7-氨基苯并[B]噻吩-2-甲酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 7-氨基苯并[B]噻吩-2-甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 7-氨基苯并[B]噻吩-2-甲酸甲酯;7-氨基苯并[B]噻吩-2-羧酸甲酯 |
| 英文名称 | Benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid, 7-amino-, methyl ester (9CI) |
| 英文同义词 | Benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid, 7-amino-, methyl ester (9CI);Methyl 7-aMinobenzo[b]thiophene-2-carboxylate;Benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid, 7-amino-, methyl ester |
| CAS号 | 616238-78-9 |
| 分子式 | C10H9NO2S |
| 分子量 | 207.25 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | AMINOACID |
| Mol文件 | 616238-78-9.mol |
| 结构式 | ![7-氨基苯并[B]噻吩-2-甲酸甲酯 结构式](CAS/GIF/616238-78-9.gif) |
7-氨基苯并[B]噻吩-2-甲酸甲酯 性质
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
|---|---|
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
生产方法
![7-硝基苯并[B]噻吩-2-甲酸甲酯](/CAS/20150408/GIF/34084-89-4.gif)
34084-89-4
![7-氨基苯并[B]噻吩-2-甲酸甲酯](/CAS/GIF/616238-78-9.gif)
616238-78-9
1. 在圆底烧瓶中加入7-硝基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯（100 mg）和乙酸（4 mL），搅拌至完全溶解。 2. 将SnCl2·2H2O（10当量）溶于1.5 mL浓盐酸中，缓慢滴加到上述溶液中。 3. 室温下搅拌反应混合物12小时，通过TLC监测反应进度。 4. 反应完成后，在旋转蒸发仪上部分除去过量的酸。 5. 将反应混合物转移至250 mL烧瓶中，冰浴冷却至0℃，缓慢加入饱和NaHCO3溶液中和至pH 7。 6. 通过加入固体NaHCO3调节pH至9。 7. 将反应混合物用EtOAc稀释，通过硅藻土垫过滤以除去锡副产物，硅藻土垫用EtOAc充分洗涤。 8. 将滤液转移至分液漏斗中，分离有机层和水层。 9. 水层用EtOAc萃取两次，合并所有有机层。 10. 有机层用无水MgSO4干燥，过滤后浓缩，得到7-氨基苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯，收率100%。
参考文献：
[1] Patent: US2003/225053, 2003, A1. Location in patent: Page 27, 35, 36
[2] Patent: US2003/225053, 2003, A1. Location in patent: Page 28
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 17, p. 4016 - 4026