4-苯硫基苯甲醇 基本信息
| 中文名称 | 4-苯硫基苯甲醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-苯硫基苯甲醇;对苯硫基苯甲醇;对苯巯基苯甲醇;4-苯巯基苯甲醇;4-(苯硫基)苄基醇;4-苯硫基苯甲醇 芬替康唑中间体;4-苯硫基苯甲醇 芬替康唑中间体 1KG;4-苯巯基苯甲醇(硝酸芬替康唑中间体) |
| 英文名称 | p-(phenylthio)benzyl alcohol |
| 英文同义词 | NSC 43060;(4-Phenylsulfanylphenyl)Methanol;p-(phenylthio)benzyl alcohol;4-(Phenylthio)Benzyl Chloride;(4-(chloromethyl)phenyl)(phenyl)sulfane;4-(Phenylthio)benzenemethanol;Einecs 228-658-6;(4-(Phenylthio) |
| CAS号 | 6317-56-2 |
| 分子式 | C13H12OS |
| 分子量 | 216.3 |
| EINECS号 | 228-658-6 |
| 相关类别 | 医药中间体;原料药;药物杂质及中间体;化工原料;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur & Selenium Compounds |
| Mol文件 | 6317-56-2.mol |
| 结构式 |  |
4-苯硫基苯甲醇 性质
| 熔点 | 46-48°C |
|---|---|
| 沸点 | 390.2±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.21±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 14.26±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 淡米色至浅米色 |
| InChI | InChI=1S/C13H12OS/c14-10-11-6-8-13(9-7-11)15-12-4-2-1-3-5-12/h1-9,14H,10H2 |
| InChIKey | PGOAWMRWDZJQTB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(CO)=CC=C(SC2=CC=CC=C2)C=C1 |
生产方法
1208-88-4
6317-56-2
以4-苯硫基苯甲醛为原料合成对苯硫基苯甲醇的一般步骤：将4-苯硫基苯甲醛和甲醇加入反应烧瓶中，在搅拌条件下分批加入硼氢化钠，反应混合物因放热自然升温至55℃。通过薄层色谱（展开剂：己烷/乙酸乙酯=10:1）监测反应进程，反应约需1小时完成。反应结束后，逐滴加入盐酸调节pH至6，过滤反应混合物。滤液在减压（压力1330Pa，温度45℃）下浓缩至干，回收甲醇，得到粘性残余物。向残余物中加入适量二氯甲烷，所得混合物用水洗涤至中性，再用无水硫酸钠干燥。干燥后的混合物经过滤，滤液在减压（压力1720Pa，温度25℃）下浓缩，回收二氯甲烷。浓缩液冷却至室温后，析出淡黄色固体产物。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 17, p. 5217 - 5225
[2] Patent: CN107652238, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0022; 0023
[3] Patent: CN107573288, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0015; 0023
[4] Chemical Communications, 2009, # 7, p. 827 - 829
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 12, p. 3708 - 3712