氯吡氰菊酯

氯吡氰菊酯

中文名称氯吡氰菊酯
中文同义词(R,S)-Α-氰基-(6-苯氧基-2-吡啶基)甲基(R,S)-顺、反-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯;氯吡氰菊酯
英文名称FENPYRITHRIN
英文同义词DC 417;Dowco 417;Vivithrin;FENPYRITHRIN;(R,S)-α-cyano-(6-phenoxy-2-pyridinyl) methyl (R,S)-cis,trans-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethyl cyclopropanecarboxylate;Cyclopropanecarboxylic acid, 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethyl-, cyano(6-phenoxy-2-pyridinyl)methyl ester;cyano(6-phenoxypyridin-2-yl)methyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
CAS号68523-18-2
分子式C21H18Cl2N2O3
分子量417.29
EINECS号
相关类别拟除虫菊酯杀虫剂;农药;杀虫(螨)剂
Mol文件68523-18-2.mol
结构式氯吡氰菊酯 结构式

氯吡氰菊酯 性质

氯吡氰菊酯 用途与合成方法

大鼠急性经口LD50460mg/kg,小鼠急性经口LD50为100~200mg/kg;兔急性经皮LD50625mg/kg;对兔皮肤和眼睛无刺激作用。大鼠亚急性无用剂量为50mg/kg。Ames试验呈阴性。金鱼LC50为4.8×10-9
化学性质 
外观为黄色油状液体,折射率n25D1.5630,蒸气压2.05×10-4Pa (26℃),能溶于有机溶剂,不溶于水。50℃时半衰期为4h (pH值7)。
用途 
广谱性拟除虫菊酯,具有胃毒和触杀作用。防治棉红铃虫、棉铃虫、小卷叶蛾和棉粉虱有良好效果,用量为0.8g/100m2
用途 
该品具胃毒和触杀作用,是广谱性杀虫剂,防治棉红铃虫、棉铃虫、小卷叶蛾和棉粉虱有良好的效果。
生产方法 
(1)6-苯氧基吡啶甲醛氰醇的制备 在750ml水中加入0.61mol 6-苯氧基吡啶甲醛和0.73mol亚硫酸氢钠的混合物,搅拌溶解,用二氯甲烷萃取,以除去水不溶物,往该溶液中加入0.73mol氰化钠,反应2h,再用二氯甲烷萃取,其萃取物用亚硫酸氢钠水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,减压浓缩得黄色固体物,加入已烷中搅拌,过滤、干燥,得6-苯氧基吡啶甲醛氰醇白色结晶,熔点84.5℃。(2)氯吡氰菊酯的制备 0.112mol 6-苯氧基吡啶甲醛氰醇和0.123mol 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷碳酰氯(顺式和反式异构体之比为40:60),加入300ml无水乙醇醚中,在冰浴中冷却至0℃,慢慢加入25ml三乙胺,搅拌反应2h,同时逐渐升至室温,加水稀释,静置,分离有机层,再依次用水、稀盐酸、稀碱液洗涤,经干燥、浓缩,减压蒸馏收集125℃(6.65Pa)的低沸点馏分后,得到黄色油状物,即氯吡氰菊酯原油。
生产方法 
制备方法一
6-苯氧基吡啶甲醛氰醇的制备 在750mL水中加入0.61mol6-苯氧基吡啶甲醛和0.73mol亚硫酸氢钠的混合物,搅拌溶解,用二氯甲烷萃取,以除去水不溶物,再加入0.73mol严硫酸氢钠的混合物,反应2h,再用二氯甲烷萃取,其萃取物用亚硫酸氢钠水溶液洗涤,无水硫酸镁干燥,减压浓缩,得黄色固体物,加己烷、搅拌、干燥,得6-苯氧基吡啶甲醛氰醇,熔点84.5℃。
吡氯氰菊酯的合成 0.112mol苯氧基吡啶甲醛氰醇和0.123mol二氯菊酰氯(顺式:反式=4:6),加入到300mL无水乙醚中,冰浴冷却至0℃,慢慢加入25mL三乙胺,搅拌反应用2h,同时升温至室温,加水稀释,静置、分离、水洗、酸洗、碱洗、干燥、浓缩,减压收集125℃/6.65Pa馏分,得黄色油状物,即吡氯氰菊酯原油。
制备方法二
吡氯氰菊酯也可采用二氯菊酰氯与6-苯氧基吡啶甲醛、氰化钠在相转移催化剂存在下合成。

安全信息

MSDS信息

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