全氟联苯

全氟联苯是联苯分子结构中的全部氢原子被氟原子所取代。其有极强的化学惰性，几乎不溶于任何化学试剂，耐低温性、低表面能、高热稳定性、高绝缘性等。然而，这种特殊的分子结构也使全氟联苯熔体粘度较高，无法通过熔融加工的方法进行成品制备。全氟联苯的应用领域主要集中在石油化工、微电子制造、机械制造以及航空航天等领域。此外，全氟联苯在汽车工业、航空航天等领域。汽车工业的迅猛发展推动了全氟联苯产业的快速发展，全氟联苯被广泛用于制造汽车发动机输油软管以及密封材料的合成中。其中氟涂料所用基体以全氟联苯为主，例如PTFE涂料、常温固化型PEVE氟碳涂料以及PVDF氟碳涂料等，这些材料被广泛应用于建筑行业、海洋防污以及光纤涂料等领域。

向配备搅拌棒的4 mL烘干小瓶中添加CuBr·SMe2（0.0013 g，0.0060 mmol）。小瓶用橡胶隔膜密封。然后排空密封小瓶并用氩气填充三次，然后添加无水THF（0.60 mL）、苯乙炔基溴化镁（1.0 M in THF）（0.30 mL，0.30 mmol）和（环己基甲基）溴化镁。随后向搅拌的混合物中添加二叔丁基二嗪酮（1）（0.0562 g，0.33 mmol）。将反应混合物在氩气下在室温下剧烈搅拌3小时，浓缩并通过快速色谱法（硅胶、戊烷）纯化。交叉耦合产品4g为无色油（0.0482 g，81%）。得到白色固体全氟联苯（0.0477 g，58%）。熔点112-113°C（升熔点116-118°C）；IR（纯）160714831249979 cm-1；1H核磁共振（300 MHz，CDCl3）δ7.40-7.33（m，2H），7.05-6.99（m，2AH），3.87（s，3H）；19F核磁共振（282 MHz，CDCl3）δ-143.7（dd，J F=23.1，7.9 Hz，2F），-156.6（t，J F=20.9 Hz，1F），-162.6（td，J F=23.1，7.9赫兹，2F；C13H7F5O（M+）的HRMS计算值：274.0412；发现：274.0409。

图 全氟联苯的合成路线