4,5-二氟吲哚
中文名称 | 4,5-二氟吲哚 |
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中文同义词 | 4,5-二氟吲哚;4,6-二氟二氢吲哚-2-酮;4,6-二氟-2-氧化吲哚;4,6-二氟吲哚啉-2-酮;4,6-二氟羟吲哚 |
英文名称 | 4,6-DIFLUOROOXINDOLE |
英文同义词 | 4,6-Difluoro-2-oxoindole;4,6-DIFLUOROOXINDOLE;4,6-Difluoro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one;4,6-DIFLUOROOXINDOLE,98%;4,6-Difluoroindolin-2-one;4,6-Difluoro-2-oxyindole;4,6-difluoro-2,3-dihydro-1H-indol-2-one;2H-Indol-2-one, 4,6-difluoro-1,3-dihydro- |
CAS号 | 247564-57-4 |
分子式 | C8H5F2NO |
分子量 | 169.13 |
EINECS号 | |
相关类别 | 医药中间体;Heterocyclic Compounds;Indole/indoline/oxindole;Indole and Indoline;Indole;Indoles;Boronic Acid |
Mol文件 | 247564-57-4.mol |
结构式 |
4,5-二氟吲哚 性质
沸点 | 264.9±40.0 °C(Predicted) |
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密度 | 1.415±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | 2-8°C |
酸度系数(pKa) | 12.24±0.20(Predicted) |
CAS 数据库 | 247564-57-4(CAS DataBase Reference) |
步骤1 (3,4-二氟-苯基)-氨基甲酸乙酯的合成:
至3,4-二氟-苯胺(1.0g,7.45mmol)和吡啶(751μL,9.29mmol)的THF(10mL)溶液在30秒的时间内滴加氯甲酸乙酯(888μL,9.29mmol)。将该混合物在室温下搅拌30分钟。将反应混合物在H2O和EtOAc之间分配。分离两层,有机层用HCl(1M),H2O和盐水洗涤,经MgSO4干燥,过滤,真空浓缩,得到1.43g(95%)棕色固体产物,收率(1.43g,95%)。1H NMR(CDCl3):δ7.45-7.35(m,1H),7.07(q,J = 8.9Hz,1H),7.00-6.90(m,1H),6.55(br s,1H),4.23(q,J = 7.1Hz,2H),1.31(t,J = 7.1Hz,3H);19F NMR(CDCl3):δ-135.33(m,1F),-143.85(br m,1F);MS 243(M + CH3CN + 1,100%),202(M + 1)。
步骤2 (3,4-二氟-2-碘-苯基-氨基甲酸乙酯的合成
至(3,4-二氟-苯基)-氨基甲酸乙酯(0.5g,2.49mmol)的THF(7mL)溶液)在-78℃下,在10分钟内逐滴加入sec-BuLi(4.3mL,1.4M,在环己烷中,5.98mol)。 1小时后,在5分钟内滴加12(0.78g,2.99mmol)的THF(5mL)溶液。 30分钟后,将反应混合物用饱和NaHCO3水溶液淬灭。除去NH4Cl,冷却浴。将混合物用H2O和EtOAc分配。分离两层,有机层用H2O和盐水洗涤,经MgSO4干燥,过滤,并真空浓缩。将粗物质在硅胶上纯化,用庚烷/ EtOAc(100/0至70/30)作为洗脱剂,得到0.36g(44%)产物,为白色固体,收率(0.36g,44%)。1H NMR(CDCl3):δ7.95-7.75(m,1H),7.18(q,J = 9.3Hz,1H),6.88(brs,1H),4.26(q,J = 7.1Hz,2H),1.34( t,J = 7.1Hz,3H);19F NMR(
至3,4-二氟-苯胺(1.0g,7.45mmol)和吡啶(751μL,9.29mmol)的THF(10mL)溶液在30秒的时间内滴加氯甲酸乙酯(888μL,9.29mmol)。将该混合物在室温下搅拌30分钟。将反应混合物在H2O和EtOAc之间分配。分离两层,有机层用HCl(1M),H2O和盐水洗涤,经MgSO4干燥,过滤,真空浓缩,得到1.43g(95%)棕色固体产物,收率(1.43g,95%)。1H NMR(CDCl3):δ7.45-7.35(m,1H),7.07(q,J = 8.9Hz,1H),7.00-6.90(m,1H),6.55(br s,1H),4.23(q,J = 7.1Hz,2H),1.31(t,J = 7.1Hz,3H);19F NMR(CDCl3):δ-135.33(m,1F),-143.85(br m,1F);MS 243(M + CH3CN + 1,100%),202(M + 1)。
步骤2 (3,4-二氟-2-碘-苯基-氨基甲酸乙酯的合成
至(3,4-二氟-苯基)-氨基甲酸乙酯(0.5g,2.49mmol)的THF(7mL)溶液)在-78℃下,在10分钟内逐滴加入sec-BuLi(4.3mL,1.4M,在环己烷中,5.98mol)。 1小时后,在5分钟内滴加12(0.78g,2.99mmol)的THF(5mL)溶液。 30分钟后,将反应混合物用饱和NaHCO3水溶液淬灭。除去NH4Cl,冷却浴。将混合物用H2O和EtOAc分配。分离两层,有机层用H2O和盐水洗涤,经MgSO4干燥,过滤,并真空浓缩。将粗物质在硅胶上纯化,用庚烷/ EtOAc(100/0至70/30)作为洗脱剂,得到0.36g(44%)产物,为白色固体,收率(0.36g,44%)。1H NMR(CDCl3):δ7.95-7.75(m,1H),7.18(q,J = 9.3Hz,1H),6.88(brs,1H),4.26(q,J = 7.1Hz,2H),1.34( t,J = 7.1Hz,3H);19F NMR(
安全信息
危险品标志 | Xi,Xn |
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危险类别码 | 20/21/22-36/37/38 |
安全说明 | 26-36/37/39 |
海关编码 | 2933790090 |