(S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇
中文名称 | (S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇 |
---|---|
中文同义词 | (S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇;(S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙;克唑替尼手性醇中间体;(S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇-克唑替尼中间体;化合物 T31097;克唑替尼杂质15 |
英文名称 | (S)-1-(2,6-Dichloro-3-fluorophenyl)ethanol |
英文同义词 | BenzeneMethanol,2,6-dichloro-3-fluoro-a-Methyl-, (aS)-;(1S)-1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethan-1-ol;(S)-1-(2,6-dichloro-4-fluorophenyl)ethanol;(1S)-1-(2,6-Dichloro-3-fluorophenyl)ethane-1-ol;(aS)-2,6-Dichloro-3-fluoro-a-methyl-benzenemethanol;-1-(2,6-Dichloro-3-fluorophenyl);(S)-1-(2,6-Dichloro-3-fluorophenyl)ethanol;JACS-877397-65-4 |
CAS号 | 877397-65-4 |
分子式 | C8H7Cl2FO |
分子量 | 209.04 |
EINECS号 | 700-699-9 |
相关类别 | 医药中间体;芳烃;克里唑蒂尼中间体;克里唑替尼及中间体;中间体;医药原料;中间体-有机中间体;Aromatic Ring;Chiral Compounds;无机物;克卓替尼中间体 |
Mol文件 | 877397-65-4.mol |
结构式 |
(S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇 性质
沸点 | 261.3±35.0 °C(Predicted) |
---|---|
密度 | 1.406±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | 2-8°C |
酸度系数(pKa) | 13.30±0.20(Predicted) |
形态 | 固体 |
颜色 | 白色 |
InChI | InChI=1/C8H7Cl2FO/c1-4(12)7-5(9)2-3-6(11)8(7)10/h2-4,12H,1H3/t4-/s3 |
InChIKey | JAOYKRSASYNDGH-UFLUHPNLNA-N |
SMILES | [C@H](C1C(=CC=C(F)C=1Cl)Cl)(O)C |&1:0,r| |
CAS 数据库 | 877397-65-4 |
手性醇是合成手性药物、香料香精、农业化学品等物质的重要中间体。酮还原酶能够将潜手性的羰基化合物不对称加氢还原成手性醇。近年来,以生物催化法制备手性醇的方法得到了越来越广泛的应用。然而许多生物催化剂存在催化活性低,产物浓度不高,选择性不能满足要求等缺点。因此,除了对已有的酶进行改造之外,对新型酮还原酶的挖掘仍是一个很重要的工作。(S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇是克里唑替尼药物重要的手性醇中间体,具有重要的商业价值。
(S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇是有机合成和化工医药研发的中间体,主要用作抗肿瘤药物中间体,克里唑替尼中间体。 克里唑替尼是FDA批准的首个非小细胞肺癌精准药物,也是肿瘤药物研发史上开发最快的四大传奇药物之一。
一种用化学拆分法合成克里唑替尼关键中间体(S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇的新方法。以2,6- 二氯-3-氟苯乙酮为原料,经硼氢化钠还原得1-(2,6-二氯-3氟苯基)乙醇,然后与邻苯二甲酸酐反应得2-[[1-(2,6-二氯-3 -氟苯基)乙氧基]羰基]苯甲酸(4),再与(S)-1-苯乙胺选择性成盐,得(S)-2-[[1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙氧基]羰基]苯甲 酸单[(S)-1-苯乙胺]盐(5),最后经酸化、水解得目标化合物,总收率43%,纯度99.8%, ee值99. 9%。
克里唑替尼是FDA批准的首个非小细胞肺癌精准药物,也是肿瘤药物研发史上开发最快的四大传奇药物之一。2006年,克里唑替尼被发现对携带EML4-ALK融合基因表达的肿瘤细胞具有抑制作用,并开始I期临床试验,2011年克里唑替尼通过快速通道被FDA批准上市,并引发轰动,主导发明人华裔女科学家崔景荣博士也因此荣获第38届美国国家发明者年度奖,每年全美各行业中只有一个专利可获此殊荣。
安全信息
危险等级 | IRRITANT |
---|---|
海关编码 | 2906290090 |
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
---|---|---|---|---|---|
2024/04/30 | H65374 | (S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇, 95% (S)-1-(2,6-Dichloro-3-fluorophenyl)ethanol, 95% | 877397-65-4 | 250mg | 242元 |
2024/04/30 | H65374 | (S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇, 95% (S)-1-(2,6-Dichloro-3-fluorophenyl)ethanol, 95% | 877397-65-4 | 5g | 3255元 |