1-[(2S)-2-吡咯烷羰基]-吡咯烷
中文名称 | 1-[(2S)-2-吡咯烷羰基]-吡咯烷 |
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中文同义词 | 1-[(2S)-2-吡咯烷羰基]-吡咯烷;(2S)-2-吡咯烷基(1-吡咯烷基)甲酮;(S)-1-脯氨酰吡咯烷 |
英文名称 | Pyrrolidine, 1-[(2S)-2-pyrrolidinylcarbonyl]- (9CI) |
英文同义词 | Pyrrolidine, 1-[(2S)-2-pyrrolidinylcarbonyl]- (9CI);(S)-Pyrrolidin-1-yl(pyrrolidin-2-yl)Methanone;Pyrrolidine, 1-[(2S)-2-pyrrolidinylcarbonyl;4,7,7-trimethyl-3-oxobicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonylchloride;(pyrrolidin-1-yl)((S)-pyrrolidin-2-yl)methanone;(S)-1-prolylpyrrolidine;Methanone, 1-pyrrolidinyl-(2S)-2-pyrrolidinyl- |
CAS号 | 41721-00-0 |
分子式 | C9H16N2O |
分子量 | 168.24 |
EINECS号 | |
相关类别 | PYRROLE |
Mol文件 | 41721-00-0.mol |
结构式 |
1-[(2S)-2-吡咯烷羰基]-吡咯烷 性质
沸点 | 320.2±35.0 °C(Predicted) |
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密度 | 1.108±0.06 g/cm3(Predicted) |
酸度系数(pKa) | 9.24±0.10(Predicted) |
1-[(2S)-2-吡咯烷羰基]-吡咯烷是一种有机中间体,可由(S)-1-(叔丁氧羰基)吡咯烷-1-羧酸为起始原料通过两步制备得到。
1-[(2S)-2-吡咯烷羰基]-吡咯烷(5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛)主要用于合成富马酸沃诺拉赞,是由日本武田 制药公司开发的钾离子竞争性酸阻滞剂,用于治疗糜烂性食管炎、胃溃疡、十二指肠溃疡、 幽门螺杆菌根除等。于2014年12月26日在日本上市。其合成如下:以1-[(2S)-2-吡咯烷羰基]-吡咯烷(5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛)为原料,以四氢呋喃为溶剂,氢化钠做缚酸剂、冠醚做相转移催化剂,与3-吡啶磺酰氯反应得到中间体5-(2-氟苯基)-1-(吡啶-3-基磺酰基)-1H-吡咯-3-甲醛,再与甲胺形成席夫碱,硼氢化钠还原得到沃诺拉赞游离碱,再与富马酸成盐,生成富马酸沃诺拉赞。