L-苯丙氨酸
L-苯丙氨酸 性质
熔点 | 270-275 °C (dec.)(lit.) |
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比旋光度 | -34.1 º (c=2, water, dry basis) |
沸点 | 293.03°C (rough estimate) |
密度 | 1.29 |
蒸气压 | <1 Pa (25 °C) |
FEMA | 3585 | L-PHENYLALANINE |
折射率 | -34 ° (C=2, H2O) |
储存条件 | Store below +30°C. |
溶解度 | H2O: 0.1 M , 20 °C, 澄清,无色 |
形态 | 粉末 |
酸度系数(pKa) | 2.2(at 25℃) |
颜色 | 白色至类白色 |
PH值 | 5.0-7.0 (25℃, 0.1M in H2O) |
气味 (Odor) | 无味 |
香型 | odorless |
旋光性 (optical activity) | [α]25/D -34.2°, c = 2 in H2O (dried basis) |
水溶解性 | 1-5 g/100 mL at 25 ºC |
JECFA Number | 1428 |
Merck | 14,7271 |
BRN | 1910408 |
稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。 |
InChIKey | COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N |
LogP | 0.24 |
CAS 数据库 | 63-91-2(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | L-Phenylalanine(63-91-2) |
EPA化学物质信息 | L-Phenylalanine (63-91-2) |
L-苯丙氨酸(PHE)为白色片状结晶或结晶性粉末,略有特殊气味,味苦.约283℃熔化并分解,略溶于水,不溶于乙醇。
L-苯丙氨酸是人体不能合成的一种必须氨基酸。在大多数食品的蛋白质中几乎非限制氨基酸。可添加于焙烤食品,除强化苯丙氨酸外,与糖类起氨基-羰基反应,可改善食品的香味。食品工业上主要用作食品甜味剂阿斯巴甜的合成原料;也可作为营养增补剂。精制药典级L-苯丙氨酸用于配制复合氨基酸输液。精确称取试样约300mg,溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸,加2滴结晶紫试液(TS-74),用0.1 mol/L高氯酸滴定至蓝绿色终点。每Ml0.1mol/L高氯酸相当于L-苯丙氨酸(C9H11NO2)16.52mg。LD505287mg/kg(大鼠,腹腔注射)。可安全用于食品(FDA,§172.320,2000)。占食品中总蛋白质量的5.8%(FDA,§172.320,2000)。F'EMA(mg/kg):焙烤食品110;冷冻乳品60.0;肉制品10.0;软糖268;明胶、布丁60.0;乳制品66.0;调味品10.0;糖果和糖霜268;甜沙司220。
化学性质
无色至白色片状晶体或白色结晶性粉末。略有特殊气味和苦味。约于283℃熔化并分解。10%水溶液的pH值为5.4~6.0。在受热、光照、空气中稳定。与葡萄糖一起加热则着色。碱性下不稳定。溶于水(3g/100ml,25℃)。难溶于乙醇、稀无机酸和碱性溶液。必需氨基酸之一。其生理作用与酪氨酸有关。可影响甲状腺激素和毛发、皮肤的黑色素。D-型与L-型的生理效果相同。最低需要量(mg/kg?d):成人男子31;幼儿169。
用途
营养增补剂。必需氨基酸之一。在大多数食品的蛋白质中几乎非限制氨基酸。可添加于焙烤食品,除强化苯丙氨酸外,与糖类起氨基一羰基反应,可改善食品香味。也可用于配制氨基酸输液及综合氨基酸制剂。
按我国GB 2760—86规定可用作香料。
用途
L-苯丙氨酸是必需的氨基酸之一,可用作氨基酸原料药。它主要用于功能性食品添加剂用作营养强化剂、氨基酸输液和复合氨基酸制剂的成分。该品是多种抗癌药物及二肽甜味的原料, 用于生化研究,培养基的制备,医药上用作氨基酸类营养药。
生产方法
以L-白氨酸为原料,与2,5-二溴苯磺酸反应,0℃结晶得粗品,再用乙二醇、甲醚和水的热溶液重结晶精制而得。生产方法
脱脂大豆用盐酸水解后,除去酸性氨基酸,用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸、酪氨酸和色素后,溶出苯丙氨酸,分离而得。从水解液分离时也可采取先形成难溶于水的2,5-二溴苯磺酸盐,利用溶解度的差异,与亮氨酸、精氨酸等分离而得。
