentanone |
英文同义词 | 1-Pentanone, 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-broMo-;(+/-)-1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-broMo-1-pentanone |
CAS号 | 146721-06-4 |
分子式 | C12H13BrO3 |
分子量 | 285.13 |
EINECS号 | |
相关类别 | Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
Mol文件 | 146721-06-4.mol |
结构式 |
1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴戊-1-酮 性质
沸点 | 369.7±42.0 °C(Predicted) |
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密度 | 1.460±0.06 g/cm3(Predicted) |
溶解度 | 可溶于氯仿 |
形态 | 固体 |
颜色 | 粘黄色 |
CAS 数据库 | 146721-06-4 |
1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-溴-1-戊酮的制备方法如下:向1-(苯并[d] [1,3]二氧杂环戊烯-5-基)戊酮(25g,0.12mol)的乙酸(100ml)溶液中滴加溴(25.2g,0.158mol)的乙酸(100ml)溶液。 然后将反应混合物在室温下搅拌2小时。 在高真空下除去乙酸。向混合物中加入水(200ml),用二氯甲烷(2×200ml)萃取溶液。将合并的有机层用饱和NaHCO 3溶液(100ml),水(100ml)和盐水(100ml)洗涤。 将二氯甲烷溶液用Na 2 SO 4干燥,过滤并在真空下浓缩至干。 得到的粗产物用硅胶色谱纯化,用5%乙酸乙酯的己烷溶液洗脱,得到标题化合物1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-溴-1-戊酮(30.5g,89%)。
进一步向1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-溴-1-戊酮(10.0g,35.07mmol)的乙腈(100ml)溶液中加入碳酸钾(10.0g,72.41mmol)和(R)-(+)- 3-吡咯烷醇(6.3g,72.4mmol)并将混合物在室温下在氮气下搅拌过夜。然后过滤混合物,将溶液蒸发至干。得到的粗产物用硅胶色谱纯化,用50%乙酸乙酯的己烷溶液洗脱,得到标题化合物(RS)-1-(苯并[d] [1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2 -((R)-3-羟基吡咯烷-1-基)戊酮,为棕色泡沫状固体(6.1g,60.0%)。
进一步向1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-溴-1-戊酮(10.0g,35.07mmol)的乙腈(100ml)溶液中加入碳酸钾(10.0g,72.41mmol)和(R)-(+)- 3-吡咯烷醇(6.3g,72.4mmol)并将混合物在室温下在氮气下搅拌过夜。然后过滤混合物,将溶液蒸发至干。得到的粗产物用硅胶色谱纯化,用50%乙酸乙酯的己烷溶液洗脱,得到标题化合物(RS)-1-(苯并[d] [1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2 -((R)-3-羟基吡咯烷-1-基)戊酮,为棕色泡沫状固体(6.1g,60.0%)。