1,2,3,5-四苯甲酰氧基-2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖
| 中文名称 | 1,2,3,5-四苯甲酰氧基-2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1,2,3,5-四-氧-苯甲酰基-2-C-甲基-Β-D-呋喃核糖;1,2,3,5-四苯甲酰氧基-2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖;NOV3(1,2,3,5-四苯甲酰氧基-2-C-甲基-Β-D-呋喃核糖);1,2,3,5-四苯甲酰氧基-2-C-甲基-Β-D-呋喃核糖;NOV3 15公斤/桶;1,2,3,5-四-O-苯甲酰基-2-C-甲基-Β-D-呋喃核糖;(2S,3R,4R,5R)-5-((苯甲酰氧基)甲基)-3-甲基四氢呋喃-2,3,4-三苯甲酸酯;1,2,3,5-四-O-苯甲酰基-2-C-甲基-Β-D-呋喃呋喃糖 |
| 英文名称 | 1,2,3,5-Tetra-O-benzoyl-2-C-methyl-beta-D-ribofuranose |
| 英文同义词 | 2-C-Methyl-beta-D-ribofuranose 1,2,3,5-tetrabenzoate;2-C-Methyl-b-D-ribofuranose 1,2,3,5-tetrabenzoate;1,2,3,5-Tetra-O-benzoyl-2...;b-D-Ribofuranose, 2-C-Methyl-, tetrabenzoate;2-C-Methyl-1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-beta-D-ribofuranose;(2S,3R,4R,5R)-2,4-bis(benzoyloxy)-5-[(benzoyloxy)methyl]-3-methyloxolan-3-yl benzoate;1,2,3,5-tera-o-benzoyl-2'-c-methyl-beta-d-ribofuranose;(2S,3R,4R,5R)-5-((benzoyloxy)Methyl)-3-Methyltetrahydrofuran-2,3,4-triyl tribenzoate |
| CAS号 | 15397-15-6 |
| 分子式 | C34H28O9 |
| 分子量 | 580.58 |
| EINECS号 | 604-935-0 |
| 相关类别 | 原料;医药中间体;其他生化试剂;Carbohydrates & Derivatives |
| Mol文件 | 15397-15-6.mol |
| 结构式 |  |
1,2,3,5-四苯甲酰氧基-2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖 性质
| 熔点 | 154-156 °C |
|---|---|
| 沸点 | 687.3±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.34 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 溶于氯仿或乙腈 |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChIKey | QJZSLTLDMBDKOU-CEPZENHSNA-N |
| SMILES | [C@]1(C)(OC(C2C=CC=CC=2)=O)[C@H](OC(C2=CC=CC=C2)=O)[C@@H](COC(C2=CC=CC=C2)=O)O[C@H]1OC(C1C=CC=CC=1)=O |&1:0,11,21,33,r| |
1,2,3,5-四苯甲酰氧基-2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖是有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室有机合成过程和化工医药研发过程中。
生产方法
729596-46-7
98-88-4
15397-15-6
1. 在300 mL乙腈中加入100 g (0.27 mol) 3,5-二-O-苯甲酰基-2-C-甲基-D-呋喃核糖，搅拌至完全溶解。随后加入280 mL (2 mol) 三乙胺。 2. 在室温下缓慢滴加78.3 mL (0.67 mol) 苯甲酰氯，控制滴加速度以避免剧烈放热。 3. 滴加完毕后，将反应混合物加热至60℃，维持2小时，期间通过HPLC监测反应进度。 4. 反应完成后，将混合物冷却至室温，加入150 mL水淬灭反应。 5. 过滤收集固体产物，用乙腈/水（2:1, v/v）混合液洗涤，随后在真空下干燥至恒重，得到109 g 1,2,3,5-四-O-苯甲酰基-2-C-甲基-β-D-呋喃核糖，产率为70%。 6. 在100 L反应釜中，将8.25 kg (22.2 mol) 3,5-二-O-苯甲酰基-2-C-甲基-D-呋喃核糖溶解于21 kg乙腈中。 7. 加入16.8 kg (166.5 mol) 三乙胺，随后缓慢滴加9.8 kg (69.7 mol) 苯甲酰氯，注意控制反应温度。 8. 将反应混合物加热至60℃，保持4小时。 9. 反应完成后，冷却至室温，缓慢滴加13.7 L水。 10. 将混合物进一步冷却至0℃，持续搅拌1小时。 11. 过滤分离固体产物，依次用8 L冷却至0℃的乙腈/水（2:1, v/v）混合液和4.7 kg冷甲醇洗涤。
参考文献：
[1] Patent: US2004/158059, 2004, A1. Location in patent: Page 7; 9
安全信息
| 海关编码 | 2932190090 |
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