辛可卡因

辛可卡因

中文名称辛可卡因
中文同义词地布卡因;辛可卡因;辛可(地布)卡因;辛可卡因(碱基);辛可碱基;地布卡因碱基;CINCHOCAINE (DIBUCAINE) 辛可(地布)卡因;2-丁氧基-N-(2-二乙基氨基乙基)喹啉-4-甲酰胺
英文名称Cinchocaine
英文同义词2-butoxy-n-(2-(diethylamino)ethyl)-4-quinolinecarboxamid;2-butoxy-n-(2-(diethylamino)ethyl)-cinchoninamid;2-butoxy-n-(2-(diethylamino)ethyl)cinchoninamide;2-butoxy-n-(2-(diethylamino)ethyl-4-quinolinecarboxamid;2-Butoxy-N-(beta-diethylaminoethyl)cinchoninamide;2-Butoxy-N-[2-(diethylamino)ethyl]cinchoninamide;2-Butoxyquinoline-4-carboxylic acid diethylaminoethylamide;2-butoxyquinoline-4-carboxylicaciddiethylaminoethylamide
CAS号85-79-0
分子式C20H29N3O2
分子量343.46
EINECS号201-632-1
相关类别局部麻醉系列;小分子抑制剂;法医和兽医标准品;原料药;医药 局部麻醉药;医药原料;DIA - DICDrugs of Abuse;Alphabetic;Chemical Structure;D;Others;research chemical;医药原料;麻醉药及其辅助药物;原料药及中间体;原料;盐酸辛可卡因/辛可卡因
Mol文件85-79-0.mol
结构式辛可卡因 结构式

辛可卡因 性质

熔点64°
沸点478.73°C (rough estimate)
密度1.1145 (rough estimate)
折射率1.6300 (estimate)
储存条件Store at -20°C
溶解度DMSO:45.0(最大浓度 mg/mL);131.02(最大浓度 mM)
酸度系数(pKa)pKa -5.3(aq. H2SO4) (Uncertain)
形态固体:颗粒/粉末
水溶解性68.01mg/L(temperature not stated)
InChIInChI=1S/C20H29N3O2/c1-4-7-14-25-19-15-17(16-10-8-9-11-18(16)22-19)20(24)21-12-13-23(5-2)6-3/h8-11,15H,4-7,12-14H2,1-3H3,(H,21,24)
InChIKeyPUFQVTATUTYEAL-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC=CC=2)C(C(NCCN(CC)CC)=O)=CC=1OCCCC
LogP4.4 at 25℃ and pH7
CAS 数据库85-79-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Dibucaine(85-79-0)

辛可卡因 用途与合成方法

辛可卡因常用其盐酸盐,为白色结晶粉末,味略苦,熔点95~100℃,易溶于水。辛可卡因又名可卡因、地布卡因、纽白卡因、沙夫卡因、盐酸辛可卡因,化学结构虽有酰胺存在,但仍和酯族局麻药一样,血浆胆碱酯酶能予以水解,临床上且可用以鉴定该酯酶的效应,局麻效能较普鲁卡因大22~25倍,持续时间长,但毒性比普鲁卡因大15—20倍,一旦出现中毒,抢救需4—8小时,才能逆转,在组织中远较普鲁卡因稳定,因此麻醉作用持续时间较久(约为普鲁卡因的3倍),其适用于硬膜外麻醉以及腰麻,容易通过粘膜,也用于表面麻醉,但因其毒性过大(约比普鲁卡因高15倍),较少用于浸润麻醉。

辛可卡因主要适用于硬膜外麻醉以及腰麻。本品容易通过粘膜,也用于表面麻醉,但因其毒性过大(约比普鲁卡因高15倍),较少用于浸润麻醉。

1、2-氯-N-[2-(二乙基氨基)乙基]-4-喹啉甲酰胺的合成

室温下向3000ml三口瓶中加入2-羟基-4-喹啉羧酸200g,甲苯1500ml搅拌下滴加氯化亚砜158g,升温至75℃反应2小时,降温至25℃,减压浓缩,再加500ml甲苯,继续减压浓缩至干,直接加入2000ml甲苯稀释后加入到5000ml三口瓶中,再加入N,N-二乙基二乙胺100g,升温70℃搅拌,反应完全后降至室温,加水搅拌30分钟,分液,有机层用水洗两次,饱和食盐水洗涤一次,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液旋干,得2-氯-N-[2-(二乙基氨基)乙基]-4-喹啉甲酰胺即辛可酰胺274g,收率85%。

2.辛可卡因的合成

将200g辛可酰胺,550ml正丁醇和300g正丁醇钠加入至3000ml反应瓶中,逐渐升温至回流3小时后,降温至室温,加入纯化水1000ml,搅拌30分钟,静止分层30min,将水层弃去,有机层加入无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压浓缩,然后加入500ml甲苯并升温至60℃搅拌30min,静置,分层,上层甲苯层降温析晶,得辛可卡因精制品146g,收率65%,纯度为99.7%。

Dibucaine (Cinchocaine) 是一种钠通道抑制剂。 Dibucaine 是有效的 SChE 抑制剂。

Dibucaine (Cinchocaine) reduces the degradation of BSA-gold complex in the reservosomes, which was not caused either by an inhibition of the whole proteolytic activity of the parasite or by a reduction on the expression levels of cruzipain. Dibucaine, a quaternary ammonium compound, inhibited SChE to a minimum within 2 min in a reversible manner. The inhibition was very potent. It had an IC(50) of 5.3 microM with BuTch or 3.8 microM with AcTch. The inhibition was competitive with respect to BuTch with a K(i) of 1.3 microM and a linear-mixed type (competitive/noncompetitive) with respect to AcTch with inhibition constants, K(i) and K(I) of 0.66 and 2.5 microM, respectively. Dibucaine possesses a butoxy side chain that is similar to the butryl group of BuTch and longer by an ethylene group from AcTch.

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22-41
安全说明26-39
RTECS号GD3150000
毒害物质数据85-79-0(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-B0552辛可卡因
Dibucaine
85-79-0500mg550元
2024/01/25HY-B0552辛可卡因
Dibucaine
85-79-010mM * 1mLin DMSO605元

辛可卡因 上下游产品信息

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