左氧氟沙星环合酯
| 中文名称 | 左氧氟沙星环合酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 左氧氟羧酸乙酯;(S)-9,10-二氟-3-甲基-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de]-1,4-苯骈恶嗪-6-羧酸乙酯;左氧氟环合酯;左旋氧氟沙星环合酯;左氧氟沙星杂质M;左氧氟环合酯 1KG;左氟沙星环合酯;(S)-9,10-二氟-2,3-二氢-3-甲基-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-DE〕-1,4-苯并恶嗪-6-羧酸乙酯 |
| 英文名称 | Ethyl (S)-9,10-difluoro-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylate |
| 英文同义词 | Ethyl (S)-9,10-difluoro-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido;Levofloxacin cyclization ester;(S)-Ethyl 9,10-difluoro-3-methyl-7-oxo-3,7-dihydro-2H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carbox;ethyl (S)-9,10-difluoro-3-methyl-7- oxo-2,3-dihydro-7H- [1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6- carboxylate;7h-Pyrido[1,2,3-De]-1,4-Benzoxazine-6-Carboxylic Acid, 9,10-Difluoro-2,3-Dihydro-3-Methyl-7-Oxo-, Ethyl Ester, (3s)-;Levofloxacin carboxylic acid, ethyl ester;LEVOFLOXACINCYCLIZEDESTER;(3S)-9,10-Difluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylicacidethylester |
| CAS号 | 106939-34-8 |
| 分子式 | C15H13F2NO4 |
| 分子量 | 309.26 |
| EINECS号 | 691-244-2 |
| 相关类别 | 医药原料;农药中间体;杂质对照品;农用兽用原料;化工中间体工业原料;功能性添加剂化工原料;LEVOFLOXACIN INTERMIDATE;Various Intermediates;Intermediates;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;医药、农药及染料中间体;农药、医药;有机化学;原料药;医用原料 |
| Mol文件 | 106939-34-8.mol |
| 结构式 |  |
左氧氟沙星环合酯 性质
| 熔点 | 258-260°C |
|---|---|
| 沸点 | 442.2±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.43±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于乙酸（轻微）、氯仿（轻微）、甲醇（轻微、加热） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -3.62±0.60(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至浅黄色 |
| InChI | InChI=1S/C15H13F2NO4/c1-3-21-15(20)9-5-18-7(2)6-22-14-11(17)10(16)4-8(12(14)18)13(9)19/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3/t7-/m0/s1 |
| InChIKey | TZSXJUSNOOBBOP-ZETCQYMHSA-N |
| SMILES | O1C2=C(F)C(F)=CC3C(=O)C(C(OCC)=O)=CN(C2=3)[C@@H](C)C1 |
| CAS 数据库 | 106939-34-8 |
左氧氟沙星环合酯是左氧氟沙星的医药中间体，是一种用于抑制革兰阴性菌的喹诺酮类药物，左左氧氟沙星(Leovfloxacin)是左氧氟沙星的左旋异构体，对多数革兰阴性菌和革兰阳性菌均有明显的抑制作用。
2749-11-3
141-78-6
94695-48-4
109-94-4
106939-34-8
步骤1：将2.6 g氢化钠（60%分散于矿物油中）、50 mL无水甲苯和8.8 g乙酸乙酯依次加入干燥的反应烧瓶中。在氮气保护下搅拌至形成灰白色悬浮液。随后，缓慢滴加8.8 g甲酸乙酯，室温下搅拌反应至完全。反应完成后，将混合物在减压下过滤，收集滤饼并用无水乙醚洗涤，随后真空干燥，得到白色固体甲酰基乙酸乙酯钠盐。步骤2：在另一干燥反应瓶中，加入50 mL无水甲苯、5.5 g甲基乙酸钠盐和1.5 g ZIF-67 ZnCoZIF催化剂，室温下搅拌混合均匀。缓慢滴加7.7 g 2,3,4,5-四氟苯甲酰氯，反应完全后，缓慢加入3.2 g S-(+)-2-氨基丙醇，加热至回流温度反应。反应完成后，冷却至室温，加入水层，用甲苯萃取水相三次，合并有机层，减压蒸馏除去甲苯，得到初步产物。步骤3：将步骤2得到的初步产物缓慢滴加到含有5.8 g氟化钾的30 mL无水DMF溶液中，搅拌并加热至回流温度进行共沸脱水。反应完成后，减压蒸发除去DMF，残余物用水洗涤至中性，得到棕黄色粘稠固体。经真空干燥，得到中间体(S)-(-)-9,10-二氟-2,3-二氢-3-甲基-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并恶嗪-6-羧酸乙酯。
参考文献：
[1] Patent: CN108440562, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0008; 0010-0015; 0016-0018; 0029