MC-Val-Cit-PAB
| 中文名称 | MC-Val-Cit-PAB |
|---|---|
| 中文同义词 | N-[6-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-1-氧代己基]-L-缬氨酰-N5-(氨基甲酰基)-N-[4-(羟甲基)苯基]-L-鸟氨酰胺;N- [6-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-1-氧代己基] -L-缬氨酰-N;MC-VAL-CIT-PAB中间体;MC-VAL-CIT-PAB-羟基;VCLINK;6-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1-吡咯基)-N-[(S)-1-[[(S)-1-[[4-(羟甲基)苯基]氨基]-1-氧代-5-脲基-2-戊基]氨基]-3-甲基-1-氧代-2-丁基]己酰胺;N-[6-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-1-氧代己基]-L-戊酰基-N5-(氨基羰基)-N-[4-(羟甲基)苯基]-L-鸟氨酸酰胺;N-[6-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)己酰基]-L-缬氨酰-N5-(氨基甲酰基)-[4-(羟基甲基)苯基]-L-鸟氨酰胺 |
| 英文名称 | MC-Val-Cit-PAB |
| 英文同义词 | L-OrnithinaMide, N-[6-(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)-1-oxohexyl]-L-valyl-N5-(aMinocarbonyl)-N-[4-(hydroxyMethyl)phenyl]-;ML-Val-Cit-PAB;MC-Val-Cit-PAB, N-[6-(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)-1-oxohexyl]-L-valyl-N5-(aminocarbonyl)-N-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-;MC-Val-Cit-PAB;MC-Val-it-PAB;N-[(2S)-1-[[(2S)-5-(carbamoylamino)-1-[4-(hydroxymethyl)anilino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-6-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)hexanamide;EOS-60616;N-[6-(2,5-Dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)-1-oxohexyl]-L-valyl-N5-(aminocarbonyl)-N-[4-(hydroxymeth |
| CAS号 | 159857-80-4 |
| 分子式 | C28H40N6O7 |
| 分子量 | 572.65 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸;多肽;科研试剂;生物试剂;ADCs;ADC Linker |
| Mol文件 | 159857-80-4.mol |
| 结构式 |  |
MC-Val-Cit-PAB 性质
| 沸点 | 931.6±65.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.276 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 13.41±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChIKey | UMDCMQHPXQLHGR-OFVILXPXSA-N |
| SMILES | C(N)(=O)[C@H](CCCNC(N)=O)N(C(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)CCCCCN1C(=O)C=CC1=O)C1=CC=C(CO)C=C1 |
| CAS 数据库 | 159857-80-4 |
MC-Val-Cit-PAB中间体用作试剂用于制备抗体-药物偶联物，这是一种选择性地将细胞毒性药物传递到肿瘤相关抗原的化合物。
目前正在进行临床评估的ADC接头，大多分为两类：可切割和不可切割。可切割的接头依赖于细胞内的过程来释放毒素，例如细胞质的减少，溶酶体中的酸性条件的暴露，或细胞内特定蛋白酶的切割。不可切割的接头需要ADC的抗体部分的蛋白水解降解以释放细胞毒性分子，其将保留接头和与抗体连接的氨基酸。此外，接头的选择也受使用哪种细胞毒素的影响，因为每种分子具有不同的化学限制，并且药物结构通常适合于特定的接头。MC-VAL-CIT-PAB (cas:159857-80-4)是可被组织蛋白酶切割的ADC连接桥，用于制备抗体-药物偶联物。美国FDA批准的药物，如brentuximab vedotin使用了该连接桥。
化合物19(Fmoc-VC-PABA)合成：
将1.5g化合物18(Fmoc-Val-Cit)溶于14ml二氯甲烷和7ml甲醇混合溶剂中，加入4- 氨基苄醇(445.2mg，3.62mmol)，随后加入EEDQ(1.5g，6mmol)，将反应液室温搅拌过夜，溶剂浓缩除去后于残留物中加入异丙醚搅洗30min，将固体过滤后加入异丙醚再次搅洗30min，过滤，得Fmoc-VC-PABA 1.5g，收率82％。M(+1)＝602.6.
化合物20（N-[6-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-1-氧代己基]-L-缬氨酰-N5-(氨基甲酰基)-N-[4-(羟甲基)苯基]-L-鸟氨酰胺）合成：
将2g Fmoc-VC-PABA溶于10mlDMF中，加入2ml哌啶，室温搅拌30min，TLC监测反应完全后以高真空油泵减压浓缩得黄色固体，不经纯化可直接用于下一步反应。
MC-Val-Cit-PAB，也称为MC-Val-Cit-PAB-OH，是组织蛋白酶可裂解的ADC peptide linker，用于制备ADC偶联物（抗体-药物偶联物）。|
Cleavable
|
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/01/25 | HY-78738 | MC-Val-Cit-PAB | 5 mg | 137元 | |
| 2024/01/25 | HY-78738 | MC-Val-Cit-PAB MC-Val-Cit-PAB | 159857-80-4 | 10 mg | 220元 |