N-BOC-4-亚甲基-L-脯氨酸 基本信息
| 中文名称 | N-BOC-4-亚甲基-L-脯氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-BOC-4-亚甲基-L-脯氨酸;(S)-N-BOC-4-亚甲基-L-脯氨酸;(S)-1-(叔丁氧羰基)-4-亚甲基吡咯烷-2-羧酸;N-叔丁氧羰基-4-亚甲基-L-脯氨酸;BOC-4-亚甲基-PRO-OH;N-BOC-4-亚甲基-L-脯氨酸,97%;BOC-4-亚甲基-L-脯氨酸;1-叔丁氧羰基-4-亚甲基-L-脯氨酸 |
| 英文名称 | (S)-4-METHYLENE-PYRROLIDINE-1,2-DICARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER |
| 英文同义词 | 1,2-Pyrrolidinedicarboxylicacid, 4-Methylene-, 1-(1,1-diMethylethyl) ester, (2S)-;N-tert-Butoxycarbonyl-4-methylene-L-proline;N-Boc-4-methylene-L-proline 97%;N-T-BOC-4-METHYLENE-L-PROLINE;(S)-4-METHYLENE-PYRROLIDINE-1,2-DICARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER;BOC-4-METHYLENE-L-PROLINE;1-Boc-(S)-4-Methylenepyrrolidine-2-carboxylic acid;(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-methylenepyr rolidine-2-carboxylic acid |
| CAS号 | 84348-38-9 |
| 分子式 | C11H17NO4 |
| 分子量 | 227.26 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 中间体;化工中间体;保护氨基酸系列-BOC类保护氨基酸;pharmacetical;Heterocycles |
| Mol文件 | 84348-38-9.mol |
| 结构式 |  |
N-BOC-4-亚甲基-L-脯氨酸 性质
| 熔点 | 110-115 °C |
|---|---|
| 沸点 | 349.9±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.18±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 3.80±0.20(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]22/D 58°, c = 0.5 in chloroform |
| 水溶解性 | Insoluble in water. |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | 1S/C11H17NO4/c1-7-5-8(9(13)14)12(6-7)10(15)16-11(2,3)4/h8H,1,5-6H2,2-4H3,(H,13,14)/t8-/m0/s1 |
| InChIKey | ULLGRIBXGPATMA-QMMMGPOBSA-N |
| SMILES | CC(C)(C)OC(=O)N1CC(=C)C[C@H]1C(O)=O |
| CAS 数据库 | 84348-38-9 |
1779-49-3
84348-37-8
84348-38-9
实施例2. (S)-1-(叔丁氧基羰基)-4-亚甲基吡咯烷-2-羧酸的制备 向甲基三苯基溴化鏻(236.4 g, 2.7当量)在四氢呋喃(1 L)中的悬浮液中，于0℃下迅速加入叔丁醇钾(75.6 g, 2.75当量)。将反应混合物缓慢升温至室温并搅拌2小时，随后再次冷却至0℃。在此温度下，分批加入(S)-1-(叔丁氧基羰基)-4-氧代吡咯烷-2-羧酸(56.2 g, 0.245 mol)，保持反应温度低于5℃。反应混合物随后升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，将混合物冷却至0℃，用饱和碳酸氢钠溶液(500 mL)和水(200 mL)淬灭反应。减压浓缩除去溶剂，水相用叔丁基甲基醚(2×400 mL)萃取。水相经硅藻土垫过滤后，用6N盐酸(200 mL)酸化，再用乙酸乙酯(2×1 L)萃取。合并有机相，用饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。残余物溶于乙酸乙酯(0.7 L)，用0.5N氢氧化钠溶液(0.7 L和0.3 L)萃取。水相用6N盐酸(100 mL)酸化后，用乙酸乙酯(1 L和0.8 L)萃取。合并有机相，用饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。残余物溶于50%乙酸乙酯的环己烷溶液(150 mL)中，缓慢蒸发溶剂，得到淡黄色固体，经过滤并干燥，得到(S)-1-(叔丁氧基羰基)-4-亚甲基吡咯烷-2-羧酸(26 g)。母液经减压浓缩后，同样得到淡黄色固体，经过滤并干燥，得到额外产物(10 g)。总计获得产物36 g(收率65%)，为白色固体。此外，残余物中含有18 g产物，纯度为80%。 1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ 5.04-5.02 (m, 2H), 4.53 (dd, J = 8.4, 3.2 Hz, 0.5H), 4.42 (d, J = 9.3 Hz, 0.5H), 4.09-3.98 (m, 2H), 3.05-2.69 (m, 2H), 1.49和1.43 (2s, 9H)。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/158861, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 19-20
[2] Patent: WO2010/43877, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 51; 52
[3] Patent: WO2007/25307, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 309
[4] Patent: WO2017/35353, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0759
[5] Patent: CN107954990, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0080; 0082; 0083; 0153; 0222
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW028434838904 | N-叔丁氧羰基-4-亚甲基-L-脯氨酸 | 84348-38-9 | 25G | 511元 |
| 2026/06/05 | XW028434838903 | N-叔丁氧羰基-4-亚甲基-L-脯氨酸 | 84348-38-9 | 10G | 228元 |