4,4'-二硝基-2,2'-联吡啶-N,N-二氧化物
| 中文名称 | 4,4'-二硝基-2,2'-联吡啶-N,N-二氧化物 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4,4-二硝基-2,2-联吡啶氮氧化物;4,4'-二硝基-2,2'-联吡啶-N,N-二氧化物;4,4'- 二硝基 N,N'-二氧化-2,2'-联吡啶;4,4'-二硝基-[2,2'-联吡啶]-1,1'-二氧化物;-二硝基-2,2'-联吡啶-N,N-二氧化物;4,4'-二硝基-1-氧代-1H,1'H-[2,2'-联吡啶亚基]-1-鎓-1'-醇酯 |
| 英文名称 | 4,4-dinitro-2,2-bipyridine N,N-dioxide |
| 英文同义词 | 4,4'-Dinitro-[2,2'-bipyridine] 1,1'-dioxide;4-nitro-2-(4-nitro-1-oxidopyridin-2-ylidene)pyridin-1-ium 1-oxide;4,4'-dinitro-2,2'-bipyridyl-N,N'-dioxide;4,4'-Dinitro-2,2'-bipyridine-N,N'-dioxide - crude;2,2'-Bipyridine, 4,4'-dinitro-, 1,1'-dioxide;4,4-dinitro-2,2-bipyridine N,N-dioxide ISO 9001：2015 REACH;4,4'-Dinitro-1-oxo-1H,1'H-[2,2'-bipyridinylidene]-1-ium-1'-olate;4,4'-Dinitro-[2,2'-bipyridine] 1,1'-dioxide |
| CAS号 | 51595-55-2 |
| 分子式 | C10H6N4O6 |
| 分子量 | 278.18 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | N-氧化物;有机试剂;2,2'-联吡啶 |
| Mol文件 | 51595-55-2.mol |
| 结构式 |  |
4,4'-二硝基-2,2'-联吡啶-N,N-二氧化物 性质
| 熔点 | 261 °C (decomp) |
|---|---|
| 沸点 | 744.5±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.70±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 酸度系数(pKa) | -2.92±0.10(Predicted) |
| CAS 数据库 | 51595-55-2 |
4，4'-二硝基-2，2'-联吡啶-N，N-二氧化物是一种重要的有机中间体，如其可用于制备4，4'‑二溴‑2，2'‑联吡啶，4，4'‑二溴‑2，2'‑联吡啶是合成2，2'‑联吡啶类化合物的一个重要中间体，广泛用于燃料敏化太阳能电池的研究。
1）100ml四口烧瓶中加入50ml水，再加入7.5g(48mmol)2，2'‑联吡啶，加入1.6g(0.0048mmol)钨酸钠和2.2g(0.0048mmol)三辛基甲基硫酸氢铵，升温至60℃，缓慢滴加18.75ml（182.4mmol）30%双氧水，反应5h，HPLC监控无原料，过滤，用水洗涤三次，烘干得2，2'‑联吡啶氮氧化物7.2g，收率80%，纯度99.4%（HPLC）。2，2'‑联吡啶氮氧化物的1H‑NMR(DMSO‑d6)：8.31‑8.33（d，J=6.3Hz，2H）7.39‑7.62(m，6H)。
2）250ml四口烧瓶中加入35ml(657mmol)浓硫酸，40ml30%发烟硫酸，分批加入25g(133mmol)2，2'‑联吡啶氮氧化物，升温至110℃，滴加80ml(1942mmol)发烟硝酸，滴加结束后反应5h，HPLC监控。将反应液倒入冰水中，过滤，重结晶，烘干得18.5g黄色固体，收率50.2%，纯度99.2%。
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