糖精

糖精

中文名称糖精
中文同义词邻苯甲硫酰亚胺;糖精/邻磺酰苯甲酰亚胺;糖精;糖精&邻苯甲酰磺酰亚;邻苯酰磺酰亚胺;邻磺酰苯酰亚胺(糖精);邻苯甲硫酰亚胺, 98+%;邻磺酰苯甲酰亚胺
英文名称Saccharin
英文同义词Benzisosulfonazole, 2,3-dihydro-3-oxo-;Benzo-2-sulfiide;Benzo-2-sulphimide;Benzoic sulfimide;benzoicsulfimide;Benzosulfinide;Benzosulphimide;Benzo-sulphinide
CAS号81-07-2
分子式C7H5NO3S
分子量183.18
EINECS号201-321-0
相关类别调味剂(风味增强剂);食品添加剂;甜味剂;农药中间体;其他类杀菌剂;杀菌剂中间体;食品甘味剂;食品和饲料添加剂;单糖;分析标准品;食品和饮料标准品;有机砌块;非糖类甜味剂;小分子抑制剂;噻唑;标准品;中药对照品;原料;标准品 -中药标准品;有机中间体;化工中间体;化工原料;通用生化试剂-有机酸;医药原料;Aromatics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur & Selenium Compounds;Sulfur;GARANTOSE;food additives;有机化工原料
Mol文件81-07-2.mol
结构式糖精 结构式

糖精 性质

熔点226-229 °C (lit.)
沸点subl
密度0.828
蒸气压0Pa at 25℃
折射率1.5500 (estimate)
储存条件Store below +30°C.
溶解度丙酮:1g溶于12mL(lit.)
酸度系数(pKa)11.68(at 18℃)
形态晶体或结晶粉末
颜色白色
气味 (Odor)无味
水溶解性3.3 g/L (20 ºC)
Merck14,8311
BRN6888
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKeyCVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.024 at 25℃
CAS 数据库81-07-2(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类3 (Vol. Sup 7, 73) 1999
NIST化学物质信息Saccharin(81-07-2)
EPA化学物质信息Saccharin (81-07-2)

糖精 用途与合成方法

纯净的糖精,是一种无毒、无热量、无营养,又不被人体吸收的甜味剂。利用它味甜的特点,作为食品的添加剂,代替食糖。糖精作为食品添加剂,除了在味觉上引起甜的感觉,口感甜度能达到消费者的要求外,对人体无任何营养价值。市场上能买到的“糖精”其实是它的钠盐,即糖精钠。
糖精被人摄取后,随大小便一起排出体外,但食用过量,会引起中毒。FAO/WHO(联合国粮农组织/联合国世界卫生组织)1994年规定每日人体重允许摄入量为0~5mg/kg。2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,糖精及其盐在3类致癌物清单中。
不溶性糖精
糖精并不是一种很好的甜味剂。它的“甜味”并不纯正,吃过之后的“余味” 很差, 浓度高了还有苦味。1937 年,伊利诺伊大学的一位研究生发现了甜蜜素(cyclamate)。这种物质的甜度是蔗糖的30~50 倍,它本身的甜味也不纯正,不过它的价格比糖精要低。更重要的是, 当它和糖精混合使用的时候,能够掩盖彼此的缺陷,从而获得更接近蔗糖的甜味。1958 年,甜蜜素也获得了GRAS 的资格。

糖精外观呈无色至白色结晶或白色结晶性粉末,无臭或稍有香气,味极甜,稀释10000倍的水溶液仍有甜味。其稀溶液的甜度约为蔗糖的500倍,后味微苦;熔点228℃(分解)。其饱和水溶液0.25%)呈酸性(pH值2.0)。在酸性条件下(pH值3.8以下)很不稳定(分解)。遇碱或其水溶液加热均可使之分解(碱比酸稳定)。微溶于水(25℃,1g/290ml;沸水,1g/25m1)而溶于碱性溶液(氨、氢氧化碱、碳酸碱等)。略溶于乙醇(1g/31m1),微溶于氯仿和乙醚。

糖精即邻苯甲酰磺酰亚胺,是杀菌剂烯丙苯噻唑和除草剂甲磺隆、苯磺隆、胺苯磺隆、氯嘧磺隆的中间体。它是一种无营养甜味剂,一般使用其钠盐或铵盐。它可在口中缓慢溶解,故宜用于口香糖,最高用量0.05g/kg(日本, 1998)。糖精还主要用于生产农药中间体及生产糖精钠、哺乳动物的甜促味剂;其可用作磷酸转移酶和磷酸水解酶的抑制剂;它还用于检定铊。

糖精是一种合成甜味剂,并非“糖的精华”,除了在味觉上引起甜的感觉外,对人体无任何营养价值。相反,当食用较多的糖精时,会影响肠胃消化酶的正常分泌,降低小肠的吸收能力,使食欲减退。特别是有少数的消费者在完全不知道糖精危害的情况下,短时间内食用大量糖精,引起血小板减少而造成急性大出血、多脏器损害等,引发恶性中毒事件。
糖精在中国的局面似乎更严峻一些。2015年5月国家实施了新的《食品添加剂使用标准》,进一步缩小了糖精钠(可溶性糖精)的使用范围,面包、糕点、饼干、饮料这四类食品中禁止使用糖精。精确称取预经干燥的试样0.5g,溶于75ml热水。迅速冷却,加酚酞试液(TS-167)数滴,用0.1mol/L氢氧化钠滴定。每Ml0.1mol/L氢氧化钠相当于糖精(C7H5NO3S)18.32mg。ADI 0~5(ADI指糖精及其钙、钾、钠盐之和;FAO/WHO,2001)。
LD50 14200mg/kg(大鼠,经口)。FDA,§180.37(2000):饮料、果汁、固体饮料,12mg/28.4lml液体,甜度相当于一汤匙的量为20mg;每一份规定大小的加工食品为30mg。
USDA,9CFR,§318.7(2000):扎肉(培根)0.01%。

