5-溴-1H-吡唑[3,4-B]吡啶

5-溴-1H-吡唑[3,4-B]吡啶

中文名称5-溴-1H-吡唑[3,4-B]吡啶
中文同义词5-溴-1H-吡唑[3,4B]并吡啶;5-溴-1H-吡啶【3,4-B】吡啶;5-溴-1H吡咯并吡啶;5-溴-1H-吡唑[3,4-B]吡啶;5-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶;5-溴吡唑并[3,4-B]吡啶;5-溴-1H-吡唑[3,4-B]嘧啶;5-溴吡唑并[3,4-B]吡啶
英文名称5-BROMO-1H-PYRAZO[3,4-B]PYRIDINE
英文同义词5-bromo-1H-pyrazoio[3,4-b]pyridine;5-Bromopyrazolo[3,4-b]pyridine;1H-Pyrazolo[3,4-b]pyridine, 5-broMo-;7-Aza-5-bromo-1H-indole;4-b]pyridine;5-broMo-1H-pyrazolo[3;5-Bromopyrazolo[3,4-b]pyridine;EOS-61661
CAS号875781-17-2
分子式C6H4BrN3
分子量198.02
EINECS号807-974-3
相关类别其它杂环;吡啶类;吡啶并杂环;双杂环;医药中间体;CHIRAL CHEMICALS;Building Blocks;Pyrazolo[x,x-y]pyridine;吡啶;有机化学
Mol文件875781-17-2.mol
结构式5-溴-1H-吡唑[3,4-B]吡啶 结构式

5-溴-1H-吡唑[3,4-B]吡啶 性质

熔点198.0 to 202.0 °C
沸点329.0±22.0 °C(Predicted)
密度1.894±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)8.66±0.40(Predicted)
形态固体
颜色白色到黄色到橙色
InChIKeyBASYLPMLKGQZOG-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库875781-17-2

5-溴-1H-吡唑[3,4-B]吡啶 用途与合成方法

5-溴-1H-吡唑并[3,4- B]吡啶中文别名5-溴吡唑并[3,4-b]吡啶,吡唑并[3,4-B]吡啶化合物是一类非常重要的稠杂环,由于其特定的生理活性以及和吲哚、氮杂吲哚等在结构上的类似性,引起了人们广泛的兴趣,是一类非常重要的稠杂环类化合物。它们在防治克氏阴性和阳性细菌、肿瘤和癌症、哮喘病、神经性疾病、骨骼疏松症和老年痴呆症等方面有很好的疗效, 在医药农药和染料等领域有广泛的应用。

以吡啶环为母环合成吡唑并吡啶化合物时,一般使用肼或取代肼关环。如用3,6-二氯-2-吡啶甲醛与肼作用后发生溴代反应,就可以制备5-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶。除此之外还可以通过2-氟-5-溴吡啶-3-甲醛合成5-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶,收率约46%;或通过3-氨基吡唑和2-溴丙二醛合成5-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶,收率约11%;本文采用5-溴-2-肼基吡啶盐酸盐为起始物料,经分子内成环反应制备5-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶,其制备反应式如下图。

875781-17-2的合成

图1 5-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶制备反应式

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22
安全说明24/25
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29333990

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16H664115-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶, 95%
5-Bromo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine, 95%
875781-17-2250mg1229元
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5-Bromo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine, 95%
875781-17-21g3924元
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