茚三酮
中文名称 | 茚三酮 |
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中文同义词 | 茚三酮单水合物, ACS REAGENT;茚三酮单水合物, ACS试剂;水合三酮氢茚(茚三酮);苯丙戊三酮(水合茚三酮);苯并环丙三酮;苯并戊三酮;宁海群;水合三酮氢茚 |
英文名称 | Ninhydrin hydrate |
英文同义词 | 1,2,3-Indantrione monohydrate, 2,2-Dihydroxy-1,3-indanedione, Trioxohydrindene monohydrate;Ninhydrin , (1,2,3-Indantrione monohydrate);Ninhydrin (Ethanol Solution) (contains Acetic Acid) [for TLC Stain];Ninhydrin, Monohydrate, Reagent;DIHYDROXYHYDRIN-1,3-INDANDIONE;INDANE-1,2,3-TRIONE HYDRATE;INDANETRIONE HYDRATE;INDANTRIONE HYDRATE |
CAS号 | 485-47-2 |
分子式 | C9H6O4 |
分子量 | 178.14 |
EINECS号 | 207-618-1 |
相关类别 | 氨基酸配套试剂;分析试剂;衍生化试剂;其他生化试剂;基因组学和分子诊断;微生物;专业试剂;羰基化合物;色素类;无机化合物和盐;生化试剂;化学试剂;生化试剂-色素类;有机中间体;中间体;有机化工原料;试剂;酸碱指示剂;化学试剂;分析试剂-显色剂;高纯生化试剂;Analytical Chemistry;TLC Stains;Building Blocks;C9;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Ketones;Organic Building Blocks;Pyridines ,Halogenated Heterocycles;医药原料;通用生化试剂-生物染色剂与化学指示剂;原料药;化工原料;有机中间体 |
Mol文件 | 485-47-2.mol |
结构式 |
茚三酮 性质
熔点 | 250 °C (dec.) (lit.) |
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沸点 | 230.35°C (rough estimate) |
密度 | 0.862 |
蒸气密度 | 6.16 (vs air) |
折射率 | 1.4209 (estimate) |
闪点 | 13 °C |
储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
溶解度 | 溶于水(50 mg/ml,超声处理)、乙醇(100 mg/ml)、氯仿(微量溶解)、乙醚(微量溶解)和甲醇(100 mg/ml)。 |
酸度系数(pKa) | 8.47±0.20(Predicted) |
形态 | 粉末/固体 |
颜色 | 白色至棕白色结晶 |
比重 | 0.788 |
气味 (Odor) | 无味 |
酸碱指示剂变色ph值范围 | 4.6 - 5.0 |
PH值 | 4.6-5.0 (10g/l, H2O, 20℃) |
水溶解性 | 0.1-0.5 g/100 mL at 20 ºC |
敏感性 | Light Sensitive |
Merck | 14,6554 |
BRN | 1910963 |
稳定性 | 稳定的。与胺、碱、强碱不相容。对光敏感。 |
InChIKey | FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 0.670 |
CAS 数据库 | 485-47-2(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Ninhydrin(485-47-2) |
