(Z)-5H-环戊二烯并[B]吡啶-7(6H)-酮O-甲基肟 基本信息
| 中文名称 | (Z)-5H-环戊二烯并[B]吡啶-7(6H)-酮O-甲基肟 |
|---|---|
| 中文同义词 | (Z)-5H-环戊二烯并[B]吡啶-7(6H)-酮O-甲基肟;(E)-5H-环戊并[B]吡啶-7(6H)-酮 O-甲基肟;5H-环戊二烯并[b]吡啶-7(6H)-酮 O-甲基肟 |
| 英文名称 | (Z)-5H-Cyclopenta[b]pyridin-7(6H)-one O-methyl oxime |
| 英文同义词 | (Z)-5H-Cyclopenta[b]pyridin-7(6H)-one O-methyl oxime;7H-Cyclopenta[b]pyridin-7-one, 5,6-dihydro-, O-methyloxime;(E)-5H-cyclopenta[b]pyridin-7(6H)-one O-methyl oxime;5,6-dihydro-7H-cyclopenta[b]pyridin-7-oneO-methyloxime;5H-Cyclopenta[b]pyridin-7(6H)-one O-methyl oxime |
| CAS号 | 1071727-78-0 |
| 分子式 | C9H10N2O |
| 分子量 | 162.19 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1071727-78-0.mol |
| 结构式 | ![(Z)-5H-环戊二烯并[B]吡啶-7(6H)-酮O-甲基肟 结构式](CAS/20180702/GIF/1071727-78-0.gif) |
(Z)-5H-环戊二烯并[B]吡啶-7(6H)-酮O-甲基肟 性质
| 沸点 | 280.253±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.198±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 4.089±0.20(predicted) |
生产方法
![5,6-二氢-7H-环戊并[B]吡啶-7-酮](/CAS/GIF/31170-78-2.gif)
31170-78-2
593-56-6
![(Z)-5H-环戊二烯并[B]吡啶-7(6H)-酮O-甲基肟](/CAS/20180702/GIF/1071727-78-0.gif)
1071727-78-0
以5,6-二氢-7H-环戊并[b]吡啶-7-酮和甲氧基胺盐酸盐为原料合成(Z)-5H-环戊二烯并[b]吡啶-7(6H)-酮O-甲基肟的一般步骤：将甲氧基胺盐酸盐（6.20g，74.23mmol）加入到5,6-二氢-7H-环戊并[b]吡啶-7-酮（4.96g，37.25mmol）的甲醇溶液中，随后加入三乙胺（10.4mL，74.62mmol）。反应混合物回流过夜后，冷却至室温，并用乙酸乙酯（3×200mL）萃取。合并有机相，依次用水（3×200mL）、饱和食盐水（1×200mL）洗涤，经无水硫酸镁干燥后浓缩。使用己烷:乙醚（4:1）作为洗脱剂，通过柱色谱法纯化，得到4.10g（68%收率）目标产物(Z)-5H-环戊二烯并[b]吡啶-7(6H)-酮O-甲基肟。光谱数据：1H NMR（300MHz，CDCl3）δ 2.90-2.96（m，2H），2.99-3.07（m，2H），4.08（s，3H），7.21（q，J = 4.69, 2.93Hz，1H），7.63（d，J = 7.92Hz，1H），8.55（d，J = 4.69Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2008/255239, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 3, p. 392 - 395