2-(2-氨基噻唑-5-硫基)乙酸乙酯 基本信息
| 中文名称 | 2-(2-氨基噻唑-5-硫基)乙酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-(2-氨基噻唑-5-硫基)乙酸乙酯 |
| 英文名称 | ethyl 2-(2-aminothiazol-5-ylthio)acetate |
| 英文同义词 | ethyl 2-(2-aminothiazol-5-ylthio)acetate;ethyl [(2-aMino-1,3-thiazol-5-yl)sulfanyl]acetate;2-[(2-amino-5-thiazolyl)thio]Acetic acid ethyl ester;ethyl2-((2-aminothiazol-5-yl)thio)acetatehydrobromide;Ethyl 2-((2-aminothiazol-5-yl);EOS-60383;Acetic acid, 2-[(2-amino-5-thiazolyl)thio]-, ethyl ester |
| CAS号 | 859522-19-3 |
| 分子式 | C7H10N2O2S2 |
| 分子量 | 218.3 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;CHIRAL CHEMICALS |
| Mol文件 | 859522-19-3.mol |
| 结构式 |  |
2-(2-氨基噻唑-5-硫基)乙酸乙酯 性质
| 沸点 | 368.9±22.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.36±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 3.87±0.10(Predicted) |
生产方法
61296-22-8
623-51-8
859522-19-3
以2-氨基-5-溴噻唑氢溴酸盐和巯基乙酸乙酯为原料合成2-(2-氨基噻唑-5-硫基)乙酸乙酯的一般步骤：在干燥的反应瓶中，将2-氨基-5-溴噻唑氢溴酸盐（7.26 g，27.9 mmol）、巯基乙酸乙酯（10 g，83.8 mmol）和碳酸钾（7.7 g，55.9 mmol）溶于N,N-二甲基甲酰胺（DMF，25 mL）中。将反应混合物在50℃下搅拌2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，过滤除去不溶物。向滤液中加入水（150 mL）和乙酸乙酯（400 mL），充分搅拌后分离有机相。有机相用饱和食盐水（3×50 mL）洗涤，无水硫酸镁干燥。减压浓缩除去溶剂，得到2-(2-氨基噻唑-5-硫基)乙酸乙酯。产量：3.3 g（54%）。1H-NMR（DMSO-d6）δ：7.6（s，2H，NH2），7.00（s，1H，噻唑-H），4.08（q，2H，OCH2CH3），3.45（s，2H，SCH2），1.17（t，3H，OCH2CH3）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 9, p. 2063 - 2068
[2] Patent: WO2006/58923, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 51