EPA化学物质信息 | Ninhydrin (485-47-2) |
茚三酮反应(ninhydrin reaction)这是氨基酸的α-NH2所引起的反应。α-氨基酸与水合茚三酮一起在水溶液中加热,可发生反应生成蓝紫色物质。首先是氨基酸被氧化分解,放出氨和二氧化碳,氨基酸生成醛,水合茚三酮则生成还原型茚三酮。在弱酸性溶液中,还原型茚三酮、氨和另一分子茚三酮反应,缩合生成蓝紫色物质。
所有氨基酸及具有游离α-氨基的肽都产生蓝紫色,但脯氨酸和羟脯氨酸与茚三酮反应产生黄色物质,因其α-氨基被取代,所以产生不同的衍生物。此反应十分灵敏,根据反应所生成的蓝紫色的深浅,在570nm波长下进行比色就可测定样品中氨基酸的含量。也可在分离氨基酸时作为显色剂定性、定量地测定氨基酸。水合茚三酮是茚三酮的水合物。分子式C9H6O4。分子量178.14。淡黄色柱状结晶。 熔点241℃(分解)。加热至100℃以上颜色变红。易溶于水、乙醇,微溶于乙醚、氯仿。可由邻苯二甲酸二乙酯与醋酸乙酯经环化、水解、脱羧制得茚二酮后,再以二氧化硒氧化、水合制得:
用途:用作分析试剂,鉴别氨基酸、蛋白质、多肽、维生素C等(参见*茚三酮试验)。亦可用于有机合成。忌与皮肤接触,以免皮肤发红。茚三酮又名“茚满三酮”、“水合茚三酮”、“宁海群”。检测α-氨基酸与多肽常用的显色剂。白色柱晶,在125℃或放置过久变红,239~240℃分解,微溶于水,易溶于丙酮、丁醇等有机溶剂。在溶液中遇α-氨基酸,或任何含α-氨基物质能形成深蓝色乃至粉红或红色物质,故常用作朊类降解物和α-氨基化合物试剂。此项反应又叫“茚三酮反应”。
茚三酮结构式
茚三酮是一种用来检测蛋白质和氨基酸存在与否的试剂。当溶液中存在α氨基酸时,它的水溶液变蓝。将茚三酮溶解在有机溶剂中,它可作为氨基酸层析时的显影剂。若对茚三酮处理的层析图剧烈加热,则氨基酸显示为紫色斑点,可用来测定Rf值。茚三酮是致癌剂。
以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。茚三酮染色法可用于血吸虫卵的活性鉴别。血吸虫卵含有琥珀脱氢酶,虫卵死亡后,此酶活性消失。可分别用2∶3∶5三苯基氯化四氮唑和茚三酮染色,使虫卵的活性显示出来。结果判定:活卵呈桔红、紫红、紫色、兰紫色。死卵呈兰灰色(近期变性卵)、无色(远期变性卵)。茚三酮反应又称水合氢茚三酮反应,是一种检验α-氨基酸的方法。水合氢茚三酮与α-氨基酸反应产生蓝、紫或紫红色产物,但也和伯胺、一级其它氨基酸、氨、铵盐反应。不与N-取代的α、β和γ-氨基酸、脯氨酸、羟基脯氨酸反应。该反应常用于α-氨基酸的定量分析和液相色谱的显色。
如果茚三酮同氨基酸反应,则引起氨基酸氧化脱氨基,同时,被还原后的茚三酮再同一个分子的茚三酮反应,生成罗蔓紫色。该反应作为氨基酸的检出法是极为特异的,所以,可用作纸层色谱法或氨基酸分析仪用的显色剂。
亚氨基酸即脯氨酸、羟脯氨酸呈现黄色的茚三酮反应。
参考资料:《中药辞海》编写组 编.中药辞海·第二卷.北京:中国医药科技出版社.1996.第652页。
制备方法:将苯二甲酸二乙酯与乙酸乙酯在金属钠存在下反应,生成苯并戊二酮甲酸乙酯,经酸化失羧生成苯并戊二酮,再氧化生成水合茚三酮。
用途:该品是蛋白质、氨基酸及蛋白胨的灵敏试剂。该品高毒,小鼠腹腔注射LD50为78mg/kg。
用途:该品是蛋白质、氨基酸及蛋白胨的灵敏试剂。该品高毒,小鼠腹腔注射LD50为78mg/kg。
所有氨基酸及具有游离α-氨基的肽都产生蓝紫色,但脯氨酸和羟脯氨酸与茚三酮反应产生黄色物质,因其α-氨基被取代,所以产生不同的衍生物。此反应十分灵敏,根据反应所生成的蓝紫色的深浅,在570nm波长下进行比色就可测定样品中氨基酸的含量。也可在分离氨基酸时作为显色剂定性、定量地测定氨基酸。水合茚三酮是茚三酮的水合物。分子式C9H6O4。分子量178.14。淡黄色柱状结晶。 熔点241℃(分解)。加热至100℃以上颜色变红。易溶于水、乙醇,微溶于乙醚、氯仿。可由邻苯二甲酸二乙酯与醋酸乙酯经环化、水解、脱羧制得茚二酮后,再以二氧化硒氧化、水合制得:
