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氟苯丙胺

氟苯丙胺
氟苯丙胺 基本信息
中文名称:氟苯丙胺
中文同义词:芬氟拉明;氟苯丙胺;氯苯丙胺;N-乙基-Α-甲基-3-三氟甲基苯乙胺;甲醇测试标样(分析N-乙基-Α-甲基-3-三氟甲基苯乙胺)
英文名称:FENFLURAMINE
英文同义词:FENFLURAMINE;AURORA KA-7683;AURORA KA-7684;1-(meta-Trifluoromethyl-phenyl)-2 ethylaminopropane;3-(Trifluoromethyl)-N-ethyl-alpha-methylphenethylamine;Acino;Phenethylamine, N-ethyl-alpha-methyl-m-(trifluoromethyl)-;Ponderax PA
CAS号:458-24-2
分子式:C12H16F3N
分子量:231.26
EINECS号:207-276-3
相关类别:其它药物;药物
Mol文件:458-24-2.mol
氟苯丙胺
氟苯丙胺 性质
熔点 170°C
沸点 bp12 108-112°
密度 1.0950 (estimate)
储存条件 ?20°C
酸度系数(pKa)pKa 9.10 (Uncertain)
氟苯丙胺 用途与合成方法
化学性质 沸点108-112℃/1.60kPa。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):144腹腔注射。
D-芬氟拉明(Dexfenfluramine): [α]D25+9.5°(C=8,乙醇)。急性毒性LD50大鼠(mg/kg):114.6口服。
L-芬氟拉明(Levofenfluramine):[37577-24-5]。[α]D25-9.6°(C=8,乙醇)。急性毒性LD50大鼠(mg/kg):195口服。
盐酸芬氟拉明(Fenfluramine Hydrochloride):C12H16F3N?HCl。[404-82-0]。白色结晶性粉末,无臭。易溶于乙醇或氯仿,溶于水,不溶于乙醚。熔点169-173℃。
D-盐酸芬氟拉明:从乙酸乙酯得结晶,熔点160-161℃。
L-盐酸芬氟拉明:[3616-78-2]。从乙酸乙酯得结晶,熔点160~161℃。
用途 食欲抑制药。通过降低血浆中甘油三酯,提高游离脂肪酸、甘油和酮体水平,达到降低人体中脂肪贮存和合成,促使皮下脂肪分解。
用途 食欲抑制剂、减肥降糖。
生产方法 方法1:在0℃,往三氟甲苯和多聚甲醛的溶液中,加入氯磺酸,搅拌。分出有机层,倾入水中。再分出有机层,收集92-93℃/26.7MPa的馏分,得3-氯甲基三氟甲苯(Ⅰ),收率48.5%。
将(Ⅰ)加到氰化钠的水和乙醇溶液中,反应。蒸出乙醇,水洗,收集144-145℃/53.3MPa的馏分,得3-三氟甲苯苯乙腈(Ⅱ),收率88.4%。
将(Ⅱ)、氢氧化钾、水和乙醇,加热反应。蒸出乙醇,用酸中和,固体重结晶得3-三氟甲基苯乙酸(Ⅲ),收率62%。在氮气和搅拌下,往乙醚和锂的溶液中,加入碘甲烷的乙醚溶液,反应。然后加到化合物(Ⅲ)的乙醚溶液中,反应。加入冰水,分出有机层,收集100~101℃/26.7MPa的馏分,得化合物(Ⅳ),收率26.7%。
化合物(Ⅳ)和过量乙胺的甲醇溶液,放置过夜,加入硼氢化钾,反应。酸化至酸性,水层碱化,用二氯甲烷提取。向二氯甲烷中通入干燥氯化氢至酸性,析出的固体重结晶,得盐酸芬氟拉明,收率45.5%,熔点166~168℃。
方法2:镁屑和少量间溴三氟甲苯的乙醚溶液先进行反应,待反应平稳后,将余下的间溴三氟甲苯的乙醚溶液缓慢滴入,回流。搅拌下滴入环氧丙烷的乙醚溶液,搅拌。倾入浓盐酸和冰水的混合液中,分出醚层,水层用乙醚萃取。醚层合并,干燥,蒸出乙醚,减压蒸馏,得化合物(V),收率96%(以环氧丙烷计)。
化合物(V)溶于乙醚,搅拌下滴加Na2Cr207溶液,反应。分出醚层,水层用乙醚萃取。醚层合并,干燥,蒸出乙醚,减压蒸馏,得化合物(Ⅳ),收率85%。以下的方法和方法1相似。
安全信息
危险品标志 F,T
危险类别码 11-23/24/25-39/23/24/25
安全说明 16-36/37-45
毒性LD50 i.p. in mice: 144 mg/kg
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