2-溴-4-氯溴苄
中文名称 | 2-溴-4-氯溴苄 |
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中文同义词 | 2-溴-4-氯溴苄;2-溴-1-(溴甲基)-4-氯苯;2-溴-4-氯苄溴 |
英文名称 | 2-broMo-1-(broMoMethyl)-4-chlorobenzene |
英文同义词 | 2-broMo-1-(broMoMethyl)-4-chlorobenzene;2-BROMO-4-CHLOROBENZYL BROMIDE;2-bromo-1-(bromomethyl)-4-chlorobenzene 97%;Benzene, 2-bromo-1-(bromomethyl)-4-chloro- |
CAS号 | 33924-45-7 |
分子式 | C7H5Br2Cl |
分子量 | 284.38 |
EINECS号 | |
相关类别 | 有机化学 |
Mol文件 | 33924-45-7.mol |
结构式 |
2-溴-4-氯溴苄 性质
沸点 | 138-142 °C(Press: 12 Torr) |
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密度 | 1.933±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
形态 | 低熔点固体 |
颜色 | 粘黄色 |
制备方法如下:
(a)在500mL三口瓶中依次加入50g 2-硝基-4-氯甲苯、120mL DMF(即N,N-二甲基甲酰胺)和55.6g N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMFDMA),进行搅拌以获得溶解澄清的混 合液(即搅拌溶清,下同);外温(即用油浴进行加热,外温指油浴或其它浴的温度,下同)升至150℃进行回流反应32h,停止加热,得到含有化合物2的粗品;
在2L三口瓶中加入178g高碘酸钠、580mL水、288mL DMF,搅拌均匀后直接投入233g 前述的粗品,常温反应4h以反应完全;抽滤,滤饼用200ml甲苯打浆洗涤3次,合并滤液分层,水相用100mL甲苯萃取一次;合并有机相,用水洗3次、饱和食盐水洗1次后干燥旋干,柱层析纯化得到22g化合物3;核磁解析为:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):10.40(s,1H),8.12(d,J=2.0Hz,1H), 7.96(d,J=4.0Hz,1H),7.78(d,J=4.0Hz,1H);
(b)在500mL三口瓶中加入50g化合物3、50g NBS(即N-溴代琥珀酰亚胺)、0.3g BPO (即过氧化二苯甲酰)和300mL四氯化碳,外温升至90℃,反应24h(此时,TLC显示反应完全);将反应液倒入到500mL冰水中,用2N(当量浓度)氢氧化钠溶液调节pH至10,分层萃取,合并 有机相,用5%碳酸氢钠(质量浓度,下同)溶液洗一次,干燥后旋干,柱层析分离得到52g化合物4,即2-溴-4-氯溴苄(收率为75%)(化合物4的核磁图谱如图3所示,具体解析为:1HNMR(400MHz, CDCl3)δ(ppm):7.58(d,J=2.0Hz,1H),7.38(d,J=4.0Hz,1H),7.28(d,J=4.0Hz,1H),4.55(s, 1H));
(a)在500mL三口瓶中依次加入50g 2-硝基-4-氯甲苯、120mL DMF(即N,N-二甲基甲酰胺)和55.6g N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMFDMA),进行搅拌以获得溶解澄清的混 合液(即搅拌溶清,下同);外温(即用油浴进行加热,外温指油浴或其它浴的温度,下同)升至150℃进行回流反应32h,停止加热,得到含有化合物2的粗品;
在2L三口瓶中加入178g高碘酸钠、580mL水、288mL DMF,搅拌均匀后直接投入233g 前述的粗品,常温反应4h以反应完全;抽滤,滤饼用200ml甲苯打浆洗涤3次,合并滤液分层,水相用100mL甲苯萃取一次;合并有机相,用水洗3次、饱和食盐水洗1次后干燥旋干,柱层析纯化得到22g化合物3;核磁解析为:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):10.40(s,1H),8.12(d,J=2.0Hz,1H), 7.96(d,J=4.0Hz,1H),7.78(d,J=4.0Hz,1H);
(b)在500mL三口瓶中加入50g化合物3、50g NBS(即N-溴代琥珀酰亚胺)、0.3g BPO (即过氧化二苯甲酰)和300mL四氯化碳,外温升至90℃,反应24h(此时,TLC显示反应完全);将反应液倒入到500mL冰水中,用2N(当量浓度)氢氧化钠溶液调节pH至10,分层萃取,合并 有机相,用5%碳酸氢钠(质量浓度,下同)溶液洗一次,干燥后旋干,柱层析分离得到52g化合物4,即2-溴-4-氯溴苄(收率为75%)(化合物4的核磁图谱如图3所示,具体解析为:1HNMR(400MHz, CDCl3)δ(ppm):7.58(d,J=2.0Hz,1H),7.38(d,J=4.0Hz,1H),7.28(d,J=4.0Hz,1H),4.55(s, 1H));
安全信息
海关编码 | 2916399090 |
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