用途:用作分析试剂,鉴别氨基酸、蛋白质、多肽、维生素C等(参见*茚三酮试验)。亦可用于有机合成。忌与皮肤接触,以免皮肤发红。茚三酮又名“茚满三酮”、“水合茚三酮”、“宁海群”。检测α-氨基酸与多肽常用的显色剂。白色柱晶,在125℃或放置过久变红,239~240℃分解,微溶于水,易溶于丙酮、丁醇等有机溶剂。在溶液中遇α-氨基酸,或任何含α-氨基物质能形成深蓝色乃至粉红或红色物质,故常用作朊类降解物和α-氨基化合物试剂。此项反应又叫“茚三酮反应”。
茚三酮结构式
茚三酮是一种用来检测蛋白质和氨基酸存在与否的试剂。当溶液中存在α氨基酸时,它的水溶液变蓝。将茚三酮溶解在有机溶剂中,它可作为氨基酸层析时的显影剂。若对茚三酮处理的层析图剧烈加热,则氨基酸显示为紫色斑点,可用来测定Rf值。茚三酮是致癌剂。
以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。茚三酮染色法可用于血吸虫卵的活性鉴别。血吸虫卵含有琥珀脱氢酶,虫卵死亡后,此酶活性消失。可分别用2∶3∶5三苯基氯化四氮唑和茚三酮染色,使虫卵的活性显示出来。结果判定:活卵呈桔红、紫红、紫色、兰紫色。死卵呈兰灰色(近期变性卵)、无色(远期变性卵)。茚三酮反应又称水合氢茚三酮反应,是一种检验α-氨基酸的方法。水合氢茚三酮与α-氨基酸反应产生蓝、紫或紫红色产物,但也和伯胺、一级其它氨基酸、氨、铵盐反应。不与N-取代的α、β和γ-氨基酸、脯氨酸、羟基脯氨酸反应。该反应常用于α-氨基酸的定量分析和液相色谱的显色。
如果茚三酮同氨基酸反应,则引起氨基酸氧化脱氨基,同时,被还原后的茚三酮再同一个分子的茚三酮反应,生成罗蔓紫色。该反应作为氨基酸的检出法是极为特异的,所以,可用作纸层色谱法或氨基酸分析仪用的显色剂。
亚氨基酸即脯氨酸、羟脯氨酸呈现黄色的茚三酮反应。
参考资料:《中药辞海》编写组 编.中药辞海·第二卷.北京:中国医药科技出版社.1996.第652页。
化学性质
淡黄色结晶性粉末,带1分子结晶水,熔点241-243℃(在125-130℃失水并变红)。溶于醇、水,微溶于醚和氯仿。见光或露置空气中逐渐变色,能吸潮结块。制备方法:将苯二甲酸二乙酯与乙酸乙酯在金属钠存在下反应,生成苯并戊二酮甲酸乙酯,经酸化失羧生成苯并戊二酮,再氧化生成水合茚三酮。
用途:该品是蛋白质、氨基酸及蛋白胨的灵敏试剂。该品高毒,小鼠腹腔注射LD50为78mg/kg。
用途
一种三环1,2,3-三酮,可以用于检测氨基酸,多肽和蛋白质中的自由氨基基团。用途
用作测定蛋白质、氨基酸和蛋白胨的试剂及色谱分析试剂用途
用于检测氨基酸、肽和蛋白质中的游离氨基;用于肽、氨基酸、胺类和氨基糖的检测和分析,能与醛和伯胺产生高荧光的三元化合物;与肌氨酸或脯氨酸反应生成偶氮甲碱叶立德用途
该品是蛋白质、氨基酸及蛋白胨的灵敏试剂。该品高毒,小鼠腹腔注射LD50为78mg/kg。生产方法
将苯二甲酸二乙酯与乙酸乙酯在金属钠存在下反应,生成苯并戊二酮甲酸乙酯,经酸化失羧生成苯并戊二酮,再氧化生成水合茚三酮。用途:该品是蛋白质、氨基酸及蛋白胨的灵敏试剂。该品高毒,小鼠腹腔注射LD50为78mg/kg。
安全信息
危险品标志 | Xn,T,F |
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危险类别码 | 22-36/37/38-39/23/24/25-20/21/22-11 |
安全说明 | 26-28A-45-16-36 |
危险品运输编号 | UN 1170 3/PG 2 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | NK5425000 |
F | 8 |
TSCA | Yes |
危险等级 | 3 |
包装类别 | II |
海关编码 | 29144000 |
毒性 | LD50 orally in Rabbit: 600 mg/kg |
提供商 | 语言 |
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中文
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