4,6-二氯靛红
中文名称 | 4,6-二氯靛红 |
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中文同义词 | 4,6-二氯靛红 25G;4,6-二氯靛红, 95+%;4,6-二氯-1H-吲哚-2,3-二酮;4,6-二氯靛红;4,6-二氯二氢吲哚-2,3-二酮 |
英文名称 | 4,6-DICHLORO-1H-INDOLE-2,3-DIONE |
英文同义词 | 4,6-DICHLORO-1H-INDOLE-2,3-DIONE 97.0%(MIN)(HPLC);4,6-Dichloroindoline-2,3-dione;4,6-DICHLORO-1H-INDO;4,6-dichloro-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione;4,6- twoisatin chloride;4,6-Dichloroisatin, 95+%;4,6-Dichloroindole-2,3-dione;(3E)-3-[(4-propan-2-ylphenyl)methylidene]-2-pyrrolidinone |
CAS号 | 18711-15-4 |
分子式 | C8H3Cl2NO2 |
分子量 | 216.02 |
EINECS号 | |
相关类别 | 医药中间体 |
Mol文件 | 18711-15-4.mol |
结构式 |
4,6-二氯靛红 性质
熔点 | 260.5-261℃ |
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密度 | 1.643±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
酸度系数(pKa) | 8.59±0.20(Predicted) |
形态 | 固体 |
颜色 | 浅黄至黄色 |
InChI | InChI=1S/C8H3Cl2NO2/c9-3-1-4(10)6-5(2-3)11-8(13)7(6)12/h1-2H,(H,11,12,13) |
InChIKey | CGCVHJCZBIYRQC-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | N1C2=C(C(Cl)=CC(Cl)=C2)C(=O)C1=O |
4,6-二氯靛红可用作医药化工合成中间体。如制备2-氨基-4,6-二氯苯甲酸,具体步骤为:在室温下,向4,6-二氯靛红(5.0g,23.1mmol)在75mL1NNaOH(aq)中的溶液中分批加入过氧化氢(28%v/v,10毫升)。搅拌2小时后过滤反应混合物,除去不溶的深棕色固体。然后通过浓缩将过滤物小心酸化至pH2。盐酸。收集形成的黄色沉淀物,用水洗涤,真空干燥。通过从苯中重结晶得到目标化合物2-氨基-4,6-二氯苯甲酸(3.90g,82%),为象牙色固体将N-(3,5-二氯苯基)-2-羟基亚氨基-乙酰胺(10.0g,42.9mmol)缓慢加入浓HCl中。在冰浴中加入硫酸(50mL)。此时,将反应混合物的温度保持在50℃以下。添加完成后,将深色溶液在90℃下加热10分钟。将所得物冷却至室温后,倒入反应物在具有10倍反应物体积的冰中,剧烈搅拌1小时。收集上述步骤中形成的不溶性固体,用水洗涤,真空干燥,得到目标化合物4,6-二氯-1H-吲哚-2,3-二酮(4,6-二氯靛红)(8.90g,96%),为橙色固体
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