去氧孕烯

去氧孕烯

中文名称去氧孕烯
中文同义词13-乙基-11-亚甲基-18,19-双失碳孕甾-4-烯-20-炔基-17-醇;地索高诺酮;地索睾诺酮;13β-乙基-11-次甲基-18,19-双失碳孕甾-4-烯-20炔基-17β-醇;去氧孕烯;脱氧炔诺酮;去氧孕烯(低索高诺酮);(17Α)-13-乙基-11-亚甲基-18,19-二去甲孕甾-4-烯-20-炔-17-醇
英文名称Desogestrel
英文同义词(17α)-13-Ethyl-11-methylene-18,19-dinorpregn-4-en-20-yn-17-ol;(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-13-Ethyl-17-ethynyl-11-methylidene-1,2,3,6,7,8,9,10,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol;(17R)-13-Ethyl-11-methylene-18,19-dinorpregn-4-en-20-yn-17-ol;(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-11-methylene-1,2,3,6,7,8,9,10,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol;Desogestrel (50 mg);DESTODENE;Desogestrel for system suitability, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard;Desogestrel, >=99%
CAS号54024-22-5
分子式C22H30O
分子量310.47
EINECS号258-929-4
相关类别激素及有关药物;医药与生物化工;避孕药;激素及其有关药物;药物;合成;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Steroids;Steroid and Hormone;Hormone Drugs;原料药;医药原料药;医药原料;皮质激素;化学试剂;医用原料;对照品
Mol文件54024-22-5.mol
结构式去氧孕烯 结构式

去氧孕烯 性质

熔点109-110°C
比旋光度D20 +55° (chloroform)
沸点390.62°C (rough estimate)
密度1.0169 (rough estimate)
折射率1.5100 (estimate)
储存条件-20°C Freezer
溶解度几乎不溶于水,极易溶于甲醇,易溶于无水乙醇和二氯甲烷。
酸度系数(pKa)13.07±0.40(Predicted)
颜色白色到近乎白色
Merck14,2926

去氧孕烯 用途与合成方法

去氧孕烯又称地索高诺酮,是一种女性口服避孕药。孕激素活性很强,有抗生育作用,呈微弱的雄激素作用,临床用作避孕药效果可靠,周期控制好,不降低高密度脂蛋白,有利于脂质代谢,不增加体重,无雄性症等不良反应。

去氧孕烯为口服强效孕激素,没有雄激素和雌激素活性。实验证明,其孕激素活性较炔诺酮强18倍、较甲炔诺酮强1倍。

去氧孕烯最大特点是无雄激素作用,还可升高高密度脂蛋白(HDL)。口服,在月经周期第1日开始,每日服复方去氧孕酮片1片,连服21日,然后停药7日,第29日开始服下一周期的药。

通常在使用复方口服避孕药的开始几个周期时会出现一些轻度的反应,如恶心、头痛、乳房胀痛以及在月经周期中点滴出血,少见呕吐、腹痛、腹泻;情绪低落、情绪改变;不能耐受隐形眼镜;乳房溢乳、阴道分泌物改变;各种皮肤不适( 如皮疹、荨麻疹、光敏性、结节性红斑、多形性红斑);体液潴留;体重改变;过敏反应;性欲改变等。
化学性质 
白色或类白色结晶性粉末,熔点109~110℃。[α]D20+55°(氯仿)。不溶于水,易溶于无水乙醇和甲醇。
用途 

去氧孕烯为孕激素避孕药,抗雌性激素的活性很强,能抑制排卵及促性腺激素的分泌。用于防止妊娠。

用途 
为强效排卵抑制剂,尚能改变宫颈粘液稠度、抑制子宫内膜发育
生产方法 
化合物(Ⅰ)先氧化11位的羟基为酮后,再进行Wittig反应,然后脱缩酮,得到化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)和乙二硫醇反应,在3位形成硫缩酮,接着硼氢化钠还原17位羰基为羟基,再在液氨中和钠作用,脱去3位的硫缩酮,得到化合物(Ⅶ)。把17位的羟基重新氧化为羰基,最后和乙炔钾反应,得到去氧孕烯。

安全信息

安全说明24/25
危险品运输编号UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany3
RTECS号JF7975000
海关编码29372390
毒害物质数据54024-22-5(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-12516Desogestrel5 mg375元
2024/01/25HY-12516去氧孕烯
Desogestrel
54024-22-510mg600元

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