2-氯-5-氯甲基吡啶
| 中文名称 | 2-氯-5-氯甲基吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氯-5-氯甲基吡啶;2,5-二氯-4-甲基吡啶;2-氯-5-(氯甲基)吡啶,96%;2-氯-5-(氯甲基)吡啶;2,5-二氯甲基吡啶;二氯五氯甲基吡啶;吡啶,2-氯-5-(氯甲基)-;2-氯-5-氯甲基吡啶,97% |
| 英文名称 | 2-Chloro-5-chloromethylpyridine |
| 英文同义词 | 2-CHLORO-5-CHLOROMETHYLPYRIDINE 90%;2-Chloro-5-ChloroMethylPyridine(Ccmp)98%;2-Chloro-5-Chloro Methyl Pyridine (Ccmp) 98%;Pyridine, 2-chloro-5-(chloromethyl)- (9CI);2-Chloro-5-chloromethylpyridine, tech., 90%;imidacloprid impurity;2-CHLORO-5-(CHLOROMETHYL)PYRIDINE[FOR IMIDACLOPRID];2-CHLORO-5-CHLOROMETHYLPYRIDINE 2-CHLORO-5-CHLOROMETHYLPYRIDINE |
| CAS号 | 70258-18-3 |
| 分子式 | C6H5Cl2N |
| 分子量 | 162.02 |
| EINECS号 | 615-091-8 |
| 相关类别 | 杂环砌块;吡啶;医药原料;医药中间体;其他杀虫剂;农药中间体;有机原料;中间体;杀虫剂中间体;通用试剂;2-氯-5-氯甲基吡啶，农药中间体;农业原料;化工原料及中间体-化工中间体;化工原料;农用兽用原料;Pyridines;Chloropyridines;Halopyridines;Methyl Halides;C6Heterocyclic Building Blocks;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;Heterocycle-Pyridine series;Pharmaceutical intermediates;合成中间体;原料药;中间体-农药中间体;有机化工原料;吡啶类;有机化工-有机化工原料;有机中间体;杀虫类;无机物;化工;化工产品;HALOMETYL;Pyridine;Pyridine series;Methyl Halides;API Intermediate |
| Mol文件 | 70258-18-3.mol |
| 结构式 |  |
2-氯-5-氯甲基吡啶 性质
| 熔点 | 37-42 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 267.08°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.4411 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6000 (estimate) |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 潮湿的结晶态 |
| 酸度系数(pKa) | -0.75±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 米色 |
| 水溶解性 | Insoluble in water. |
| BRN | 1635690 |
| InChI | InChI=1S/C6H5Cl2N/c7-3-5-1-2-6(8)9-4-5/h1-2,4H,3H2 |
| InChIKey | SKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Cl)=NC=C(CCl)C=C1 |
| CAS 数据库 | 70258-18-3(CAS DataBase Reference) |
2-氯-5-氯甲基吡啶(简称CCMP)是一种重要的医药中间体和合成吡啶类农药原药如吡虫啉(imidacloprid)、啶虫脒(acetamiprid)、氟啶胺(fluazinam)等的重要中间体。
将2-氯-5-甲基吡啶和溶剂加到氯化釜中，加入催化剂，在回流条件下通入氯气进行反应，反应结束后，先常压脱溶，再转入蒸馏釜中真空脱去前馏分，从釜底得到2-氯-5-氯甲基吡啶。
除此之外，还有以烟酸为原料、以3-甲基吡啶为原料、以2-氯-5-三氯甲基吡啶为原料等各种不同的路线。这些方法的一个共同点都是先形成吡啶环，然后再完成氯甲基化。而美国瑞利公司(Reilly Industries Inc.)开发的另一条路线，以环戊二烯和丙醛为起始原料，直接环合生成2-氯-5-氯甲基吡啶，产品纯度高达95%以上，不含异构体2-氯-3-氯甲基吡啶。
将2-氯吡啶基-4-亚甲基二乙基膦酸酯溶解在CH2Cl2（20 mL）和过量的亚硫酰氯（5-10 mL）中。将溶液回流1小时。将溶液冷却至室温。在真空中除去挥发物。用饱和NaHCO3中和残留物。用CH2Cl2（3 x 40 mL）提取残留物。合并有机物。用MgSO4干燥有机物。过滤有机物。将有机物浓缩至3-5 mL。通过二氧化硅塞纯化产物（用CH2Cl2洗脱）。再次在真空中除去挥发物得到2-氯-5-氯甲基吡啶。
图 2-氯-5-氯甲基吡啶的合成路线
化学性质
2-氯-5-氯甲基吡啶纯品为无色结晶，m.p.35～36℃，b.p.88～90℃/400pa，工业品为橘红色液体或黏稠状，有刺激性气味，溶于多种有机溶剂，弱碱性，溶于有机酸。用途
2-氯-5-氯甲基吡啶是杀虫剂吡虫啉、啶虫脒的中间体。用途
主要作为中间体用于农用化学品吡虫啉和啶虫咪、医药品的生产。用途
用作农药吡虫啉和啶虫咪中间体;2-氯-5-氯甲基吡啶是杀虫剂吡虫啉、啶虫脒的中间体。生产方法
2-氯-5-氯甲基吡啶的合成方法较多，目前工业上多采用2-氯-5-甲基吡啶为原料，即由2-氯-5-甲基吡啶在催化剂存在下进行支链氯化，得到2-氯-5-氯甲基吡啶。将2-氯-5-甲基吡啶和溶剂加到氯化釜中，加入催化剂，在回流条件下通入氯气进行反应，反应结束后，先常压脱溶，再转入蒸馏釜中真空脱去前馏分，从釜底得到2-氯-5-氯甲基吡啶。
除此之外，还有以烟酸为原料、以3-甲基吡啶为原料、以2-氯-5-三氯甲基吡啶为原料等各种不同的路线。这些方法的一个共同点都是先形成吡啶环，然后再完成氯甲基化。而美国瑞利公司(Reilly Industries Inc.)开发的另一条路线，以环戊二烯和丙醛为起始原料，直接环合生成2-氯-5-氯甲基吡啶，产品纯度高达95%以上，不含异构体2-氯-3-氯甲基吡啶。
安全信息
| 危险品标志 | C,Xi,F |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-34-36-10 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45-25-36-16 |
| 危险品运输编号 | UN 3261 8/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Corrosive/Harmful |
| 危险等级 | LACHRYMATOR, CORROSIVE |
| 危险等级 | 8 |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29333999 |
| 提供商 | 语言 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2024/01/16 | L19284 | 2-氯-5-(氯甲基)吡啶, 96% 2-Chloro-5-(chloromethyl)pyridine, 96% | 70258-18-3 | 5g | 549元 |
| 2024/01/16 | L19284 | 2-氯-5-(氯甲基)吡啶, 96% 2-Chloro-5-(chloromethyl)pyridine, 96% | 70258-18-3 | 25g | 1417元 |