1-ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物(2592-95-2)

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1-ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物 製品概要
化学名:1-ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物
英語化学名:1-Hydroxybenzotriazole
别名:1-hyroxybenzotriazole;1H-1,2,3-BENZOTRIAZOL-1-OL(1-HOB);HOBT N-HYDROXYBENZOTRIZOLE;1-Hydroxybenzotriazole (HOBt) anhydrous;1-Hydroxybenzotriazole anhydrous (HOBt);1-HYDROXIBENZOTRIAZOL ANHYDROUS;HOBT (anh);1-HYDROXYBENZOTRIAZOLE ANHYDROUS (HOBT ANH.)
CAS番号:2592-95-2
分子式:C6H5N3O
分子量:135.12
EINECS:219-989-7
カテゴリ情報:Peptide coupling agents;Amino Acid Derivatives;FINE Chemical & INTERMEDIATES;Peptide Coupling Reagents;Peptide;Fused Ring Systems;peptides;1
Mol File:2592-95-2.mol
1-ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物
1-ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物 物理性質
融点 156-159°C
沸点 149-150 °C
比重(密度) 1 g/cm3
蒸気圧0.009Pa at 25℃
屈折率 n20/D 1.488
闪点 95 °C
貯蔵温度 Inert atmosphere,2-8°C
溶解性DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
外見 Solid
酸解離定数(Pka)7.39±0.58(Predicted)
White to off-white crystalline powder
水溶解度 4.201g/L at 29℃
安定性:Stable, but possible risk of explosion if heated under confinement. Flammable.
LogP0.146 at 25℃
CAS データベース2592-95-2(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報1H-benzotriazole, 1-hydroxy-(2592-95-2)
EPAの化学物質情報1H-Benzotriazole, 1-hydroxy- (2592-95-2)
安全性情報
主な危険性 F,Xi,T,E
Rフレーズ 11-5-36/38-36/37/38-36-20/21-61-2
Sフレーズ 16-33-7/9-26-45-53-15-36/37-35
RIDADR 1325
RTECS 番号DM1288000
国連危険物分類 4.1
容器等級 III
HSコード 29339980
毒性rat,LDLo,oral,5gm/kg (5000mg/kg),Acute Toxicity Data. Journal of the American College of Toxicology, Part B. Vol. 1, Pg. 679, 1992.
MSDS Information
ProviderLanguage
1-Hydroxybenzotriazole English
ALFA English
1-ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物 Usage And Synthesis
溶解性1g/100ml(エチルアルコール), DMF, DMSO, ピリジン, THF, メタノール, エタノールによく溶け、水, ジオキサン, クロロホルム, アセトンにわずかに溶ける。塩化メチレン, 酢酸エチル, ベンゼン, エーテル, ヘキサンには溶けない。
用途1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(1-hydroxybenzotriazole)は、有機合成においてアミド結合生成反応に常用される試薬の一つ。
化学的特性white to light yellow powder
使用additive for oligonucleotide couplings and in racemization-free peptide couplings
使用1-Hydroxybenzotriazole (HOBT) is used in preparation method of carbon fiber/polyamide composite powder material for laser sintering.
定義ChEBI: 1-Hydroxybenzotriazole is a member of benzotriazoles.
燃焼性と爆発性Not classified
生物活性hydroxy benzotriazole, abbreviated hobt, is anorganic compoundthat is a derivative of benzotriazole. hobt, as a commercial product, is a white crystalline powder contains some water (~11.7% wt as the hobt monohydrate crystal). it is mainly used to suppress the racemization of single-enantiomerchiral molecules and to improve the efficiency ofpeptide synthesis. automated peptide synthesisinvolves the condensation of the amino group of protected amino acidswith the activated ester. hobt can be used to produce activated esters such as n-hydroxysuccinimide ester. these esters are insoluble and react with amines at ambient temperature to give amides [1]. hobt is also used for the synthesis of amides from carboxylic acidsaside from amino acids. these substrates may not be convertible to theacyl chlorides [2]. for instance amide derivatives of ionophoric antibiotics have been prepared in this way [3].
targetracemization
純化方法Crystallise HOBt from aqueous EtOH or water. [Boyle & Jones J Chem Soc Perkin Trans II 160 1973, Tomita & Ikawa J Pharm Soc Jpn 75 449 1955, Beilstein 26 III/IV 95.]
参考文献[1]. knig w, geiger r. eineneuemethodezursynthese von peptiden: aktivierung der carboxylgruppemitdicyclohexylcarbodiimidunterzusatz von 1‐hydroxy‐benzotriazolen[j]. chemischeberichte, 1970, 103(3): 788-798.
[2]. myers a g, yang b h, chen h. transformation of pseudoephedrine amides into highly enantiomerically enriched aldehydes, alcohols, and ketones[j]. organic syntheses, 2000: 29-29.
[3]. owicki d, huczyński a, ratajczak-sitarz m, et al. structural and antimicrobial studies of a new n-phenylamide of monensin a complex with sodium chloride[j]. journal of molecular structure, 2009, 923(1): 53-59.
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