2-氧代吲哚啉-6-硼酸频哪醇酯

99365-40-9

73183-34-3

893441-85-5

以6-溴-2-吲哚酮和联硼酸频那醇酯为原料合成2-氧代吲哚啉-6-硼酸频哪醇酯的一般步骤如下：准备四个微波反应瓶，分别加入6-溴二氢吲哚-2-酮（500 mg，2.36 mmol）、双（频哪醇合）二硼（898 mg，3.54 mmol）、乙酸钾（694 mg，7.07 mmol）和Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2（96.0 mg，0.118 mmol）。将上述混合物溶解于1,2-二甲氧基乙烷（DME，17 mL）中。将反应体系在80℃下加热反应过夜。反应完成后，合并四个反应瓶中的内容物，浓缩反应液，并通过柱色谱法（环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂）进行纯化，得到目标化合物2-氧代吲哚啉-6-硼酸频哪醇酯，为白色固体（2.27 g，收率75%，纯度80%）。产物结构经1H NMR（500 MHz, CDCl3）确认：δ 8.57（宽单峰，1H），7.48（双峰，J=7.3 Hz，1H），7.31（单峰，1H），7.23（双峰，J=7.3 Hz，1H），3.55（单峰，2H），1.33（单峰，12H）。LC-MS（ESI, m/z）分析显示：保留时间Rt=2.75 min，分子离子峰m/z=260（[M+H]+，HPLC方法E）。

参考文献：

[1] Patent: WO2015/144290, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 85

[2] Patent: WO2015/39172, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 60

[3] Patent: WO2011/15641, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 128

[4] Patent: WO2011/101640, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 106

[5] Patent: WO2008/23161, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 120