(RS)-1-[3-甲氨基-1-(2-噻吩基)]丙基]-2-萘酚
中文名称 | (RS)-1-[3-甲氨基-1-(2-噻吩基)]丙基]-2-萘酚 |
---|---|
中文同义词 | 1-[3-(甲基氨基)-1-(2-噻吩基)丙基];1-[3-(甲基氨基)-1-(2-噻吩基)丙基]-2-萘酚;1-(3-(甲基氨基)-1-(噻吩-2-基)丙基)萘-2-醇;(RS)-1-[3-甲氨基-1-(2-噻吩基)]丙基]-2-萘酚;度洛西汀-2-萘酚杂质;度洛西汀2-萘杂质;1-[3-(甲氨基)-1-(2-噻吩基)丙基]-2-萘酚;1-[3-(METHYLAMINO)-1-(2-THIENYL)PROPYL]-2-NAPHTHALENOL(DULOXETINE IMPURITY) |
英文名称 | (RS)-1-[3-(MethylaMino)-1-(2-thienyl)propyl]-2-naphthalenol |
英文同义词 | 1-[3-(Methylamino)-1-(2-thienyl)propyl]-2-naphthalenol;1-(3-(Methylamino)-1-(thiophen-2-yl)propyl)naphthalen-2-ol;(RS)-1-[3-(MethylaMino)-1-(2-thienyl)propyl]-2-naphthalenol;Duloxetine 2-Naphthalenol Impurity;Duloxetine Impurity 10(Duloxetine USP RC H);Duloxetine USP Related Compound H;Duloxetine 2-Naphthalenol Imp;Duloxetine EP Impurity E (USP RC E) |
CAS号 | 1346599-09-4 |
分子式 | C18H19NOS |
分子量 | 297.41 |
EINECS号 | |
相关类别 | 医药中间体 |
Mol文件 | 1346599-09-4.mol |
结构式 |
(RS)-1-[3-甲氨基-1-(2-噻吩基)]丙基]-2-萘酚 性质
熔点 | 132-136°C |
---|---|
沸点 | 492.8±45.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.189 |
储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
溶解度 | 可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许) |
酸度系数(pKa) | 9.08±0.50(Predicted) |
形态 | 固体 |
颜色 | 白色至类白色 |
(RS)-1-[3-甲氨基-1-(2-噻吩基)]丙基]-2-萘酚是盐酸度洛西汀的杂质E。盐酸度洛西汀是EliLilly公司开发的一种5-羟色胺和去甲肾上腺素再摄取抑制剂。5-羟色胺和去甲肾上腺素均属中枢神经递质,在调控情感和对疼痛的敏度方面起着重要作用。
(1)室温下向100mL的三口烧瓶中加入度洛西汀10g、乙酸乙酯50mL及浓度为12.6%的乙酸乙酯的氯化氢溶液8mL,搅拌10min,升温至35℃并保温24h,然后降温至20℃,并在该温度下过滤得到滤饼M及滤液N;
(2)将步骤(1)所得滤液N于40℃、真空度P=-0.099MPa下去减压蒸馏至无馏分馏出,得到残液F4.70g,将该残液F加入30mL乙酸乙酯中,于25℃下搅拌析晶24h,过滤得到滤饼X约4.2g及滤液Y,将滤饼X加入20mL甲醇中于20℃下搅拌析晶12h,得到滤饼S约3.5g及滤液T;
(3)将步骤(2)中的滤液T于40℃、真空度P=-0.099MPa下去减压蒸馏至无馏分馏出,得到残液W,将该残液W加入20mL乙酸乙酯中,在搅拌作用下降温至0℃析晶12h、过滤,所得滤液于50℃下去减压蒸馏,将残留的乙酸乙酯蒸除至尽,得残液约2g,即为(RS)-1-[3-甲氨基-1-(2-噻吩基)]丙基]-2-萘酚。