4-溴-2,6-二氟苯甲醇

4-溴-2,6-二氟苯甲醇

中文名称4-溴-2,6-二氟苯甲醇
中文同义词DFBMB-1, 4-溴-2,6-二氟苄醇;2,6-二氟-4-溴苯甲醇;苯甲醇, 4-溴-2,6-二氟-;4-溴-2,6-二氟苯甲醇;2,6-二氟-4-溴苄醇;(4-溴-2,6-二氟苯基)甲醇;PERFEMIKER]4-溴-2,6-二氟苯甲醇,97%;4-溴-2,6-二氟苄基醇
英文名称4-BROMO-2,6-DIFLUOROBENZYL ALCOHOL
英文同义词4-BROMO-2,6-DIFLUOROBENZYL ALCOHOL;RARECHEM AL BD 1306;2,6-DIFLUORO-4-BROMOBENZYLALCOHOL;4-bromo-2,6-difluoro-benzenemethanol;4-bromo-2,6-difluorobenzyl;(4-BROMO-2,6-DIFLUOROPHENYL)METHANOL;Benzenemethanol, 4-bromo-2,6-difluoro-
CAS号162744-59-4
分子式C7H5BrF2O
分子量223.01
EINECS号627-656-6
相关类别苯环系列;芳烃;有机砌块;通用试剂;;苯类;Pharmaceutical intermediate;Benzhydrols, Benzyl & Special Alcohols;Alcohol;Miscellaneous;Alcohols;C7 to C8;Oxygen Compounds
Mol文件162744-59-4.mol
结构式4-溴-2,6-二氟苯甲醇 结构式

4-溴-2,6-二氟苯甲醇 性质

熔点76-81 °C (lit.)
沸点250℃
密度1.744
闪点105℃
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
形态固体
酸度系数(pKa)13.21±0.10(Predicted)
颜色白色至浅黄色至浅橙色
InChIKeyLSRHFWSNUFIKER-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库162744-59-4(CAS DataBase Reference)

4-溴-2,6-二氟苯甲醇 用途与合成方法

4-溴-2,6-二氟苯甲醇是一种有机中间体。有文献报道4-溴-2,6-二氟苯甲醇可用于制备RET抑制剂。

4-溴-2,6-二氟苯甲醇

4-溴-2,6-二氟苯甲醇可由4-溴-3,5-二氟苯甲酸为原料还原羧基得到。

0℃,N2保护下,4-溴-3,5-二氟苯甲酸(3g,12.658mmol,)溶于THF(60mL),缓慢加入BH3.Me2S(25mL,250mmol,10mol/L),冰浴下搅拌自然升至室温反应过夜。缓慢加入甲醇淬灭反应至无气泡产生,浓缩,残余物硅胶柱层析(淋洗液PE/EA=15/1-10/1),得白色固体2.672g,即为目标产物(收率94.65%)。

4-溴-2,6-二氟苯甲醇可用于制备具有下述结构的RET抑制剂。

RET抑制剂

RET是一个原癌基因(转染重排基因,The REarranged during Transfection)。RET受体酪氨酸激酶是在包括非小细胞肺癌(NSCLC)、甲状腺髓样癌(MTC)等多种癌症中出现的致癌基因,其异常激活是导致多种实体肿瘤生长和增殖的关键驱动因子,现已发现多种疾病的发生与RET基因突变有密切关系,如NSCLC、MTC、多发性内分泌腺瘤病2型(multiple endocrine neoplasiatypeⅡ,MEN2)、甲状腺乳头状癌(papillary thyroidcarcinomas,PTC)、先天性巨结肠、肺腺癌等。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海关编码2906290090

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16H616234-溴-2,6-二氟苯甲醇, 97%
4-Bromo-2,6-difluorobenzyl alcohol, 97%
162744-59-41g256元
2024/01/16H616234-溴-2,6-二氟苯甲醇, 97%
4-Bromo-2,6-difluorobenzyl alcohol, 97%
162744-59-45g2835元
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