3-羟基头孢
| 中文名称 | 3-羟基头孢 |
|---|---|
| 中文同义词 | (6R,7R)-3-羟基-8-氧代-7-[(苯基乙酰基)氨基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸二苯基甲酯;三羟基头孢;GHYA头孢唑肟钠中间体;头孢唑肟钠中间体;7-苯乙酰氨基-3-羟基-3-头孢环-4-羧酸二苯甲酯;3-羟基头孢 或 7-苯乙酰氨基-3-羟基-3-头孢环-4-羧酸 二苯甲酯;3-羟基头孢;NUCLEUS OF CEFTAROLINE FOSAMIL 头孢洛林酯母核 |
| 英文名称 | (6R,7R)-3-Hydroxy-8-oxo-7-[(phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid diphenyl methyl ester |
| 英文同义词 | GHYH (7-PHENYLACETAMIDE-3-HYDROXY-3-CEPHEM-4-CARBOXYLIC ACIDDIPHENYLMETHYL ESTER);(6R,7R)-Benzhydryl 3-hydroxy-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-ca;Benzhydryl (6R,7R)-3-hydroxy-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)aMino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate;(6R,7R)-Benzhydryl 3-hydroxy-8-oxo-7-(2-phenylacetaMido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate;3-hydroxy cephalosporin;7-Phenyl acetylamino-3-hydroxy-3-cephemcyclo-4- carboxylic acid diphenyl methyl ester(3-OH);7-Phenylacetamide-3-Hydroxy-3-cephem-4-;3- hydroxy group |
| CAS号 | 54639-48-4 |
| 分子式 | C28H24N2O5S |
| 分子量 | 500.57 |
| EINECS号 | 611-177-4 |
| 相关类别 | 医药原料;食品添加剂;中间体;医药生物化工;原料药;化学试剂;化工原料;Organic acids |
| Mol文件 | 54639-48-4.mol |
| 结构式 |  |
3-羟基头孢 性质
| 沸点 | 777.1±60.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.42±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 4.50±1.00(Predicted) |
| CAS 数据库 | 54639-48-4(CAS DataBase Reference) |
3-羟基头孢化合物是合成头孢类抗生素关键中间体，其结构复杂，具有手心中心。3-羟基头孢化合物对应的醇酮互变异构体。3-羟基头孢化合物的制备方法的化学反应式如下：
(其中R1为PhCH2CO基；R2为对硝基苄基) 在反应瓶中加入2000ml二氯甲烷和300g结构式为式II的化合物噻唑啉烯醇酯衍生物(其中R1为PhCH2CO基；R2为对硝基苄基)和对甲苯磺酰氯138.7g，搅拌溶解，冰水降温至0～5℃。缓慢滴加稀氨水进行磺酰化反应得到结构式为式III的化合物对甲苯磺酸酯，反应结束后取样检测反应液中式II化合物的含量小于0.1％。去除水层，加入无水硫酸镁干燥。降温至0℃～-10℃，加入57.6g的吗啉，然后滴加三乙胺进行烯胺化反应得到结构式为式IV的化合物。 烯胺化反应后用HPLC监测式III化合物对甲苯磺酸酯的残留小于0.1％。继续降温至-15℃～-30℃，加入吡啶56g。控制温度在-15℃～-30℃，快速加入120g液溴，溴代反应1小时得到结构式为式V的化合物。溴代反应后将上述式V化合物的反应液注入到10％的盐酸500ml和甲醇2100ml中，再温度为0℃～10℃反应6～7小时。萃取，用水900ml洗涤有机层后，在减压条件下浓缩除去溶剂。在得到的残渣中加入75％的甲醇732ml使之结晶，在3～5℃下熟化1小时后，过滤，干燥。得到式I的化合物248.5g。收率：80％，HPLC检测纯度92％。
(其中R1为PhCH2CO基；R2为对硝基苄基) 在反应瓶中加入2000ml二氯甲烷和300g结构式为式II的化合物噻唑啉烯醇酯衍生物(其中R1为PhCH2CO基；R2为对硝基苄基)和对甲苯磺酰氯138.7g，搅拌溶解，冰水降温至0～5℃。缓慢滴加稀氨水进行磺酰化反应得到结构式为式III的化合物对甲苯磺酸酯，反应结束后取样检测反应液中式II化合物的含量小于0.1％。去除水层，加入无水硫酸镁干燥。降温至0℃～-10℃，加入57.6g的吗啉，然后滴加三乙胺进行烯胺化反应得到结构式为式IV的化合物。 烯胺化反应后用HPLC监测式III化合物对甲苯磺酸酯的残留小于0.1％。继续降温至-15℃～-30℃，加入吡啶56g。控制温度在-15℃～-30℃，快速加入120g液溴，溴代反应1小时得到结构式为式V的化合物。溴代反应后将上述式V化合物的反应液注入到10％的盐酸500ml和甲醇2100ml中，再温度为0℃～10℃反应6～7小时。萃取，用水900ml洗涤有机层后，在减压条件下浓缩除去溶剂。在得到的残渣中加入75％的甲醇732ml使之结晶，在3～5℃下熟化1小时后，过滤，干燥。得到式I的化合物248.5g。收率：80％，HPLC检测纯度92％。用途
头孢唑肟钠中间体