生产方法
L-苯丙氨酸的制备方法很多, 有蛋白质水解提取法, 直接发酵法, 化学合成等。 化学合成法有苯甲醛法和苯乙醛法。苯甲醛法
以苯甲醛和乙酰甘氨酸作用生成乙酰氨基桂皮酸, 然后催化加氢还原, 得乙酰-DL-苯丙氨酸(Ac-DL-phe), 最后经氨基酰化酶水解, 可拆分生成L-苯丙氨酸。
利用氨基酰化酶的专一性, 只水解Ac-L-phe的酰氨键, 生成L-phe, 而不能水解Ac-D-phe的酰胺。 然后根据L-phe和Ac-D-phe在水中的溶解度不同进行分离。而分离出的Ac-D-phe又可经消旋化生成Ac-DL-phe。 再一次重复水解、分离。 依次类推, 可将Ac-DL-phe全部转化为L-phe。
固定化氨基酰化酶的制备 将DEAE-sephadexa-50放入去离子水中充分浸泡后, 再依次用10倍量的0.5mol/L HCl和0.5mol/L NaOH溶液充分搅拌处理30min。 然后用去离子水洗至中性, 最后分别用0.1mol/L及0.01mol/L的pH=7.0的磷酸缓冲液处理1-2h, 滤干, 备用。 取经培养40-50h 的米麯扩大麯, 用其6倍量的支离子水分2次提取, 提取液用2mol/L的NaOH溶液调pH至6.7-7.0。 然后按100L酶液和1kg湿DEAE-sephadex A-50的比例混合, 于0-4℃搅拌吸附4-5h后, 过滤取DEAE-sephadexA-50, 并分别用去离子水0.1mol/L NaAc溶液、0.01mol/L 的pH=7.0的磷酸缓冲液洗涤3-4次。 过滤得固定化氨基酰化酶, 加1%甲苯放入冷库中贮存备用。
酶水解 在1000L水解罐中, 加入700L 0.1mol/L Ac-DL-phe钠盐溶液, 再逐步加入6mol/L的HCl调溶液pH至6.7-7.0, 再加入15-20kg固定化氨基酰化酶, 维持50℃约4h进行酶选择性水解反应后, 过滤取滤液, 得酶水解液(含L-phe和Ac-D-phe混合液)。
分离 将酶水解液用6mol/L的HCl调pH至4.8-5.1, 减压浓缩至35L左右, 并将其放置于0℃结晶过夜, 过滤取结晶, 用10L冷乙醇洗涤, 于80℃烘干3-4h, 得L-phe粗品, 滤液和洗涤液合并, 减压浓缩至20L左右, 得Ac-D-phe溶液, 待外消旋化后再重复进行酶水解、分离。
Ac-D-phe的外消旋化 将Ac-D-phe溶液60L, 加入100L反应罐中, 加入醋酐18.5L, 在25-45℃, 搅拌30min, 冷却放置6h。 再用浓HCl调pH值至1.5-2.0, 5℃结晶过夜, 过滤取结晶, 水洗, 滤干40℃真空干燥, 得Ac-DL-phe。
精制 在100L反应罐中, 加入5kg L-phe粗品, 加50L去离子水, 加热至100℃, 搅拌使其全溶, 再加入药用活性炭0.25kg, 搅拌脱色半小时后,趁热过滤, 滤液移入200L结晶罐中, 冷却至40℃, 加入50L, 40℃的95%乙醇,用6mol/L的HCl调pH至5.48, 于0℃结晶过夜, 过滤取结晶,用95%乙醇洗涤, 抽干, 80℃干燥3-4h, 得L-phe成品。母液再回收。
苯乙醛法
适用Bucherer反应, 生成苯甲基乙内酰脲, 然后碱性解得DL-苯丙氨酸(DL-phe)。
将DL-phe与醋酐作用生成Ac-DL-phe后, 按上述方法进行拆分, 可得L-phe。
生产方法
合成法制备苯丙氨酸的收率低,通常从天然产物中提取。将脱脂大豆用盐酸水解后,除去酸性氨基酸,用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。然后,用溶剂将苯丙氨酸溶出、分离。也可采用先把水解液中的苯丙氨酸转变为2,5-二溴苯磺酸盐,然后利用溶解度的差异,从亮氨酸、精氨酸等氨基酸中分离出来的方法。安全信息
危险品标志 | C |
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危险类别码 | 36/37/38-34 |
安全说明 | 22-24/25-37/39-45-36/37/39-27-26 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | AY7535000 |
F | 10 |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29224995 |
毒害物质数据 | 63-91-2(Hazardous Substances Data) |
提供商 | 语言 |
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