在20世纪的60年代,各种学术研究表示,糖精可能是一种致癌物。在1977年,有一份研究报告表示,当老鼠喂食大剂量的糖精(差不多是几百罐可乐中所含有的糖精量),罹患膀胱癌的机率明显上升。在这一年,加拿大禁止使用糖精,而美国食品药品管理局提出了禁令,禁止食品中使用糖精。当时,糖精在美国市面上是唯一的代糖,这项禁令引起了民众的强烈反对,尤其是糖尿病患者。最后,美国国会暂停糖精的禁令,规定所有含有糖精的食物必须显示警告标签表示,‘糖精可能是致癌物质’。
有一些研究结果显示,其曾在动物实验中发现有导致膀胱癌的可能性,其动物致癌为阳性,大量摄入会引起血小板减少而造成急性大出血,可损害细胞结构及肝、肾,会诱发膀胱癌。但在人体试验上并未发现有不良影响。
许多研究已证实糖精与罹患癌症(尤其是膀胱癌)之间没有相关性。 所有研究都指出一个明确的事实,正常剂量的糖精消费对人体健康并不会产生太大的影响。人们对糖精的安全性的质疑,来自一个有缺陷的研究,此研究指出大量代糖对实验室白老鼠膀胱肿瘤产生的不良影响。进一步的研究显示,糖精在白老鼠上的致癌原理并不适用于人类。美国国立环境卫生科学研究所在2000年得出同样的结论,糖精已从疑似致癌物名单中除名。
在1991年,也就是禁令发布的14年后,美国食品药品管理局正式撤回了禁用糖精的提议,并在2000年,美国国会废除了相关法规,糖精产品不必进行健康警告标签。 

生产方法 
其制备方法是由苯酐经胺化降解、重氮化、置换、氧化、酸析等步骤而得。将苯酐加入反应锅,加入0℃的氢氧化铵溶液,升温至50℃,加入氢氧化钠溶液,控制加碱速度,使温度保持在70℃以下,pH值保持在8.5~8.9。加碱结束,将pH值调节至12~13,在65~70℃保温0.5h,保温赶氨气35h,冷至-10℃,加入已预冷的-10℃的甲醇和-10℃的次氯酸钠溶液,在0℃以下反应45min,再逐渐升温至30℃,以碘化钾淀粉试纸测试应呈无色反应,然后加入适量亚硫酸氢钠水解。料液转稀后,加热至50℃,再加入80℃热水,搅拌溶解,静置后过滤,分取油层,得邻氨基苯甲酸甲酯。
将邻氨基苯甲酸甲酯和亚硝酸钠溶液搅拌混匀,滴加到重氮锅内的混酸中反应,开始滴加的温度10℃左右,反应温度不超过25℃,反应终点碘化钾淀粉液呈淡绿色。将此重氮反应液冷至10℃,加入硫酸铜溶解后通入SO2(约1h通完),析出邻亚磺酸苯甲酸甲酯,用H酸试纸测试置换终点应显无色,加入甲苯,在30~35℃通氯气至2%,联苯胺乙胺试纸测试显深墨绿色为氯化终点,静置分层,取有机层得邻磺酰氯苯甲酸甲酯甲苯溶液,然后将水和邻磺酰氯苯甲酸甲酯甲苯溶液加入反应锅,冷至10℃,加入氢氧化铵溶液搅拌,温度最高达70℃,pH值在9以上反应15min后测试终点(2%联苯胺吡唑试纸,不立即显黄色为终点),分层取下层铵盐液加入甲苯和30%盐酸使pH=1以下,酸析后冷至20℃,分去酸水层、甲苯层水洗除氯化铵,得不溶性糖精甲苯胶状体。
生产方法 
由苯酐经胺化、降解、酯化、重氮化、置换、氯化、环合、酸析等步骤而得。(1)胺化、降解、酯化制备邻氨基苯甲酸甲酯。(2)重氮化、置换、氯化得邻磺氯苯甲酸甲酯。(3)环合、酸析得到不溶性糖精。
类别
有毒物品
毒性分级
低毒
急性毒性
口服-小鼠 LD50;17000 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾
储运特性
通风低温干燥
灭火剂
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水

安全信息

危险类别码40-62-63-68
安全说明24/25
危险品运输编号UN 3077 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS号DE4200000
TSCAYes
危险等级IRRITANT
海关编码29251100
毒害物质数据81-07-2(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in mouse: 17gm/kg

MSDS信息

提供商 语言
英文
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中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-Y0272糖精
Saccharin
81-07-2500mg500元
2024/01/25HY-Y0272糖精
Saccharin
81-07-210mM * 1mLin DMSO550元
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